Способ получения этандисульфоната 2-этилтиазолил5-метанола

Способ получения этандисульфоната 2-этилтиазолил5-метанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (и 588563 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 20.01.76(2l) 2311505/23-04 (51) М. Кл в

С 07 0 277/24//

// А 61 К 31/425 (23) Приоритет — (32} 22.01,75 (31) 7501972 (ЗЗ) Франция (43) Опубликовано 15.0 3.78фвллетень М 10 (45) Дата опубликования описания 28.02.78

Гащдврвтаанвнй «анвтет

Саватв Мввввтрав СССР аа,ва}}вн взваратаа» в аткрнтвй (5З) УШ4 547,789. ,1,07(088.8) Иностранцы

Мишель Арди g Даниэль Юмбер (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Руссель К}клаф» (Франция) (73) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ с /3 -ЗТАНЦИСУЛЬФОНАТА

2-ЭТИЛТИАЗОЛИЛ-5-МЕТАНОЛА

Изобретение относится к способу получения новь1х производных тиазола, конкретно

Q.,p-этандисульфоната 2-этил-тназолил-5-метанола, который может найти применение в медицине, Ь

Известен способ получения солей произ,одных тиазола, например алкилсульфонатов производных тиавола (11.

Белью изобретения является синтез новых. производных тназола, обладающих интересны-р

14и фармакологическими свойствами.

Бель достигается описываемым способом, получения оС, З -этандисульфоната 2-этилтивзолил-5-метанола, Способ заключается в юм, что 2-этилтиазолил-5-.метанол 4ормульщ

Я и 6 (6н,cw. подвергают взаимодействию с этандисульфокиспотой в органическом растворителе при 26 комнатной температуре. В качестве органического растворителя предночтитепьно используют этилацетат, Пример 1. aC /"..} -Этандисульфонат

2-зтилтиазол-5-метанола. 2Ü

Смешивают 2,020 г 2 етилтиазол 5 ме» танола и 10 мп этилового эфира уксусной кислоты, прибавляют насыщенный раствор этандисульфокнслоты в этиловом эфире уксусной кислоты до рН около 2,5, отсасывают, промынают этиловым. эфиром уксусной кислоты, сушат, получают 3,4 г продукта, который перекристаплизуют в изопропанопе и получают 3 г ф,Р-этандисупьфоната 2о этнлтиазол- G-метанола, т. пл. 136 С, Вычислено,%; С 35,28; Н 5,07; л 5,87;

2б,91.

7 12 4 2 2

Найдено» %: С 35е2Р Н 5и1 тi Я 5161

& 27,1, Употребляемый на исходе этого примера

2-етиюттиазол-5-метанол може т быть получен спедующим образом, В ааттммооссффеерре е ааззоотта а рраассттввоорряяюют т 1111,3 r ме типового эфира 2-этилтиазол-5-к арбоновой кислоты в 100 см безводного тетрагидрофурана. Прибавляют к раствору 2,4 r смешанного гидрида апюминия и лития, выдеро живая температуру 20-25 С, Полученную

59856 3

Составитель В. Назинв

Редактор Т, Цевятко Техред Э. Чужик Корректор Е. Папп

Заказ 1298/53 Тираж 559 Подписное

0НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушсквя нвб„д, 4/5

Филиал ППП Патент", r. Ужгород, уп Проектная, 4.суспензию нагревают в течение 1 ч 30 мин с обратным холодипьником, Охлаждают и освобождают суспензию от избытка гидридв при помощи этилового эфира уксусной кио лОты, добавпяют воду и отсасывают. Далее, сгущают осадок с этиповым эфиром уксусной кислоты, а затем со смесью хлористый мэтипен-метаноп, Фильтрат промываот водой,,сушат и унаривают, попучвют 9,5 r масла, которое перегоняют под уменьшенным давпе о нием. Таким образом, попучвют 8,9 г 2этилтиазол-5-метанола, т. кип. которого равна 78 С при давлении в 0,1 мм рт. ст.

Метиловый эфир 2-этилтиазол-5-карбо.новой кислоты может быть приготовпеы спедуюшим образом.

Вводят 10,45 r 2-этилтиаздй-5-карбоновой кислоты в 30 см хлористого метилена.

К таким образом попученной сус пензии прибавпяют хпорметипеновый раствор диазоме- щ тана до окончании бурного выделения газа.

Перегоняют, хлористый метилен и фильтруют остаточное масло на двуокиси кремния со смесью бензоп-этиловый эфир уксусной кис4 лоты, Попучвют 11,3 r метилового эфира 2.-этилтиазол-5-карбоновой кислоты.

Формул а изобретения

1, Способ получения, /5-этандисульфоната,2-етилтиазолил 5-метанопа, о т и ич а ю шийся тем, что 2-этилтиазопип5-мвтаноп формулы

Я 1 подвергают взаимодействию с этанднсупьфокислотой в органическом растворителе при комнатной температуре, 2, Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что в качестве органического расъворитепя используют этил ацетат, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авторское свидетельство СССР

М 93507, кл. С 073 247/22, 1952.