Инсектонематоцидное средство
Иллюстрации
Реферат
1"-.
ОП ИСАН ИЕ
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 607531
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К IlATEHY У (61) Дополнительный к патенту
2 (51) М, Кл. (22) Заявлено 07,0875 (21) 2069776/2162198
/30-05 (23) Приоритет 243.074 (32) 26 ° 10,73
A 01 М 9/36
//С 07 V 9/09
Государственный комитет
Совета Инннстров СССР оо деоаи иэооретеенй н открытий (31) 73 3 822 3 (33) Франци я (43) Опубликовано 150578. Бюллетень № 1 B (53) У)3,К632.951. .2, 632. .955 (088.8) (45) Дата опубликования описания 26.0478 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Жак Перронне и Лоран Тальяни (Франция) Иностранная фирма Руссель-Юк лаф (Франция) P1) Заявитель (54) ИНСЕКТОНЕИАТОЦИДНОЕ СРЕДСТВО
10 х — т-он
К- 1 1
30
1 ттзобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектонематоцидным средствам на основе производных эфиров тиадиаэолфосфорной(тионофосфорной) кислоты. уже известно использование производных З-фосфорил-1,2,4-тиадиазола, а именно 3-(диметокситиофосфорилокси)— -"5-фенил-1,2,4-тиадиазола 111, а такие 0,0-диэтил-S — t(5-этокси-1,2,4-тиадиазо-3-ил)-метил1-фосфордитиоата
E 2j в качестве инсектоакарицидов.
Однако известные соединения при низких концентрациях менее-активны, чем предложенные.
С целью изыскания новых инсектонематоцидных средств, обладающих высокой инсектонематоцидной активностью, используют производные эфиров тиадиаазолфосфорной (тионофосфорной)кислоты. формулы I
0R
К 0 — Р
wов Ж где % — метил, этил;
И вЂ” кислород или сера;
71 — этил, аллил, пропокси, бутокси, хлорбензил.
Содержание активнодействующего вещества в средстве составляет 1080 вес.Ъ.
Способ приготовления новых. производных тиадиазола формулы 1, заключается в том, что, соединение формулыф
N- А к„-$-с () - — и где и,— имеет указанные значения; и — группа циано или алкилоксикарбонил, 16
М вЂ” атом водорода или щелочного металла, подвергают циклизации в присутствии окислителя, когда и †;группа циано, или в присутствии аммиака и щелочного гипогалогенида, когда А группа алкилоксикарбонил. Затем таким образом полученное соединение формулыЩ подвергают конденсации с соединением формулыЯ
oR — (rv)
ОЯ
607531 где Р, 911,9(— имеют указанные значения, } — атом галогена.
Формы применения средств — обычные: порошки, гранулы, суспензии, эмульсии, растворы. Их приготавливают известными методами, общими при изготовлении црепаративных форм пестицидов.
Описанным выше способом были получены следующие соединения:
1. 3-(диэтокситиофосфорилокси}-5-0!
О
-хлорбензилтио-1;2,4-тиадиазол;
2. 3-(диметокситиофосфорилокси}-5-этилтио-1,2,4-тнадиазол;
3. 3-(диметоксифосфорилокси)-5- H—
-хлорбензилтио-1,2,4-тиадиазол;
4. 3-(диэтокситиофосфорилокси)-5-аллилтио-1,2,4-тиадиазол;
5. 3-(диэтокситибфосфорилокси) -5- и -бутокси-1,2, 4-тиадиазол;
6. 3- (диметокситиофосфорилокси) -5- и — буток си-1, 2, 4-тиадиазол;
7. 3- (диэтокситиофосфорилокси) -5— И -пропокси-l, 2, 4-тиадиазол.
Исследование инсектонематоцидной активности соединений 1-5
H p н м е р 1. Проба на черве ржи
6itophi Lus я » а на и э
Отлагают 0,2 мкл aueTQHGBoro раствора изучаемого продукта на брюшной торакс каждого насекомого. Концентрации активного вещества — 5000и 500 ч на 1 млн. Употребляют 50 особей на концентрацию. Исследуемые насекомые хранятся при 20 С и контроль произЬ водится через 4, 24, 48 ч, 5 и 6 дней после обработки.
Опытные результаты полученные с соединениями 2, 3, 4, 5 приведены в табл. 1.
Пример 2. Проб а на VviboFium акоп fu6u.
Пробу проводят аналогично пробе для
Si
Опытные результаты, полученные с соединением 2 приведены ниже.
Конпентрацйя, ч/млн 5000 2500 500
Смертность, %; после 24 ч, 92,3 58,8 8 после 48 ч 98,1 62,7 10 после 5 дней 96,2 60,8 8
Пример 3. Проба на дрозофиле
ЪюьорЫРа щеГапа азЫг.
Эта проба измеряет активность паром.
Она состоит в том, что насекомые кладутся в чашку Петри, соединенную с криаталлизатором этого же диаметра.
В последний наливают ацетоновый раствор исследуемого соединения, который выпаривают до введения насекомых. Производят,три испытания на концентрацию и берут для этого 25 особей (взрослые особи моложе 48 ч) .
В табл. 2 приведены опытные результаты, полученные с соединениями 2,4, 5,6.
Пример 4. Проба на Рф йф
В420&1ИР .
В коробочку для пилюль, содержащую
10 см водного раствора исследуемого инсектицида, отлагают 0,5 см воды, э содержащей около 2000 нематод. Контроли смертности производятся при помощи бинокулярной лупы через 24 ч после обработки и на трех повторениях, соответствующих (каждая) отбору 1 см исследуемого раствора. Опытные результаты, полученные с соединением 1, приведены ниже.
Концентрация, г/л 1 0,10
Смертность по истечении 24 ч, Ъ 100 100
П Р и м е Р 5. ПРоба На 13ityEi Chue
МусеборЬадцв.
Действуют таким,. же образом, как и,с РапафгеИиз SiRusiae.
Опытные результаты, полученные с соединением 1, приведены ниже.
Концентрация ч/млн 1000 100
Смертность по истечении 24 ч, Ъ 99 184
Пример 6. Проба на Ммбса doжеэЕ4сО.
Эта проба производится местным накладыванием. Мухи получают микрокаплю ацетонового раствора исследуемого продукта: на спинной торакс после усыпления эфиром. Насекомые хранятся. при 20 С и 50% относительной влажности. Их кормят молоком и водой. Контроль производят через 1 ч, а затем
24 ч после обработки.
Опытные результаты, полученные с соединениями 3,4 и 5, приведены в табл. 3.
Пример 7. Проба на hathi& faЪае.
Производят испытание контакт-кормление на саженце боба (Ve Ci a Гд Ь О, ) °
После разбрызгивания раствора исследуемого продукта„ что обеспечивает полное смачиваиие саженца, производят заражение 20 бескрылыми особями на саженец боба. Саженцы боба окружены марлей, чтобы воспрепятствовать бегству тли. Производят подсчет мертвых и живых .в зависимости от времени.
Полученные результаты приведены в табл. 4.
Пример 8. Проба на ночной бабочке (кормление) . Употребляют гусеницы.
В закрытые чашки из пластика вводят,а кружки диаметром 8 мм, вырезанные из листьев салата. Накладывают 4 мкл ацетонового раствора исследуемого продукта на один кружок листа. Употребляют 15 гусениц на одну обработку (гусениц в возрасте в среднем 10
607531
Таблица 1
24 100
48 100
5 дней бдней 100
100
100
100
47 100
50 100
58 100
82
80 дней) . Животных оставляют при 20 С
О и естественном свете с относительной влажностью 50%. Особей кормят после того, как они съели обработанные таблетки. Контроль производят через 1,,24 и 48 ч после обработки.
Опытные результаты, полученные с соединениями 1 и 5 приведены в табл. 5.
100В смертности достигают после
4 дней контакта.
Пример 9. Проба на тараканах (самцы) .
Эта проба производится микроконтактом. Самцы тараканов прусаков получают одну микрокаплю ацетонового раствора между второй и третьей парой лапок. После обработки насекомые-пробы хранятся в полутени при
20 С. Контроли производятся через 24, 48 ч, а затем .5 дней после обработки.
Опытные результаты, полученные с соединениями 1, 3, 4 и 5 приведены в табл. 6.
Пример 10. Проба на личинках домашней мухи Мидаса до ие&Ф са.
Эта проба производится контакткормлением. Она состоит в том, что кладут 2 мл ацетонового раствора различной концентрации испытуемого соединения на 1 г отрубей, находящихся на часовом стекле, дают выпарится растворителю, затем укладывают обработанные отруби в чашку на пластинке, прибавляют 2мл молока и после хорошего перемешивания заражают 20 личинками домашней мухи в возрасте от 3 до
4 дней.
Производят 3 .испытания на одну ъ
О концентрацию. Пичинки хранят цри 20 С и ЗОЪ относительной влажности.
Контроли произнодят через 48 ч и
8 дней после обработки.
Полученные опытные результаты приведены в табл . 7.
Сравнительные опыты.
Соединением 8 является 3-(диметокситиофосфорилокси)-5-фенил-l,2,4-тиадиазол; соеднненим 9 является 3-(дизтокситиофосфорилокси)-5-фенил-1,2,4-тиа диавол; соединением10 является 0,0-диэтил- б - ((5-этокси-l, 2,4-тиадиазол-3-ил)-метил -фосфородитиоат.
Пример ll. Dr ОЬОрИ Ea . ги ЕйаIIO Яа ь,(е V.
Работают о методике, описанной в примере 3.
10 . Получают следующие результаты для .различных соединений, приведенные в табл. 8.
Пример 12. Опыт íà 9tophiРоь
Я а HCX t I ОЬ.
15 Работают по методике, описанной н примере 1.
Получают следующие результаты для . соединений 7, 9, приведенные в табл.9.
II р и м е р 13. Опыт íà 13Pate00a е и а chica.
Наносят 1 мг ацетонового раствора испытуемого соединения на брюшной торакс насекомого. Используют концентрации 625 и 312,5 мг активного вещества на 1 л и 20 индивидумов на кон центрацию.
Подсчитынают живых и мертвых через
24, 48 ч и через 5 дней после обработки. Результаты(по отношению к контрольной группе, обработанной ацетоном) для различных соединений приведены в табл. 10 °
Пример 14. Опыт sa3)voeophita
we Капояан1е .
Рабо1ают по методике, описанной в примере 3.
Получают следующие результаты, при40 веденные в табл. 11.
Пример 15. Опыт íà 5iioyhiРоь
Avanav us.
Работают по методике, описанной в примере 1. Получают результаты, при.
46 веденные в табл. 12. .Пример 16. Опыт на SEateRRa фе wanica.
Результаты приведены в табл. 13.
607531
Таблица 2
Таблица 3
94 О 100 86
100 100 100 100
24
Таблица 4
О 90 27 О О О
23 100 100 17 О О
29 100 100 18 8 8
2 0
6
24 84,3
24
63 Π100—
)9 —. — — О
30,2 92 106 100 О
95 100 100—
77 8 -. — — 2 4
О 77 - - О 2
84 100 — — Π10
100 100 — — 24 10
О 96 62 69 26
89 100 74 400 81
607531
Таблица 5
0 0
80 20
100 100
60, 30 60 0
100 70 80 30 о
Таблица6
100 — 85
100 — — — 100
100 — — — 100
Таблица 7
48
8 дней
82 41 92 41 38 59
90 90 100 49 77 90
Т а б л и ц а 8
Соединение 6
77
Соединение 7
100 100
97 100
Соединение 8
100 100, 0 0
Соединение 9
24 63 106 94
48 95 100 100
5 100100 100
24
4н50
28 48 10
33 57 10
65 90 20
100
89
0 100
100
100
100
607531
500
100
500
100
100
Таблица 10
Соединение 6
625 85. 100
312,5 38 62
100
Соединение 7
625 100 100
312,5 93 93. 100
100
Соединение 8
625 40 50
312,5 0 0
Соединение 9
625 . 80 90
312,5 25 35
Конце ция а ного ва, м
Соединение 7.
Соединение 9
Таблица 9
Таблица 11
607531
13
Таблица 12
Таблица 13
100 100 100 100 100 0
100 100 100 100 100 25
100 100 100 100 100 30
24
48
5 дней
Формула изобретения
Инсектонематоцидное средство, со40 дйржащее производные эфиров тиадиаэолфосфорной(тиоиофосфорной) кислоты, как активное вещество, а также добавку, выбранную иэ группы — растворигде Я вЂ” метил, этил;
htI — кисльрод или сера; 01 — этил, аллил,. пропокси, бутокси, хлорбензил, причем содержание активнодействующего вещества в средстве составляет 10-80 .вес.g.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент Франции М 2147168, кл. С 07 т 9/00, 1972..
2 . Патент США В 3574223, кл. 260-302, 1971.
Составитель Т. Тимофеева
Редактор Л. Новожилова Текред 3. Фанта Корректор C. Ямалова
Заказ 2626/45 Тираж 748 Подписное
ИНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.; д. 4/5
Филиал ППП Патент, .r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Вр де ви ти ве ва
Время действия активного вещест ва, ч тель, диспергатор, змульгатор, о т— л и ч а ю щ е е.с я тем, что с цельЮ усиления инсектонематоцидной активности, оно содержит в качестве производного эфиров тиадиазолфосфорной(тионофосфорной) кислоты соединение общей формулы?