Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
O n И С Д Н И Е „)6044„ изоБеетения
Союз Советских
Социалмстмчвских
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 13.12.76 (21} 2427160/30 -05 (23) Приоритет - (32) 18.12,75 (31) P 25 57 552.4 (33) ФРГ (5l) М. Кл.е
А 01 N 9/02//
kC 07 С 125/06
Гасударстееннмй комитет
Саовта еенннстров СССР оо делам нэобретеннй и открытий (43) Опубликонано 25.04.78. Бюллетень № 15 (53) УДК
632.954 (088.8) (45} Дата опубликования описания 14.03.78
Ино сэ ранцы
Фридрих Арндт и Герхард Борощевскн
1ФРГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма юШе (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО, з
Π— СΠ— М
1 2
10 етн С0 — y —
Изобретение, относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностьн> в посевах возделываемых культур, в частности, к средствам на основе производных диуретана.
Широко используют как гербицидное средство эфиры карбаминовых кислот общей формулы, 1
Π— СР -й
Rz мн-со — х — к в которой R> — алкил, галогеналкил, В2 — алкил, циклогексил, бензил или фенилэтил (1).
Известно также гербнцидное средство на осно- 1" ве аоединения формулы 1, в которой R, — низший алкин, Яэ — фенил, алкокснфенил, алкилтиофенил, галогенфенил; Х вЂ” сера (2).
Известно средство на основе производных диуретана общей формулы 1, в которой: Я, алкил, аралкил, алифатический или циклоалифатический углеводородный радикал;
R — водород, или алифатический радикал;
R и й1 — вместе с атомом азота образунл гетероциклический радикал;
В, — алнфатический радикал;
Х кислород или сера (31.
Прототипом изобретения является гербнцидное средство на основе производных диуретана общей формулы в которой R> — пропил, бутил, изобутил или бензил;
R — фенил, замещенный метилом, хлор. метокси- или метилтиогруппа;
R3 — метил или этил; Х вЂ” кислород или сера (1).
Однако известные гербицидные средства недостаточно активны в отношении двудольных соршях растений в посевах злаковых культур.
С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия, предлагают гербицидное с1едство, включающее я качестве активного начала пр>изводные диуретана обшей формулы о04457 в которой и — галогеналкил;
Rq — фенил, метилфенил, галогенфенил, трифторметилфенил или метоксифенил;
Яэ — алкил, алкенил или алкинил или 10
R — водород, алкил, алкснил, алкинил и галогеналкил;
Вз — алкил, галогеналкил, алкенил, циклоалкил, бензил, фенилэтил, фенил, метилфенил, этилфенил, галогенфенил, трифторметилфенил или метоксифенил;
Вэ — метоксиэтил;
Х вЂ” кислород или сера, а также добавку выбранную из группы — растворитель, эмульгатор, диспергатор, причем содержание активного на- 20 чала составляет от 10 до 80 вес.%.
Ниже приведены физико- химические характеристики производных диуретана общей формулы I, испытанных в качестве гербицида.
3- (зтоксикарбониламино)-фениловый эфир N- 25
- (бромэтил)-3-трифторметилкарбоновой кислоты, т.пл. 73 — 75 С
3- (1-метил-этоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-бромэтил) -4-метилкарбониловой кислоты, т.пл. 79 — 81 С, 30
3- (метоксикарбониламино) - фениловый эфир
N- (2-бромэтил) -3-трифторметилкарбониловой кислоты, т.пл. 86 — 88 С
3- (метилтиокарбониламино) - фениловый эфир
N- (2- бромэтил) -. 3-трифторметилкарбо ниловой кислотьт, т.пл. 125 — 126 С, 3- (1-метидзтоксикарбониламино) - фениловый эфир и- (2-бромэтил-3-трифторметилкарбониловой кислоты, т.пл. 125 — 126 С, 3-(1-метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2- бром этил) -3- трифторметилкарбониловой кислоты, ".aë. 85-.87 С„
3- (метоксикарбониламино) - фениловый эфир
N- (2- бромэтил) - 3- метилкарбониловой кислоты, т,лл. 106 — 108 С.
3- (метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2- бромэтил)- 4- хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 99 — 101 C
3- (этоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2- бромэтил) - 3- метилкарбониловой кислоты, т.пл. 91-93 С1
3- (этоксикарбониламино) -фениловыи эфир
N- (2- бромэтил)-4- хлоркарбониловой кислоты, т.«л. 80 — 82 C1
3- (1- метил этоксикарбошшамино) -фенило вый эфир N- (2- бром этил) -4- хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 83 — 85 C:
3- (алл илок с«к арбо нилам ино) - фениловый эфир
N- (2-бромэтил) -4- хлоркарбониловой кислоты, т.«л 90 92"С
3- (1-метилэток сикарбониламино) - фенило вый эфир N- (2-бромэтил)-3-метилкарбониловой кислоты, т.пл.,127 — 129 С.
3- (2-«ропинилоксикарбонигимино)-фениловый эфир М- (2- бромэтил) -3- хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 115-117 С, Растения пшеницы, кукурузы, ячменя, картофеля, риса, а также сорных растений обрабатывают предложенными соединениями в дозе 3 кг/га, в качестве эталона используют: 3-метоксикарбониламино фенил- N- (3- метипфенил) - карбанат 2,4- дихлор- фе ноксиуксусной кислоты.
В качестве сорных растений обрабатывают мокрицу, крестовник, яснотку пурпуровую, василек. ширицу, ромашку, импомею, горец, мятлик, куриное просо, овсюг, лисохвост, В таблице приведен показатель гербицидной активности предлагаемых соединений на растения.
Г4 о
° » о
«» о
«» а
«»
<;Р
«»
Г» 1
«
О и и
4
М
О н
ГА
О у н
Г» м
@ а
Е q
Ю Ф (n -6" Л
О
»»)
8 О
А и Ы .9 х
>Я
О з
О
О
О Я
1 и
Ц у ю О у й.г
ЭЯ
Щ >ф
О О 4 О ф .1 о а (б .«
33
Я и а 8
1О
О I-4
Йй".: а, А ) ы
Я Х
Г (ЦД17 о о о
)Ч
- xî
2
))) и
: I
Ф й»
Д )-)
8(1I ga
1- 3 " g.a
g uo о Г о Б о сЗ
° -Я. Х м д )ф д О о 3
11 ф
1CO ()) 4 ф
ГА,Я й
3 ф
-3
)Ъ и 1
5gg
А Фх
)ф
РВ )ф о g о
4) о
1gg еА Я й
g3 с) -Ь И g$ „*
Щ )
3 0
ay% .
И
)).
3 ." о >I
1ь ф1 о
ВФ 5
)$
Г4 ф )Й о
Р.
ГЧ
4 5,* о ф) Я и х (»
1о
Р» 1 х х
Ф х о
cf о
С) о
С:>
С1 с. а3 ф х и о
К
)х х х
o o
Q 3
Йи
3 и о. я .О
Х1ОO
ХО Г .1 5 х х о я >х а о ф
8 о о I
20 ф 1О о 1 cd
Ю о
r 3
Ц х
М о а х
-9" о
I
: Ц н Я
Q о
Х1О Х
1О 1 а « 1х о о ох. I о .6. х о 1
1х а х н
Я о х х
Q) с
rr1 о
5..
Е о
rd ф . и о х
lO O а 1« а са
К
О а о х -"
ГЪ
О 1х
К о ф о ф
Д о (- х
5 v
7х о ф о 1О ф а
Д ф
3 3 а ф
Я о а о х
Я о х х о о х2 х
О
- "Э
I о о х
r1 1F
К
Q о
ГЪ х
11 ф (g
< 1 с о
3х.0 о х ф о
Х ц
Я а о. ф >»
4и
М Ю О а о .я. „1 .О
1о
1 а ф О х 1„ о
ФЙ
cS О
Р
Г- 1 ! о о а
cd c
1й м а о х М м о ф о н
О О о
Л ц2
Г1 Х
11 1 Я
l3,"n, )
I
ЮНЫХ().)ИГ I (6. с) с х
I)),1., 8 у
Й."," и 3
Х.
О „.М о о о ф р о с4 х
GJ x
А 78
1 о х н э ф Я и"
Я Ц а " ()) д
3йЙ
О D.О м х оЕ.ц н ) p) x о х )о ь Cф о о Ц о
Ю
33
32 сЕ ()
О
ы а о х
1\ о )х
« о ф о . р, х
О
Р о
R .я.
Я" о»
М и ф
0 о Б
Б о г) х и д х
1 у
3: ж
О и х Cl
1) )х )) о й и э )х.,с о
3 н м ф о
g 5
Б о ф о
i3i g 3 Ф) )р ф о х
8, Х д М
О» н ," 1
) ). о
ФИ., С 1 Я а М хЕ о
О ф
g ао охи
)) о
М
О )g
CL ф cI) о
X Ц-
) ) 1
ЮФ С> с Ю
С) I
)ф
В
I ° ()
° ц
4, 41
"Ä+5Ä5z и
Г,Э
, О
„,„Б
1"" 1 р< м Я,„
g а о д3й
Х®М «
Ij
4 if( й1
-„Д. 8.
I, 1., ф, И
pу I р
3И, I j g А
l б
07 I (.7 сп
1 1 м
CD CD
CD 07
I I
» ь
«4
С) б 7 м м
4 и
7 1
С9
»
»7 1 и
Й
М
М
О
-» о а
И б о q н
v З
С:1
Я»»7 а >ъ
CCC LO g
Ж Zl о 7 0
5 9
7Я д
R д
И Ц Д
07 йЮ э а.Я» CCC б
И3
g»3.
О И
73 а,у сФ Ю
О
9 Х
Я
O 7»»
М
О ф О
О
Й
»7 а м м
6044.;7 и
ЙЦ
33 о
0 б
Я о
7» б7»
r.) О
47 C-7
<1 и
О э
4) й
ЦИ
Я ио а R са „-Ь О
Н0 0..g
v,Ж О
О и О я О 2 и g Д
Сч Х О
О О»
eh й
6.
Ц
5 Ц
4 о
Ы
Й о аО о
Н0 " 9
Ch . v, Х д
О Д О
О а о C3 Й Й»
С7
Я» 773
М о
g С1
O 7 7ã.
la 9
О CCl о
C 4 Й И
»7 ""
С77 б
О.
Ci3
Х о
g н рi ID
Я Ц а ."
° » о и н-8 о
Я
O 7g
М и М
Н Об йgg
" » ф
1 б Й
836 а» оиру
Я В 7
V 7g
О .,а.о
eh Ы 1 1 и б н о
Я „
I g н -И
Ц ъ
,Я о (л и о
"ëÎ!
Ц1
I о" . б В
Я IQ и аЯ о
CI3 ф
v а о бб о о
g а
* " " б о П
М ф у о н ж Д о о, дМ
Rí
Q Ж
=- 3
6 П.1"
Яф
Ы ф. о
Р1 о,Х
5 3 с> и о ю а,Я, сб
ЦИ
1 й
"И бХ
o„S a о о „ о Ы. 33 э а б ф Я й,Я а
cl ) и о ф х
Д () б о э а
CO а сч
s3, Ф а
О бб
Я Я, о
4> а, б б б о g
Ф и ай о Ф)
„, -9. У" ц1.1 су 4 г
С>
М Н
С)
Ю \
СР
° °
<4) у, 14 ф М М 33 и (13
3 9 о
o ф о 4 о о
Ь.
Ян
53
Й :4 ю
Ф. 1
P д 4
)3
89 о Р и 9" 3 и
4 3 со Я д
gg б о
Ро
Яф
8 ) )$ цЙ о Д
Д»
1 Н
39„
Р Я ф у ф ("> М м о
А И
3 о
Я
33И
3 и
g Ю г о
Х
Я.я и
O .0 ф >Й о р о 2 о
5 о и д. о
-,". р
6О4457
15,в которой ин — со — х — ж
Составитель Л. Шелестенко
Техред,3.Фанта
Редактор Р, Антонова
Корректор А. Лакила
Заказ 1941/5
Тираж 748 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент". r. Ужтород, ул. Проектная. 4
Спустя 14 дней проводили учет гербицидной активности согласно О-ти бальной шкале: !Π— нет иоврежденнй; О -- полная гибель растений.
Формула изобретения
Гербицидное средство, включающее как активное начало производные диуретана„а также добавку, выбранную из группы — растворитель, эмульгатор, диснергатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления гербицидной активности и избирательности действия, гербицидное средство содержит s качестве производных диуретана соединение общей формулы
Rg
0-СО-И
R (— галог е налк ил;
Ят — фенил, метилфенил, галогенфенил, три 20 фторметилфенил или меток сифенил;
Вз —. алкил, алкенил илн алкинил илн й, — водород, алкил, алкенил, алкишш и галоге напк ил;
R2 — алкил, галогеналкил, алкенил, циклоалкил, бензил, фенилэтил, фенил, метилфенил, этилфенил, галогенфенил, трифторметилфенил или метоксифенил;
Н(— метоксиэтил;
Х вЂ” кислород или сера, причем содержание активного начала составляет от 10 до 90 вес. %.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1, Патент Японии И 50 †158,кл. 30 F 371, 1975.
2. Патент Франции И 2115339, кл, А 01 N 9/00, 1972.
3. Патент Франции N 2086280, кл. А О! N Ч/ОО, 1971.
4. Патент Франции И 2219936, кл. А О! N 9/00, 1 974.