Дигидразидосульфонаты натрия алкандикарбоновых кислот,как мономеры для водных дисперсий полиуретанов

Дигидразидосульфонаты натрия алкандикарбоновых кислот,как мономеры для водных дисперсий полиуретанов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

н-

-. - ° с 1! .,--(.: —.

6 (..!л -.-, т м аф)

Р с

ОП ИСАЙ ИЕ

ИЗОЬавтИНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 597672 (61)Дополнительное к авт. свид-ву (22) ЗаявлЕно 09.11 76 (21) 2418557/23-04 (51) М. Кл.

С 07 С 143/13 с присоединением заявки № (23} Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений

И DTKPblTl!M (43) Опубликовано 15.03.78.Бюллетень № 10 (53) УДК 547.436 (088.8) (45) Дата опубликования описания 23.03.78 (72) Авторы изобретения С. А. Сухорукова, Н. И. Левченко, Н. С. Клименко и А. П. треков (71)Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской CCP (54) ДИГИДРАЗИДОСУЛЬФОНАТЫ НАТРИЯ АЛКАНДИКАРБОНОВЫХ

КИСЛОТ КАК МОНОМЕРЫ ДЛЯ ВОДНЫХ ДИСПЕРСИЙ

ПОЛИУРЕТАНОВ .

2 гидрааидосульфоиатов алкандикарбоновых кислот, выражаемой обшей формулой I

Т .т Н ЯНКОВА- И- СОХНХН â€” qadi

И= — ан2- бнI

$0+0 ими- Я—

Сна 6На-СНз О ЫЮ

Изобретение относится к области синтеза мономеров для водных!дисперсий полиуретанов, конкретно к синтеэу дигидразидосульфонатов натрия алкандикарбоновых кислот. Ь

Возможно применение укаэанных мономеров в промышленности для пропитки тканей и B производстве пленочных материалов.

Известные дигидразиды дикарбоновых щ кислот обладают аналогичными свойствами и используются для получения полиуретанов в растворах, однако они непритодны для получения водных дисперсий в отсутствие поверхностно-активных веществ (1). 15

Для получения мономеров, способных образовывать устойчивые водные дисперсии

ыономерньтх полиуретанов, пленки, превосходяшие по прочностным свойствам известные Qp аналоги, а также для расширения числа дигидразидов, используемых для получения полиуретанов, рекомендуется получение мономеров, указанные свойства которых определяются новой химической структурой ди- 25

Соединения обшей формулы I получают реакцией гидразинолиза шелочньтх солей сульфонатдиефиров алкандикарбоновых кислот при трехкратном избытке гидразингидрата в течение 2 ч при 30-80 С, Средой является смесь метилового спирта и воды, взятых в соотношении 1:1, Присутствие воды необходимо, так как исходные шелочные соли слабо растворяются в метаноле, Осадок, выпавший после охлаждения реакционной массы, отфильтровывают, промыва ют метанолом и перекристаллиэовывают из воднсметанольной смеси. Выход конечного

597

3 продукта 80-85%. Дигидраэидосульронаты алкандикарбоновых кислот представляют собой белые кристаллические цешества со степенью чистоты 97-99%, их физико-хи мические свойства приведены в табл. 1

Пример 1.Снособполучения дигидраэи досульфонатов натрия алкандикарбоновых кислот.

К 13,80 r (0,05 моля) натриевой соли диэтилового эфира сульфоянтарной кислоты, растворенной в 30 мл водно-метанольной смеси (1:1), при комнатной температуре прикапывают 6,9 r (0,15 моля) гидразингидрата в 10 мл метанола. Смесь переме- д кивают при 50-60 С в течение 2 ч, затем

D охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают„ промывают метанолом и перекристаллизовывают из водно-метанольной смеси. Выход продукта 85%. 20

Пример 2. К 12,40 r {0,05 моля) нав, риевой солй диметилового эфира сульфоянтарной кислоты, растворенной в 30 мл водно«метанольной смеси (1:1), при комнатной температуре прикапывают 6,9 F (0,15 моля) гидразингидрата в 10 мл мео танола, Смесь перемешивают при 30-40 С в течение 2 ч, затем охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 30 метанолом и перекристаллизовывают из

4 водно-метанольной смеси. Выход продукта

80%, П р:и.м е р 3, К 15,20 r (0,05 мщщ) натриеиой соли диэтилового эфира сульфоаллилмалоновой кислоты, растворенной в

3G мл водно-метанольной смеси (1:l), при комнатной температуре прикапывают 6,9 г (0,15 моля) гидразингидрата в 10 мл метанола. Смесь перемешивают при 70-80 С о в течение 2 ч, затем упаривают на водоструйном насосе, промывают изопропиловым спиртом, Перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Выход 75-80%. . Пример 4. Были проведены испытания физико-механических свойств водных дисперсий полиуретанов и пленок, полученных на основе дигидразидосульфонатов натрия алкандикарбоновыХ кислот и на основе известной натриевой соли бис(аминоэтил)аминопропансульфоновой кислоты (2). Данные испытаний приведены в табл. 2i

Как видно из данных, приведенных в табл. 2, использование натриевых солей дигидраэи носульфонатов алкандикарбоновых кислот для получения водных дисперсий полиуретанов выгодно отличает их от известных дисперсий, так как они превосходят последние по устойчивости и по прочностным свойст вам пленок {прочность иа разрыв увеличивается в 2-3 раза, а эластичность в 4-5 раз) °

597672 о

CD

Q0 о (Ч х

Ч

Р

СЧ

0)

Л о1

iQ о

t0 л и

i»

О

1 о

Д (О

СЧ

-.й

Я1

Щ о х

Я

G) о

CD

Я б

R о 1

2!

z Ф о

@ о

Ф о ю

Р

М

К (:

Е

С о

С)

С4

1-

CD

С4 о

СЦ о

Ф

Ж

v у о (-»

2 о

-8.

>Ъ

D и й(Ж ч

Е(CD о

Ю о) 3 (» о

: » о

IQ и

Л х о

Я- <л

СЧ

X и

1 о -.Р

Д т

9 т-1 Ю

I О р

v о м (О Ч ч о чо о Ч

-а

I I и Л

o o о о. о ю о.

0) 1-Ч

1 а

Ff о

v (» о

Ц

v б к

2 а

И

1

hc

К рр

fl и

Т а б л и ц а 2

Сравнительные свойства водных дисперсий полиурыанов н пленок на их основе

Ус той ei HB 0c Tb

„дпс ерсий, меМ ономер сяцы

Н Й Н 8ОС-СН-СН СОИН ИН

90 Ио, 1430

Н И Н КОС-С Н-СОЯ Н и Н

СН2-СН2-СН2503нб

Н NC 1! NHC Н NH СН СН СН ЬО Йс»

1220

25k,0

/ 092 (известно) уретано в.

Источники информации принятые Во внимание п1ри экспертизе*.

1. Патент Великобоитании % 976240, зо кл. С 3 7, .е, 1.964.

Снf бЯ СЯр ©M2 ОЛМИ

Составитель Н. Титова

РеааиеоР Л. Емеаыщоеа ТехРед Н. Аедреечук Корреиеор Е. А еажеиееиио

Заиаа 2278/18 Тираж 559 Подписное

UHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж35р Раушская наб„д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород ул. Проектнаяе 4

Формула изобретения

Иигидразидосульфонаты натрия алкандикарбоновых кислот обшей формулы Т н нннос-я-соснин,,„ „

»»=6Н вЂ” Ы—

1 . ») у » или

1 как мономевы для водных дисперсий поли=2. Патент Великобритании % 1333728, кл, С ЗR, 1973,