Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
,, - 1К
1
" " = Q т и ислн ие
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 598540 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 07 08.75 (21) 20697 75/23-04/
/2 1 62 2 00/30-05 (23) Приоритет24.10,74(32) 25.10.73 (51) М. Кл.
А 01 К:1/36
//С 07 Р 9/165
Государственный комитет
Совета Министров СССР пв делам изооретений н открытий (3) ) 733807 1 (33) Франция (43) Опубликовано 15.03,78,Бюллетень Ме10 (53) УДК б32.051.2 (088,8) (45) Дата опубликования описания 28.02. 78
Иностранцы
Жак Перронне и Лоран Тальяни (Франция) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"руссель- Рклаф (Франция) (71) Заявитель (54 ) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО я В (1 )
0-Р- (ОСаН )2 л }л цах, 1
Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных тиазола.
Уже известно использование 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана (Линдана) в качестве инсектицида } 1 }. Однако это соединение обладает средней токсичностью по от ношению к теплокровным и менее активно, чем препложенные соединения, 10
Известны также производные эфиров тиазолтионофосфорн ой кислоты 21, Однако изза своей неустойчивости, способности к окислению, водорастворимости, они менее активны, чем предложенные соединения.
С целью изыскания нрвых инсектицидных средств, обладаюших высокой инсекто« акарицидной активностью, предлагают использование производных эфиров тиазолотионофос4орной кислоты формулы
20.где Я g — метил, этоксикарбонилметил, 2Ь
2 этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, бутокси-. карбонпл;
Р 2 — этоксикарбонилметил, причем содержание активнодействуюшего вешества в средстве составляет 10-90 вес, Ъ.
Предложенные соединения получают взаимодействием замешенного тиазола
61
ГЗ- "и он с галогенидом диэтокситиофосфорпой кислоты в присутствии шелочного агента, в среде органического растворителя, такого как ацетон или тетрагипрофуран.
Формы применения средств обычные: растворы, эмульсии, суспензии. Их приготавливают известными методами, обшими при и T îòîâëåíèè прецаративных форм пестицидов.
П р и M е р 1. Изучение инсектицидных свойств 4-этоксикарбонил-2-(диэтокситио фосфорилокси) тиазола (соепинение А) и
4-этоксикарбонилметил-2-(пиэтокситиофосфорилокси) тиазола (соепинение В), А, Инсектицидная активность на гусени5985,4О
% смертности через
24ч 48ч
100 100
100 100
Употребляют гусеницы Магпейга braag»cae в последней личиносной стапии в ра-..ìåðå от 1,5 до 2 см.
Действу от местным приложением 1 мкл ацетонового. раствора изучаемого соединения на тыльный торакс кажпой гусеницы.
Употребляют 10 гусениц на каждую изучаемую концентрацию. Гусеницы хранятся о при 25 С и производят подсчет живых и мертвых через 24 и 48 ч после применения 10 изучаемого соединения, Результаты выражены в % смертности, принимая во внимание контроль на гусеницах, обр.аботанных ацетоном.
Соединение А, мкг % смертности активного вещества/ через
/гусеница 24 ч 48 ч
10 100 100
Таким образом, соединение А обладает хорошей инсектицидной активностью пр ив 20 гусениц Чси »иеь1» а bvaasico» e .
Б. Инсектицидная активность на гусеницах Мощена а» oEeraceo».
Испытание ведется аналогично способу, употребляемому в п, A. .Полученные опытные результаты даны ниже.
Соединения А, мкг % сметроности активного вещества/ через
/гусеница 24 ч 48 ч
10 100. 100
1 40,0 50,0
Таким образом, соединение А обладает хорошей инсектицидной активностью против
Ма»пеьЬ.а о2в» асеа.
И. Инсектицидная активность на гусеницах Spodopter ех gna.
Испытание ведется аналогично способу, употребляемому в п. A.
Полученные опытные результаты вкратце даны ниже.
Соединения А, мкг % смертности активного вешест- через ва/гусеница 24 ч 48 ч
10 100 100
1 90,0 90,0
Таким образом, соединение А обладает хорошей инсектиципной активностью против
Spodoptего» ек фtca.
Г. Инсектицидная активность на гусеницах ChiFo ьорргеыаР в.
Испытание ведется аналогично способу, употребленному в п. А.
Полученные опытные результаты вкратце даны ниже.
Соединение А, мкг активного вещества/гусеница
Такил образом, соединение Л обладает хорошей пнсектипидной активностью против гусениц СИ» 1а suppressio» 1»в
Il, Инсектициппая активность HB &HophiРов g г-с» па» ri u S.
Наклацывают 0,2 мкл «цетонового раствора изучаемого продукта на брюшной торакс каждого насекомого, Концентрация активного вещества 5000 и 500 ч. на
1 млн. Употребляют 50 особей на одну концентрацию. Исследуемые насекомые о хранятся при 20 С и контроль производят через 24, 48 ч и 6 дней после обработки.
Опытные результаты, полученные с соецинениел» A и выраженные в % смеотности, даны ниже.
С оединение А, мкг % с л ертн ости активного веще- через ства/насекомое 24 ч 48 чбдней
100 100 100 100 ,100 6,0 6,0 10,0
Соединение А обладает,таким образом, хорошей инсектицидной активностью на 5»1орЬ ЯиВ i а»та» rius.
E. Исследование на 13» оьорЬ 0а meFo»kfogaster (действие пара в виде пленки на стекле .
Ка дно кристаллизаторов: наливают
2 см ацетонового раствора исследуемого соединения при концентрациях в 5000,500 и 50 ч, íà l млн, а затем дают высохнуть в течение 1 ч в атмосфере лаборатории, Производят 3 повторения на одну концентрацию. Ввопят доозофиллы в кристаллизаторы (2 5-5 О д роз офил на чашку), а также кружок моркови, которая сл» жит пищей цля насекомых, затем закрываю кристаллизаторы при помощи крышек чашек Петри, о
Чашки Петри хранятся при 20 С и счет живых и мертвых производится через 1,2,4 и 24 ч после обработки„
Полученные опытные результаты приведены ниже.
Соединение А, мг % полезного активного вешест- действия ва/л 1 ч 2ч 4ч 24ч
5000 О О 5 9 100
500 О О О 100
50 О О О 328
Следовательно, соепинение А обладает хорошей инсектиципной активностью против Drosaphifo» щв Eо» пооa ate и (действие соприкосновения и пара .
Ж, Исслепование на Cevatit)S со»р Мй.
Это исследование ведется местным накладыванием, Приготовляют ацетоновые растворы соединения А, соответствующие
1000 и 100 мг активного вешества на
1 л. 1 мкл ацетонового раствора соелинения А отлагают на спинной торакс мух Се a5 98540
Ь г6 сар ЙМа в возрасте 2,5 дней (+ 0,5), Это исследование производится на 50 особях для каждой концентрации. 11одсчитывают оставшихся в живых мух и мух, которые были убиты через 2 и 24 ч.
Активность соединения А выражена в % смертности (по отношению к контрольным мухам, обработанным ацетоном), Полученные опытные результаты приведены ниже, Соединение А, мг % смертности активного ве- через щества/л 2ч 24ч
1000 91,7 97,9
100 61,2 38,8
Следовательно, соединение А обладает хорошей инсектицидной активностью на CeratH(6 cayitatg.
3, Исследование наЗРа4.еИа ger пгагг ссг.
l мкл ацетонового раствора исследуемого соединения откггадывается на брюшной торакс насекомого, Употребляются концентрации в 2500, 1250 и 625 мг активного вещества на 1 л и 20 особей на одну концентрацию.
Подсчитывают живых и мертвых через
24, 48 ч и 6 дней после обработки, Резулвгаты выражены в % смертности (по отношению к контрольным насекомым, зо обработанным ацетоном) °
Полученные опытные резулвгаты приведены ниже, Соединение А, % смертности мкг активного через 35 вещества/л 24 ч 48 ч 6 дней
2500 95,0 95,0 100
1 250 90, О 95,0 100
625 10,0 10 0 15,0
Соединение Б, % смертности 4о мг активного через вещества/л, 24 ч 48 ч 6 дней
1250 100 100 100
625 . 100 100 100
312,5 90 90 90 45
Соединения А и Б обладают хорошей инсектицидной активностью против BEateEEa фвг пгр гг со.
Пример 2 Изучение нематоцид- ных свойств 4-этоксикарбонил-2-(диэтокси- 5О тиофосфорилокси) гиазола (соединение А) и 4-этоксикарбонилметил-2-(диэтокситио« фосфорилокси)гиазола (соединение Б), Проба наРОчоД -о ИМ& б ць уе.
В сосуд емкостью в около 50 см вводят нематоды (около 2000) в суспензия в 0,5 см воры. К атой суспензии добавляют 10 см водного раствора инсектицида при концентрациях в 1 или 0,1 г/л. Производят 3 повторения на одну концентрацию.
Г!о истечении 24 ч гомогенизируют водную среду, производят отбор 1 мл и на пластинке Петера подсчитывают живые и мертвые нематодьi.
Результаты выражены в % смертности по отношению к необработанному образцу (контроль).
Полученные опытные результаты приведены ниже, Соединение А Соединение Б доза % смерт- доза, % смертг/л
1 100 1 100
0 1 865 01 100
Проба íà DityEeHC4U & м себоp4QgUS
Эта проба ведется аналогично пробе на
Рапса аЫиь ь Eusae.
Полученные опытные результаты даны ниже.
Соединение А Соединение Б доза, % смерт- доза, % смертг/л ности r/л ности
1 100 1 100
Ol 884 01 557
Следовательно, соединения А и Б обладают хорошей нематоцидной способностью против обработанных пород.
Пример 3. Исследование акарицидных свойств 4-етоксикарбонил-2-(диэтокситиофосфорилокси) -тиазола (соединение А) и
4-зтоксикарбонилметил-2-(диэтокситиофосфорилокси)-тиазола (соединение Б)
Яйцеуничтожающая проба.
Употребляют листья бобов, зараженные
10 самками Tetranychus wV11 са2 на лист и покрытие клеем на их периферии; дают самкам класть яйца в течение 24 ч, удаляют их и распределяют таким образом зараженные яйцами листья на две группы.
Первая группа обрабатывается соединез нием А: действуют разбрызгиванием 0,5см водного раствора на каждый лист, употребляя концентрации в 50 и 10 мг соедине ния А на 1 л.
Вторая группа листьев не обрабатывается и служит контролем. Подсчет живых яиц ведется в течение девяти дней после начала обработки. Выраженные в % смертности яиц; результаты приведены ниже.
Средство Концентрация, % смертномг/л сти
Соединение А 50 . 100
1О 93,3
Контроль 0 6,8
Проба уничтожения взрослых особей.
Употребляют листья бобов, зараженные
25 клешами на лист, и покрытие клеем на периферии. Таким образом зараженные клв598540
Соединение А
% смертности после
1 ч 4 ч 6 ч
100 75 100 95 100 95
80 35 80 35 80 35
Средство соединение Е продукт („ мг активного вешества/л
1250 5000 1250 5000 1250 смертности после
4 ч 6 ч
57 100 6 2 100
35 100 35 100 35
1
1O0
Средство соединениеА продукт С .мг активного вещества/л
5000 1250 5000 12505000 1250 смертности после
4 ч 6 ч
Сре дство
100 100 100 100 100
30 100 30 100 30 соединение С продукт мг активного вещества/л
100
5000 1250 5000 1250 5000 1250
% смертности после
1 ч 4 ч 6 ч соединение F 100 100 100 100 100 100 продукт 4 100 35 100 45 100 45 мг активн ого вещества/л
Сое дство
5000 1250 5000 1250 5000 1250 шами листья бобов, распределены на две группы.
Первая группа обрабатывается соединез нием А. Действуют разбрызгиванием 2,5см водного раствора соединения А на лист, употребляя концентрации в 50, 10, 1 мг/л.
Вторая группа листьев или группа контроля не обрабатывается.
Подсчет живых клешей ведется в течение.48 ч после разбрызгивания, 10
Полученные результаты, выраженные в
% смертности, приведены ниже.
С ре дств о Концентрация, % смерти омг/л сти
50 lOO
10 100
Соединение Б 50 .100
10 96
1 20
Контроль 0 4 го
Проба уничтожения личинок, Действуют, как для пробы уничтожения яиц, но проверку производят в течение девяти дней. после обработки, чтобы дать насекомым время для развития, 25 . Полученные результаты, выраженные в
% смертности, даны ниже, Средство Концентрация, % смертномг/л сти
Соединение А 50 . 100
10 100
Контроль 9,8
Эти пробы показывают, что соединение А обладает хорошей акарицидной активностью на Те1гс п сЬ0& Ult ica e.
Сравнительный анализ я сектоакарицидпой активности следуюших соединений:
4-этоксикарб онил-"-(диэтокситиофосфорилокси) тиазол (соединение А);
4-этоксикарбонилметил-2- (диэтокситиофосфорилокси) тиазол (соединение В);
4-из оп р опокс и кар б он ил-2-(диэто кс ит иофосфорилокси) гиазол (соединение С);
2-диэтокситиофосфорилокси-4-(2-бутоксикарбонил) тиазол (соединение Е) „
5-этоксикарбонилметил-2-.(диэтокситиофосфорилокси)-4-метилгиазол (соединение Г ), Эти вешества были изучены относительно коммерческого вешсства ЛИНДАН (1, 2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, продукт Q).
Результаты этих опытов активности на цЯд1еИси Qe vv
5 98540
Сре дств о
% с мертн ости после
lч 4 у 6 ч
100 100 90 100 100 90 100 100 90
35 — — 45 — — 45 соединение В продукт < мг активного вещества/л
1250 625 312 5 1250 625 312 5 1250 625 312 5 соединение С продукт Q
% активного вешества
5000
Составитель Т. Тимофеева
Те реп Н. Андрейчук Корректор A. Лакида
Редактор Л. Новожилова
Заказ 1286/52
Тираж 748 Подпис ное
МНИ.ИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам. изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Опыт иа Ь < t0$4 4 E 4 U b Cj t Q Y(0 v < 09.
Средство % смертности после ч
Формула изобретения
Инсектоакарицидное средство, содержашее производные эфиров тиазолотионофосфорной кислоты, как активное вешество, а также добавку, выбранную из группы расч воритель, диспергатор, эмульгатор, о т— л и ч а ю ш е е с я тем, что, с целью усиления инсехтоакарицидной активности оно содержит в качестве производного эфиров тиазолотионофосфорной кислоты соединение обшей формулы 1
Я
lI
$ J О Р (ОСИН 5)у
Вр где Я < .— метил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонил, изопропоксикарбонил, бутоксикарбонил;
Я < — этоксикарбонилметил, причем содержание активнодействуюшего вешества в средстве составляет 10-90 вес %, Источники информации принятые во вниУ мание при экспертизе: г5
1, Мельников H. H. Химия и технология пестицидов . М„"Химия", 1974, с,60, 2, Патент франции ¹ 205 9009, кл., С 07 Р 9/00, 1971,