Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина

Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

г

О П И С А Н--И - Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскик

Социалистических

Республик (11) 59б 579

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 15,07.75. (2!) 2156980/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 0503.78.Бюллетень № 9 (45) дата опубликования описания 0802.78

iz (5а) М. Кл.

С 07 Р 215/26.Геойдаретеенный номитет

Совета ййиниотрое СССР ио делам иаобрнтееий и отнрытнй (53) УДК547.831 7.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Б.А.Снегоцкая и Ю.Б.Шинаева (7 «а) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени химикофармацевтический завод Акрихин (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРО-8-ОКСИХИНОЛИНА

Изобретение относится к усовершен= ствованному способу получения 5-нитро-8-оксихинолина, который может найти применение в медицине.

Известен способ получения 5.-нитро- 5 -8-оксихинолина, заключающийся в нитроэировании 8-оксихинолина нитритом натрия в разбавленной серной кислоте, в обработке образующегося сульфата щелочью и последующем окислении вы- 10 деленной 5-нитро-8-оксихинолина 3234%-ной азотной кислотой при 35-40 С до нитрата 5-нитро-8-оксихинолина, после обработки которого щелочью получают целевой продукт 11) .

Недостатками известного способа являются многостадийность процесса, связанная с необходимостью выделения

5-нитроэо-8-оксихинолина, и низкое качество целевого продукта.

Цель изобретения — упрощение процесса и повышение качества целевого продукта.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения 5-нитро-8-оксихинолина, заключающимся в том, что проводят нитроэирование 8-оксихинолина нитритом натрия в разбавленной азотной кислоте., преимущественно в 5-6%-ной азотной кислоте при 5-8 С, о с последующим окислением концентрированной азотной кислотой при 40-50 С. о

Отличиями предлагаемого способа является проведение нитрозирования в разбавленной азотной кислоте и прове-, дение окисления в концентрированной азотной кислоте при 40-50 С.

Пример . В стакан емкостью 1л, снабженный мешалкой, термометром и капелькой воронкой, заливают 335 мл дистиллированной воды и 15 мл азотной кислоты (d = 1,5). Раствор охлаждают до 5-8 С и при перемешивании загружают о

36,78 г (0,253 моль) 8-оксихинолина, который полностью растворяется, при этом раствор приобретает темно-вишневую окраску. К полученному раствору прибавляют 22,36 г (0,263 моль) нитрита натрия, растворенного в 34 мл воды, поддерживая температуру реакционной массы 5-8 С, à рН 1-2. Через

5-10 мин после начала прибавления нитрита натрия начинает выпадать осадок

5-нитрозо-8-оксихинолина, масса постепенно густеет. Прибавление нитрита натрия завершается через 15 мин. Затем выдерживают реакционную смесь при а

5-8 С в течение 5 ч, далее прибавляют

75 мл азотной кислоты (d = 1,5) °

596579

Формула изобретения

Составитель Г.Жукова

Редактор д,ушакова тех ед М.делемеш Ко екто Л

Заказ 1030/27 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР пс делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра шская наб. д. 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Во время процесса окисления температура самопроиэвольно повышается до 35 С и происходит бурное выделение окислов азота. Прибавление азотной кислоты завершают в течение 20-25 мин, Затем реакционную массу охлаждают до

5-10 С, и нейтрализуют избыток азотной кислоты 20%-ным раствором едкого натра при температуре не выше 25 С и о непрерывном интенсивном перемешивании, 10 до,появления красно-оранжевого окрашивания раствора (рН 7,5-8). Образующуюся при этом натриевую соль нитрооксалина разлагают 25 мл ледяной уксусной кислоты до рН 3-4 (желто15 зеленое окрашивание раствора) при температуре 15-20 С в течение 1520 мин. После перемешивания в течение 20 мин осадок отфильтровывают) промывают дистиЛлированной водой (4 раза по 100 мл), до полного отсутствия реакции на нитрат и ацетат ионы.

Продолжительность фильтрования 30 мин.

Отфильтрованный продукт сушат на воздухе. Получают 50 г технического нитрооксолина с содержанием основного вещества 76%, нитроэо-8-оксихинолина

12%, динитро 8-оксихинолина 5%, влаги

7%. После перекристаллизации технического нитрооксалина из ацетона выделяют 35 г фармакопейного 5-нитро-8- 30

-оксихинолина с содержанием основного. г вещества 99,8%. Выход 72,74%рсчитая на 8-оксихинолин.

1. Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина нитроэированием 8-оксихинолина нитритом натрия с последующим окислением азотной кислотой при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения качества целевого продукта, нитрозирование осуществляют в разбаВленной азотной кислоте и окисление проводят концентрированной азотной кислотой при 40-50 С.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что нитрозирование ведут в среде 5-6%-ной азотной кислоты.

3. Способ по пп.1 и 2, о т л ич а ю шийся тем, что нитрозирование проводят при 5-8 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Лабораторный регламент получения нитроксолина (5-нитро-8-окФихинолина) филиала Всесоюзного научвоисследовательского института им. Серro Орджоникидзе, пос. Купавна, 1973 °