Способ получения имидазолидинов

Способ получения имидазолидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАнЕНФУ (11) 596165

Союз Советсиитв

Социевтистичесииз

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлено 2 1.1076 (21) 2414002/23-04 (23) Г1риоРитет — (32) 29.1075 (51) M. Кл.

С 07 Ъ 233/74

ФА 61 К 31/395 (31) 7533084 (33) Франция

Гао1)(вротввнный нотвнтвт

Соввтв Мнннвтров СССР на,)(внвю нвобрвтвннй н атнрытнй (53) УДК 547.781. 785. .07(088.8) (43) Опубликовано 280278. Бюллетень № 8 (45) Дата опубликования описания 070278 (72) Авторы Иностранцы

ИЗОбрЕтЕНИя Жак Перронне, Пьер Жиро и Клод Бонне (Франция) Иностранная фирма Руссель-10клаф (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЭОЛИДИНОВ

1б

Изобретение относится к синтезу новых химических соединений — производных имидазолидина, а именно к способу получения соединений обшей формулы о а ,с о,,:-, ОР Il СИ, Ст ъ где Х вЂ” кислород нли иминная группа, которые являются физиологически активными соединениями.

Известно, что при взаимодействии иэоцианатов с первичными аминами получаются производные мочевины 11) С целью синтеза новых производных имидазолидинов, которые позволяют рас- 20 ширить арсенал средств воздействия на живой организм, предлагается способ получения соединений общей формулы (1) путем взаимодействия 2-амино-2-цианпропана с 3-трифторметил-4-нитрофени- 2б ловым эфиром азоциановой кислоты в присутствии третичного амина, например триэтиламина или пиридина, в среде орга- нического растворителя, полученное соединение выделяют или подвергают гид- 30

2 ролизу в кислой среде, например в присутствии соляной кислоты.

Взаимодействие 2-амино-2-цианпропана с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты можно прЬводить в среде тетрагидрофурана.

П р н м е р 1. 1-(3 -трифторметил-4-нитрофенил) -4,4-диметил" 5-иминоимидазолин-2-он.

В 500 мл тетрагидрофурана вводят

49,6 г 3-трифторметил-4-нитрофенилово- го эфира иэоциановой кислоты, 1 мл триэтиламина, а затем быстро прибавляют

18 r 2-амино-2-цианпропана, смесь перемешивают 72 ч при 20 С, отгоняют растворитель досуха при пониженном давлении, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя .смесью хлористый метилен-ацетон (8:2), и получают 27 r целевого продукта, т. пл. 168 С.

Найдено,Ъ: С 45,6; Н 3,6; т(17,5

Сд Ни F N4 О

Вычислено,%: С 45 57 Н Зу50т В(17р71

В ИК-спектре (хлороформ) наблюдают- . ся характеристические полосы поглощения (см ) при 3442 ()1 Н), 1755 (C=O), 1673 (С = Й ), 1615 и 1595 (ароматическое ядро), 1542, 1492 и 1355 (тН О ) .

596165

Составитель Ж. Сергеева

Редактор В. Иирзаджанова Техред А.Апатырев Корректор N. Демчик

717/2 тираж Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета NHHHcTpoB СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная,4

Пример 2. 1-(3-трифторметил

-4-нитрофенил)-4,4-диметил-имндаэолин-2,5-дион.

К 35 мп водного раствора соляной кислоты (22 Боме) и 35 мл воды прибавляют 10 г 1- (3-трифторметил-4-нитрофеI / нил) -4, 4-диметил-5-иминоимидаэолин-2-она, сусйензию нагревают с обратным холодильником 1 ч, охлаждают до 20-С

)О и выливают в воду . Образовавшийся осадок фильтруют, промывают, сушат и получают 9,5 г целевого продукта,т.пл.

149 С. После перекристаллизации иэ эта. иола т.пл. та же.

Найдено,В: С 45,5у Н 3,4; Р 17,9;

Д 12,9.

С„Н„Г 1(,о

Вычислено,В:С 45,43;Н 3,17;Р 17,96;

)4 13,24 °

В ИК-спектре (хлороформ) наблюдают° ся характеристические полосы поглощения (см ) .при 3438 (И Н), 1792 и 1734 (СО), 1597 и 1501 (ароматическое ядро), 1545, 1358 и 1349 (N0>).

Формула изобретения

1. Способ получения имидаэолидннов общей формулы

il

М W3

OP

СУ Х где Х вЂ” кислород или иминная .группа, отличающийся тем, что 2-амино-2-цианпропан подвергают .взаимодействию с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром иэоциановой кислоты в присутствии третичного амина. в среде органического растворителя и полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде.

2. Способ по п. 1 о т л и ч а юшийся тем, что в качестве растворителя применяют тетрагидрофуран.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Райд К. Курс физической органической химии. М., 1972, с.456.