2 , 5 , 2 , 5 -тетраметил-п-сексифенил в качестве люминесцентного вещества и способ его получения

2 , 5 , 2 , 5 -тетраметил-п-сексифенил в качестве люминесцентного вещества и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Соцнвлнстниескнх

Реслублнк

ОП ИСАНИЕ

N 3O6PETE H 8$I

К АВТОРСКОМУ СВИДИТИЛЬСТВУ (11) 596569 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 14,04.76 (21Я354200/23-04 с присоединением заявки № (23) Г1рноритет (43) Опубликовано 05.03.78, Бюллетень ¹ 9 (45) Дата опубликования описания 14.02.78 (51) М. Кл.2

С 07 С 25/18

С 09 К 11/06

Говударственный номнтет

Совета Миниетроа СССР но делам изобретений и отнрытий (53) УДК621.3.032.. 35 (088.8) (72) Авторы изобретения

К. A. Ковырзина и Т. А, Иветхова (71) Заявитель

3 3 4 4 (54) 2 . 5, 2, 5 -ТЕТРАМЕТИЛ-П-СЕКСИФЕНИЛ Н КАЧЕСТВЕ

JIIOMHHECUEHTHOI 0 ВЕШЕСТВА И СПОСОБ ЕГО

ПОЛ УЧЕ НИЯ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным ппопифенипенов обшей формулы где R — метин, и к способу его получения.

2Э, 5, 2", 5 — Тетраметип -и- сексифенип

Э м 4 явпяется пюминесцентным вешеством и мозкет быть испопьэован в качестве пюмино- I5 фора.

Известно пюминесцентное соединение—

"2, 5, 2, 5 — тетраметип — и —, сексифе6 6 нип (11, получаемое взаимодействием 4,4—

-дийод — п - кватерфенипа с йод-п-ксипопом, 20

Люминесцентные характеристики соединения в диоксаие (С=6,6 10 мопь/п):

«ф

Максимум погпошения 311 нм(с, 6,45 104)

Максимум испускания 382 нм

Квантовый выход С,97 25

Ипитепьность жизни возбужденного состояния 1,26 нс.

Это соединение нашпо практическое применение в качестве пюминесцируюшей добавки при иэготовпении быстродействующих пластмассовых сцинтиппяторов.

Однако дпя синтеза Ьтого вещества употребпяют маподоступчое соединение -и-кватерфенип.

Иепью изобретения явпяется попученяе пюминесцирующих соединений и-попифенипе» нового ряда с еще меньшей длитепыюстью жизни возбужденного состояния.

Предлагаемое вещество формулы 1, у которого метипьные группы находятся в средних бензопьных копьцах мопекупы п4

-сексифенипа, попучают конденсацией 4,4—

-дийод-и-биксипипа с монойодбифенипом в присутствии бифенипа и катализатора— медного порошка и матаппической ртути при температуре 220-260 С.

В качестве побочного продукта при этом получают и-кватерфенип который отдепяют от цепевого продукта путем вакуумной возгонки.

Составитель Г. Шагалова

Редактор Т. Шарганова Текред g. цужик

Корректор М. Демчик

Заказ 1017/26 Тираж 559 Подписное 1НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППЛ Патент" r. Уха ород, уп. Проектная, 4

3 4

Введение метильных групп в средние бен- Максимум поглощения 276 нм® 5 10 ) зольяые кольца .молекулы Й п»се«ифени«360 нм сушественно сказывается на оптических свой-, . Квантовый выход 0,66 ствах этого соединения. Соединение фор- Длительность жизни возбужденного сосмулы Х и способ его получения в литера- 5 òîÿaèÿ 0,88 нс. Ф туре не описаны. Следует обратить также внимание на

Пример. Смесь 5 г 4,4 - дийод-и- значительное улучшение растворимости ! биксилила, 30,2 г монойодбиФенила, 33 г. 23 3 4 4 медного порошка, 2 к и ель ртути и 20 г 2, 5, 2, 5 -тетраметил-п-сексифениЬифенила перемешивают при нагревании на 1о ла. металлической бане, поддерживая темперабани . 220еC s Tea ни 2 ч 240аC кение отличаетси сравнительно хорошим кван260яС в течец ни возбужденного состояния.

Затем экстрагируют топуолом, отгоняют толуол, остаток нагревают со спиртом, отфильтровывают, сушат и возгоняют в вакууме (10 мм). Получают и-кватерфенил при Формула изобретения температуре 180-200 С и тетраметил-и1. 2,.5, 2, 5 -Тет аметил-и3 3 4 4 сексифенил при темпер.,уре возгонки 220- " . 2, -Тетрамети

250 0 сексифенил обшей формулы

Перекристаплизовывают из толуопа с окисью. алюминия. Получают белый кристалли- В ,ческий порошок, т. пл. 253-256 С. Выход;

2,5 г (45%). /

Найдено,%: С 93,00; 93,03; Н 6,69; 25

6,7 1.

R В

40. 34

Вычислено,%: С 93 38; Н 6 62. где В - метил, в качестве люминесцент

Наличие четырех метипьных гРУпп в 3р и о ваше сРедних бензольных кольцах молекУлы при, 2. Способ поучения соединения по п. 1, водит к смЕшению спектРов (поглошениЯ о т л и ч а ю ш и и с я тем, что 4,4»

1 и испускания),в коротковолновую область дийод-п-биксилил конденсируют с монойодбивследствие нарушения копланарности. фенилом в присутствии бифенила и катапиI / со раша Ъ ° эаторпамедного порошка и металлической и сЯ длительность ж"эни возбУжденного сос- р и и емп ратуре 220-260- С с послетояния и вместе с тем пропорционально дующим выделением целевого продукта. уменьшается квантовый выход люминесценции, 3 3

Источники информации, принятые во saa»

Люминесцентные характеристики 2, 5,,мание при экспертизе:, 5 -тетпаметип-и-сексифенила в диокса 1, Авторское свидетельство С c c p не (С 1 10 моль/л): М 472965, кл, С 09 К 1/02, 1975.