Фунгицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНеМ (112 605522
Сотоз Советских
Социалистических республик (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлено 280775 (21) 1959056/2156908/
/30-05 (2Я Приоритет25.09,7Э (32) 27.09.72 (51) М. Кл.
A 0l М 9/22
С 07 D 235/32
Гее1даретааааыа аеаатет
Вееета 1ааааетрее 1)аВР ае ааааа ааеаретеаа1(а етарытаа (31) 72 34135 (33) Франция (43) Опубликовано 3004,78, Бюллетень № 16 (452 Дата опубликования описания 060478 (ЬЗ) УДК1632.952 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Жак Перроне и Пьер Жироль (Франция) Иностранная фирма Руссель-Юклаф (Франция) (71) Заявитель
ФУИГИЦИДНАЯ КОИПОЭИЦИЯ (54) 10
Соо(Н3 .
Н
%\
1%
1 С- ВН- С000Н3 14
0 с-1ае- R
Изобретение относится к химический средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным композициям на основе эфиров бензимидазол-2-карбаминовой кислоты, Известен фунгицид, действующим веществом которого является метиловый эфир 1-метилкарбонил-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты 111 .
Кроме того, известно, что метиловый эфир 1-(Н -бутилкарбамоил)-2-бензимидазалкарбаминовой кислоты также обладает фунгицидными свойствами (2).
Однако известные соединения имеют недостаточную фунгицидную активность.
Цель предлагаемого иэобретения— изыскание новых. фунгицидных композиций на основе эфиров бензимидаэол-2-карбаминовой кислоты с высокой фунгицидной активностью.
Для этого предложено использовать композицию, содержащую активное соеди:нение формулы где Я вЂ” кислородсодержащий насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий 5 атомов углерода.
Содержание активного вещества в композиции составляет 2,5-99 вес.а. формы применения композиций обычные: порошки, суспензии, эмульсии, растворы. Их готовят .обычными методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Способ получения продуктов формулы
I заключается в том, что производное бензимидазола формулы П подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы Q C-)а-тт, 111 где я имеет указанное выше значение.
25,Конденсация соединений Ц и Щ ведется в среде органического растворителя, такого как тетрагидрофуран, и в присутствии органического основания, -такого как 1,4-диазабицикло-(2,2,2)- .30 -октан. б05522
Исследование фунгицидной активнос-:. ти проводилось на следующих соедине)(и ях: (1) метилоном эфире 1-(4 - тетрагидропиранил) -карбамоил-2-бензимидазолил карбаминоной кислоты (соединение A)
2) метиловом эфире 1- (2 -тетрагидропиранил) -карбамоил-2-бензимидазолил карбаминовой кислоты (соединение В);
3) метиловом эфире 1- (3 -(5,б — дигидропиранил)-карбамоил) -2-бензимидазолил карбаминовой кислоты (соединение С).
1. Проба на БОФ(itis ь пе(ес((на жидкой питательной среде)., В 4 см питательной среды из овся3 з ной муки вводят 0,5 см суспензии спор Botrstis Sinerea и 0,5 см суспензии изучаемого продукта. Контроль производят через шесть дней хранения о в шкафу при 24 С. Результаты выражены в процентах эффективности по отношению к контрольной, необработанной пробе.
При концентрациях вещества 400, 20, 10, 5 и 1 части на 1 млн, эффективность соединений A В и С 100%.
2. ПРоба на ВО1г (ь s(ne(ea {на листьях салата-латук) .
Обработанные и выдержанные н живом состоянии в чашках Петри листья салата-латук заражаются таблетками из фильтровальной бумаги, обогащенными суспензией конидий.
Обработки производятся пульверизацией 1 см раствора исследуемого продукта на поверхности чашки Петри, име. ющей диаметр 100 мм. Для инокуляции употребляют суспензию 100000 конидий на 1 см н морковном соку. Заражение производят в 4 точках на.лист. о
После 5 дней хранения при 15 С производят подсчет точек разъедания..
Результаты выражены в процентах эффективности.
Опытные результаты изложены н табл.1.
3. Проба на Риеелт(,(-(н ((oseum
К 45 cMs агарной питйтедьной среды прибавляют 5 см сустбенэиИ изучаемого продукта и спор Уuьarsvin voseurn, отложенных на таблетках целлюлозы.
Спустя 7 дней роста культуры измеряют средний диаметр колоний по отношению к необработанной контрольной пробе.
Опытные результаты изложены в табл.2.
4. проба на Phstophtoro in festoons.
Листья помидоров заражаются осаждением капель суспензии конидий (4 точки на лист). Обработки производятся при помощи микрораспылителя. После 5
О дней при 18 С производят отсчет пятен гнили, появившихся в точках заражения.
Результаты представлены н табл.3.
5. Проба íà Eries (phe ро1щоп1.
Обработанные продуктом семинодольные листья огурца заражаются при помощи таблеток иэ фильтровальной бумаги спорами Er siphe po(!agon
Употребляется концентрация в 750, 375(187,5; 93,7; 46,8 частей на
1 млн. активного вещества.
СпУстя 12 дней хранения при 20 С отмечается разъедание. Результаты ак15 тинности принедены в табл.4.
Далее представлены резулътаты сравнительных опытов.
Известным соединением в этих испы20 таниях является метиловый эфир 1-(й—
-бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминоной кислоты (продукт Д).
30 7. Тест на Ботритис цинере.
Применяя тест, описанный в пункте
3, получены результаты эффективности, приведенные в табл.6.
8. Тест на Фузериум оксиспрум.
При проведении теста, описанного и пункте 3, получены следующие результаты эффективности, приведенные в табл.7.
Соединение В знаййтельно активнее соединения A при действии на фузариум оксиспорум.
9. Тест на Фузариум оксиспорум (d or me СИсц Ы)По вышеописанному тесту получены результаты зффектйнности, приведенные в табл. 8.
10. Тест на Септория подоруМ.
3 ерновые, з араженные Септория подорум, посеяны после обработки испытуемыми соединениями. Через два месяца определяли процент здоровых растений, сравнивая с растениями, не поднергши«, ми с я предв арит ель ной фун гиц иди ой о бр аботке. Результаты даны н табл.9.
Таким образом, предложенные соединения обладают высокой фунгицидной актинностью. б. Тест на Ризоктония солани.
25 При проведении теста испытания, проведенного аналогично описанному в пункте.2, получены результаты, представленные в табл.5.
605522
Таблица1
Соедине ация, части на 1 млн, 62,5
15,6
100
100
100
50
?О
25
Та блиц а 2 фективность, %,при концентрации, частиц на 1 мпн.
90
100
100
100
100
100
100
80
100
Таблица 3
30
60
30
55
Таблица 4 сть, %, при концентрации, ти на 1 млн.
375
100
100
100
92
100
100
100
100
100
605522.
Таблица 5
59,8
100
Таблица 6
Таблица 7
100 О
100
Таблица 8
О.
Соединение
100
100
100
100
100
100
100
О
100
О
О и, 605522
,Т а б л и ц а 9
Эффективность, Ъ, при концентрации действующего начала, г/квинтал семян
Соединение
70,4
64,8
74
58
78,3
80,8
76,4
43,2
Контрольный
1. Патент CDlA Р 3541213, кл. 424-273, 1970.
2. Патент США 9 3631176, кл. 260-309 ° 2 1971.
Составитель Н.Армеева
Техред З.Фанта Корректор А.Кравченко
Редактор Л.Тюрина
Заказ 2152/1 Тираж 748 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35 Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Формула изобретения 20
Фунгицидная композиция, содержащая производные эфиров бензимидазол-2-карб,аминовой кислоты как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы эмульгатор, диспергатор, на- .- полнитель, отличающаяся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, в качестве производного эфира бенэимидазол-2-карбаминовой кислоты она содержит соединение общей формулы, .. I <-H5- ООСН3
O--0-МН-В где к — кислородсодержащий насыщенный или ненасыщеннйй гетероцикл, содержащий 5 атомов углерода, в количестве 2,5-99 наес.Ъ.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: