Инсектицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Советскин
Социалистических
Республик (11) 66552i
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПА7ЕН1У (6l) Дополнительный. к патенту (22) ЗаявлЕно 310873 (21) 1959051/30-05 (51) М, Кл.
А 01 .)4, 9/22
ИГ 07 3 249/О 8 (23) Приоритет — (32) 01. 09. 72 (31) 12923/72 (33) Швейцария
Государственный комитет
C0sBT& Министров СССР но далем изобретений и открытей. (53) „ПИ(-632.951. 2 (086. В) (43) Опубликовано 3004.78. Бюллетень №16 (45) Дата опубликования описания 040478
Иностранцы
Бригитта фон Бредов (ФРГ) и Ханс Брехбюлер (Швейцария) Иностранная фирма Циба-Гейги АГ (Швейцари я) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к использованию инсектицидного средства, на основе производных дикарбоксимидов. 6 . Известны N -арилимиды 3, 6-эндометилен-4-циклогексен-1, 2-дикарбоновой кислоты, обладающие инсектицидной активностью 1) . Однако они недостаточно эффективны. 10
С целью изыскания новых инсектицидных средств, обладающих высокой активностью, предлагаемое изобретение предусматривает использование соединений общей формулы 1
16 к- N t.Y)
Сне ) I x
Ю сн 1 т /
1 где Y — атом хлора в положении 6
3,4 или 5 или трифторметил в положении 3 или 4;
)П вЂ” числа 1, 2 или 3.
Соединения формулы I получают взаимодействием в присутствии окислителя, 30
2 например 1,2,4-триазолидин-3,5-диона формулы и с соединением формулы ltl причем Ч и тп имеют указанные ь формуле 1 значения.
В качестве окислителя можно применять, например, и -бромсукцинимид; гипогалогениты, например гииЕхлориты
{ гптта.т -бутилгипоклорит); окиси азота, например тетраокись азота) надкислоты и их соли, например персульфаты, перацетаты, хлораты, перхлораты и йод
Предпочтительно применяемыми окислителями, однако, являются тетраацетат свинца, двуокись свинца или двуокись марганца.
Иногда к реакционной смеси целесообразно прибавлять кислоту Льюиса, например А С а.
605521
Реакцию осуществляют при нормальном давлении и температуре от -100 до
+100оС, предпочтительно от -50 до +505 в присутствии инертных растворителей или разбавителей, например галогенированных алканов> кетонов; простых эфиров; предпочтительно метиленхлорида.
Получение соединения формулыj
0 п сн ) w Ci
II
K 21,15 r 4-(В -хлорфенил) -1„2,4-триазолидин-3,5-диона в 350 мл абсо. .лютного хлористого метилена прибавляют при -8 С 9,2 r свежеперегнанного циклогептатриена. Затем прибавляют 20 по каплям в течение. 4 час при перемешивании 44 г тетраацетата свинца, растворенного в 350 мл абсолютного хлористого метилена, и перемешивают еще 1,5 час при 0 С. Затем осадок от- д5 фильтровывают и растворитель выпаривают при температуре бани 10 С. Масля о нистый остаток перемешивают с приблизительно 200 мл воды, воду отделяют от кристаллического продукта и кристаллы высушивают на воздухе. После перекристаллиэации из абсолютного метанола получают соединение 1;:т.пл.
190-192 С.
Аналогично можно получить соедине-, ния 2-10, приведенные в табл.1. 1 бв M H" 40
II
Формы применения препаратов обычные.
Содержание действующего начала в 45 средства 0,05-95 вес.З.
Пример l. Инсектицидное дей- ствие против Spodopte) a Eittora6is
Растени я хлопчатника высотой в
15 см опрыскивали 25 мл содержащего
0,1Ъ действующего начала раствора (ацетон — вода 1:1).
После высушивания на каждое растение поместили 5 гусениц Spodoptera (в 3 стадии). На растение наложили цилиндр из пластмассы и закрыли медной сеткой. Через 2 дня определили смертность. Соединения 3,4 и 8 оказывают 100%-ную смертность, а соединения 1,6 и 10 оказывают 903-ное дейстбО вие.
Пример 2. Инсектицидное действие против Ьер1юо1агsa deceInfineata
Кустики картофеля высотой в 15 см опрыскивали 25 мл содержащего 0,05% 4 действующего начала раствора (ацетонвода 1:1). После высушивания на каждое растение поместили 10 личинок (еpt Inotarsa (в 3 стадии) . На растение наложили цилиндр из пластмас сы и закрыли медной сеткой. Через 2 дня определили смертность.
Соединения 1-5 и 10 оказывают 100Ъное действие, соединения 7 и 9 оказывают 90%-ное действие, а соединения
6 и 8 оказывают 70-80%-ное действие.
Пример 3. Инсектицидное действие против РМССоб от1а gemma). (ca.
Корм, состоящий иэ б частей сахара, б частей сухого молока и 1 части яичного порошка, обрабатывали, применяя ацетоновый раствор действующего начала концентрацией в корме 1Ъ.
После перемешивания корма ацетон выпаривали. Затем корм, воду и свежевылупленные личинки поместили в мармеладный стакан.
Через 10 дней определяли смертность
Соединения б и 8 оказывают 100%ное,цействие.
Пример 4. Инсектицидное действие против Tr ibo8iurn castarIeum.
50 г пшеничной муки перемешивАли с содержащим 5% действующего начала концентрацией 0,013 определенным количеством пыли. В каждый стакан, содержащий 25 г муки, поместили 25 жуков и через 3 дня просеивали. Содержащиеся в муке яйца образовали материал для заражения паразитами.
Через 3 месяца определили смертность
Соединения 1-6 и 8 оказывают 100%ную смертность.
Пример 5. Инсектицидное действие против Ми scа dome st i ca
На 50 г СЯ МА субстрата лйчинок наносят пипеткой в стакане определенное количество ацетонового раствора действующего начала (концеитрация .составляет 0,05%) . После. переЬййивайия обработанного .таким обраэбм субстрата выпаривают ацетон по меньшей мере. 20 час.
Затем в каждый стакан помещают до 25 однодневных личинок. Через 5 дней куколки вылупляются и помещают их в том же стакане. Через 10 дней определяют смертность.
Соединения 6 и 8 оказывают 100Ъное действие.
Для сравнения инсектицидного действия использовали известные соединения общей формулы
Соединения испытывались вышеуказанным
I методсй против:
605521
152
3,5-Дихлорфенил
3-Трифторметилфенил
115
138
3, 4-Дихлорфенил
137
3-Хлорфенил
3-Трифторметил-4-хлорфенил
182
185
2, 3-Дихлорфенил
131
3-Хлор-4-трифторметилфенил
2,5-Дихлорфенил
174
2,4,5-Трихлорфенил
176.10
Тàблица2 а
П
N а (Y) 100
Сн, СН Г
6 100
100
100
100
П
Фт г
100
0 50
ЦЯИИПИ Заказ 2152/1 Тираж 748 Подписное
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 д>. spodoptera Е Юо.аЕЬ (npH« мер 1) .
3) ЬерОпо1аеьа dece tineata(пр мер 2) °
Формула изобретения
Инсектицидное средство, содержащее 50 действующее начало на основе производного дикарбокснмида и добавки, выбранной из группы носитель, разбавитель и наполнитель, о т л и ч а ю щ е е— с я тем, что, с целью усиления инсек- 5„ тнцидного действия оно содержит в качестве производного дикарбоксимида соединение общей формулы
Жэ С, / ()Ol
CH
CHg I I !1 60
1 ;
Результаты обработки даны в табл.2.
Таким образом, предложенное инсек» ,тицидное средство обладает высокой активностью.
,Таблица l где Y — атом хлора в положении
3,4 или 5 или трифторметил в положении 3 или 4;
Ю вЂ” числа 1, 2 или 3, причем содержание действующего начала средстве составляет 0,05-95 вес.Ъ.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент США (П 2545283, кл. 424-187, 1951.