Способ получения 2-метил(бензил-) меркапто-4,6- диарилпиримидинов

Способ получения 2-метил(бензил-) меркапто-4,6- диарилпиримидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик ()4) 596580

2 (6l) Дополнительттое к авт. свид-ву (22) ЗаЯвлено 050776 (21) .2381534/23-04 (51) N. КЛ.

С 07 Э 239/38 с прнсоединением заявки Ph таатхЕРЕТЕЕИИЫИ Иааетет

Оееети Миииатрае CCCP ие иаира изааретеиий и етирытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 05,03.78Бтоллетень М 9 (45) Дата опублнковання описания 070278 (53) УДК 547.853. 3. ,07 (088.8) (72) Авторы изобретення

Э.A.Çíåýäèíà, Х..П.Жданова и Г.Н.Дорофеенко

Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ (БЕНЗИЛ) МЕРКАПТО«4,6-ДИАРИЛПИРИМИДИНОВ

36+14 С 144R

СаН,Н

Сена ннг

С10,,+ Í-S-с нн нс1о, С,ыа - с,н,сссн, сн

Изобретение относится к получению

2-метил (бен зил ) меркапто-4, 6-диарилпирнмидинов общей формулы где R — метил или бензил;

R — водород, метокси или нитро. а»

Эти соединения могут найти применение в качестве фармакологически активных препаратов или сырья для их получения.

Известны способы синтеза 2-алкилмеркаптопиритждинов, основанные на конденсации и циклизации 8 -алкилтиомочевины с ненасыщенными карбонильными соединениями 13 .

Известен способ получения 2-беизилмеркапто-4,6-дифенилпиримидина взаимодействием гидрохлорида б -бе»зилиэотиомочевины с дибромидом бен5 зальацетофенона при нагревании в присутствии гндроокиси калия s водно-хлороформном растворе $2) .

Однако выход 2-бензилмеркапто-4,6»

-дифенилпиримиднна составляет всего

10 лишь 5В.

Целью изобретения является расшире" ние ассортимента получаемых замеваенных 2-меркапто-4,6-диарилпиримидинов и увеличение выходов целевых продух- .

}5 тов.

Поставленная цель достигается темн что перхлорат 2,4,6-триарялпирилия вводят во взаимодействие с 8 -метил- (бензнл}-изотиомочевиной в течение о йо. 1-4 суток при 0-5 С в среде абсолютно го э тан ола.

Процесс протекает по схемеа

596580

Строение и состав полученных соединений подтверждены элементным анализом и данными ИК-спектроскопии.

Соединение, где к - водород, Кбензил, идентично описанному в литературе.

Пример. Получение 2-метилмер» капто-4,6-дифенилпиримидина.

K суспенэии 0,56 г (4,0 ммоль) суль фата 5 -метилизотиомочевины в абсолютном этаноле при размешивании и охлаждении ледяной водой добавляют раствор алкоголята натрия, приготовленный растворением в абсолютном этаноле

0,09 r (4,0 мг-атом) натрия, и спустя

10 мин порциями 0,82 г (2,0 ммоль) пер-> хлората 2,4,6-трифенилпирилия. Разме" шивание продолжают 4-5 ч, а затем оставляют реакционную смесь на 20 час в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают и растворением в кипя- 20 щем гептане из него извлекают 0,41 целевого продукта.

Аналогично из перхлоратов 2,4,6.-трифенил-2,6-дифенил-4- и -нитрофенили 2,6-дифенил-4- ) -анизилпирилия и

9 -бензилизотиомочевины получают 2-беизилмеркапто-4,6-дифенилпиримидин

2-бензилмеркапто-4-фенил-6- tf -нитрофенилпиримидин и 2-бензилмеркапто-4-фенил-6- tf -аниэилпиримидин.

По этой же методике при взаимодействии ю -.метилизотиомочевины с перхлоратами 2,6-дифенил-4- tf -нитрофенил- и 2,6-дифенил-4- tf -анизилпирилия получают 2-метилмеркапто-4-фенил-6- tl -нитрофенилпиримидин и

2-метилмеркапто-4-.фенил-6- и -анизилпиримидин, однако реакцию заканчива ют через 4 суток.

Данные обо всех полученных пиримидинах приведены в таблице.

596580 а

СЧ О <Ч с а э а

Р» СЧ В о л <ч б с с а а с

РЪ В

° у в с с в в

РЪ

<С) ata с б

<Ч Ф

° <

_#_

l0 z x

МЪ <О ее еа

u v u

Cn Ct СЪ о o o

«a у Сс а x a

0 х

v v v а В

»4

an ф о

IA СФ а л л л

I I I цъ t в

aft у сФ е < л

Ф а в с в л в

I I

С0 Ф CO в чР щ м

Ж СФ

v х ж

v v ж

:Гv v

«Ъ СЪ

Е 4

u v

alt

У9 юк

v ОС

O к О ц << l I к

С< о

Il т

t» m t в о

Ф В ОО С0

Ю СЧ Е Ь а о о <ъ в э с с с с с с л в а ф в о л л

О СЧ Ch В ф о в а еч в о с с с с с с о t» î t <ч в л л л а и а to Ф в в л в л о с с с с с,с

lh t В М < Ъ C) aD t» ю 1»

«< РЪ СЧ В

СЧ В СЧ В с с с с л ф ф г° с

° ф <сЪ РЪ щ< а РЪ л4 с с с с в <» о

«< в ф а t» со о л СЧ Ф Ъ В \ф с с с с с с а а е а <ъ а ф еъ <с л t в

СЧ Г» <Ч М СЧ t с с с с с с

Е Ъ t». В иЪ < Ъ Ch

С» Ф» aO t» aO <С< о

ЯО а °

° <4 е ° х ууаЭ оен

g,Ct,O

age оое

Ф М Вй ччч

Э ч

596580

Формула из обретен и я с,н

С 104

1

C4Í4a"

Составитель Т.Раевская

Ре Т.Ша ганова Тех М.Келемеш Ко ект Л.Небола

Заказ 1030/27 Тира к 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий и» . *- - ювао

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 2-метил (бензил)меркапто-4,6-диарилпнримидинов общей формулы где 1 - метил или бенэил;

11 - водород, метокси или нитро, 1 с применением 8 -замещенной иэотиомочевины, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и расширения ассортимента получаеьых соединений, 6 -метил (бенэил) -изотиомочевину подвергают взаимодействию с перхлоратом 2,4,6-триарилпирнлия общей формулы

С,И4В

С4Н 0 С6Н где В имеет вышеуказанные значения, 4 при температуре 0-5 С в среде абсолютного этанола в течение 1-4 суток.

Источники информации принятые во внимание при экспертизе:

1. Ретероциклические соединения под ред. Эльдерфилда, М., ИЛ, 1960, т.6, с.200, 2.J.erg . cue w., 16, 3, 1951,461.