Способ получения фторсульфонилтрифторметилкетена

Способ получения фторсульфонилтрифторметилкетена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Дополнительное к авт. свид-ву

2 (22) Заявлеиог4взг7 (21) 2465822/гз-04 p3) М. Кл. с присоединением заявни Ж— (23) Приоритет

С 07 С 143/70

С 07 С (49/22

Гвщврвтввииыб ивяитвт

Свввти Мииивтрвв CCCP ив Авива иввбрвтвииб в втирытиб (®) УДК 547.446.8. ,07 (088. 8) (43) Опубликовано250378, Бюллетень М 11 (45) Дата опубликования описания j 010378

P2) Авторы изобретения

A Ф. Елеев, И. Л. Кнунянц, С. И. Плетнев н Г. А. Сокольский (71) Заявитель (54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРСУЛЬФОНИЛТРИФТОРИЕТИЛКЕТЕНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получЕния фторсодержащих кетенов, конкретно, к

;способу получения фторсульфонилтрифторметилкетена формулы

СТ э-С =С=ау

- Г который может быть использован в препаративной органической химии, а также для получения материалов с б0 гидро- . и олеофобнааки свойствами. известен слособ получеяия фторсульфонилтрифторметипкетена нагреванием до 50 с смеси 2-ме1 оксидифторметил-3,3,3-трифторпропионовой кис10 лоты с серным ангидридом .и выходом 18-26% т 1Т

Недостатком способа. является низкий выход целевого- продукта и слож- я0 ность очистки его от побочных продуктов из-за близких температур кинення.

Цель изобретения — увеличение выхода и упрощение стадии выделения целевого продукта. 20

Это достигается предлагаемым способом получения фторсульфонилтрифторметилке тена формулы

1Ct ý-С =C=D1

50 Р

Зо на основе производного трифторпропионовой кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта, состоящим в том, что эфиры 2-фтор" сульфонил-3 З,з-фторпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с фосфорным ангидридом.

Предпочтительным является проведение процесса при 100-180 С.

Отличительным признаком способа является взаимодействие эфиров 2-фторсульфонил-3,3,3-трифторпропионовой кислоты .с фосфорным ангидридом. „н„,, СТ1 - CH- СООк СТ -С = С* 0

3 . -ИОН а!

90 Р 50,Г деалколйэ ведут нагреванием смеси реагентов, причем температура реакции зависит от длины углеводородной цепочки сложно-эфирной группировки исходного соединения. Увеличение длины и разветвленности.цепи способствует снижению температуры реакции., Целевой продукт выделяют crrosкой из реакционной смеси. Выход 42-699.

Пример 1. К 20 r фосфорного ангидрида прибавляют 17 г изопропилового эфира 2-фторсульфонил-з,з,з-трифторпропионовой кислотЫ, смесь нагревают

598885

Формула изобретения

Составитель Т. Попова редактор р. аитовова текред М.Борисова Корректор р Папа

Заказ 1529/18 Тираж сор Подписное

ЦНИИПИ Государственного, комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Филиагг ППП Патент, г. Уггггород, ул. Проектная, 4 сначала 10-15 мин при 100-110 С, а затем до 160г . При этом отгоняются практически чистый {по данным ГЖХ)

Фторсульфонилтрифторметилкетен, пред- ставляющий собой бесцветную дымящую на возДУхе жиУООть с Т. г,„.?8-79 С, 1,6511 гг р 1,3430„ВЙход 8,9: (68, 5%) .

Найдено, Фг С 19 92; F 3333,21г

8 16,82.

С О4Р45

Вычислено, В г С 19,75; F 33,58г

6 16 >67 °

НИР Р {эталон СРьСООН ) г б, - 23,0 м.д. (дублет) i

4 -155„6 м.д. (квартет), «5 36 гц.

ИК (в трнком слое íà Кггг )г (cM" ) 1440. (60 Р), 1?80 (СаО), 2200 (С=СхО) °

Пример 2, Аналогично из этилового эфира 2-фторсульфонил-3,3,3

-трифторпропноновой кислоты при

) 80 С получают тот же кетейг выход целевагo продукта состъсвргяет 42%.

1, С оооб получения Фторсульфонилтрифторметилкетена

I Fç С а 07

50гР на основе производного трифторпропиОнОВОЙ кислоты при нагревании

С ПОСЛЕДУЮЩИМ ВЫДЕЛЕйИЕМ ЦЕЛЕВОГО продукта, о т л и ч а го шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения

)5 процесса, эфиры 2-фторсульфонил3,3,3-трифторпропионовой кислоты подвергают взаимодействию с Фосфорньм ангидридом.

2. Способ по п.l, о т.л и ч а юшийся тем, что процесс; проводят при 100-180oC °

Источники .инФормации, принятые г)го,внимание при. экспертиэег

1. Кг.еьуагг Q.Q Кетены с a(i. -функциональными группами М.Х1иогчке . С)гдггг

25 8, 105-114, 1976.