Гексафторокремневые соли 2-алкил1(2 1 -аминоэтил)-2- имидазолины, проявляющие поверхностно-активные свойства

Гексафторокремневые соли 2-алкил1(2 1 -аминоэтил)-2- имидазолины, проявляющие поверхностно-активные свойства

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Рес рбпнк (11) 6 0 9 7 S 5

-/ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 01.0476 (21) 2341717/23-04 с присое)тинением заявки ¹ (51) М. Кл.

С 07 D 233/06

С 11 Q 1/26

Г&&ц&р&т&&4&ы1 4&в&т&т

С&&ет& 11&IIIIpo& ВВЭР

llI 4&4&в lls&4PITIINl

& &т&рят&& (23) Приоритет— (53) УЛК547.781.785 (088. 8) (43) Опубликовано 050678.Бюллетень №21 (45) Дата опубликования описания 11.0578 (72) Двторьт нзобретения

И.Н.Жуков, Ю.В.Ремизов, Б.E.×èñòÿêoâ и П.A.Ïåðîâ

P1) Заявитель (5 4 ) ГЕКСАФТОРОКР ЕМНЕВЫЕ СОЛИ 2-АЛКИЛ-1 — (2 -АМИНОЭТИЛ )—

-2-ИМИДАЗОЛИНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ

CBOHCTBA мулы

3I — СН2

Я вЂ” С Н2 81 &

Снг

l нгСн21тн2

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к гексафторокремневым солям 2-алкил-1 †(2 —

-аминоэтил)-2-имидаэолинов общей форгде Й- С „Н21 — СгоН4т °

Гексафторокремневые соли 2-алкил- 15 — 1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолинов являются поверхностно-активными соединениями и могут быть использованы в различных отраслях народного хозяйства как устойчивые при повышенных темпе- 20 ратурах пенообразователи. Указанные соединения и их. свойства в литературе не описаны. . Известно, что соли имидазолинов, в частности ортоиодные соли, обладают 25 поверхностно-активными свойствами.

Цель изобретения — улучшение поверхностно-активных свойств.

Предлагаемые гексафторокремневые соли 2-алкил-1-(2 -аминоэтил)-2-имид- З0 аэолинов получают при взаимодействии

2-алкил-1 †(2 -аминоэтил)-2-имидазолинов с гексафторокремневой кислотой в среде ацетона при 20-40 С и молярном о соотношении между реагентами, равном

1:1.

Для проведения реакции в гомогенной среде, устранения побочных реакции и удобного выделения целевого продукта взаимодействие реагентов проводят в среде ацетона при 20-40 С.

При повышении температуры выше укаэанного интервала идут побочные реакции образования фтористоводородных солей 2-алкил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидаэолинов, загрязняющих целевые соединения, что снижает их выход.

Пример 1. В круглодонной трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и капельной воронкой, 26,7 r (0,1 моль) 2-додецил-1-(2 —

-аминоэтил)-2-имидазолина растворяют в 200 мл ацетона при перемешивании и 20 С. Иэ капельной воронки при непрерывном перемешивании прибавляют

41,1 r (0,1 моль) 34%-ной гексафторокремневой кислоты, поддерживая о температуру не выше 40 С. После прибавления всего количества кислоты реакционную смесь, не прекращая пер»609755 мешивание, выдержинают прн этой температуре 20 мин. Осадок отфильтровывают, дважды промывают на фильтре сухим ацетоном, переносят. в выпарную чашку и сушат н вакуум-сушильном шкафу при 40 С. Получают 40,5 г (98Ъ в о 5 пересчете на исходный имидазолин) сухого светлого порошка, т.пл. 240 С, Найдено, Ъ: С 46,5; Н 8,6; Н 10,1;

S 6,9; F 27,76, С.,б Н F< N Sj. !

О Вычислено, Ъ: С 46,69; Н 8,51; И1-0,25; Si 6,81; 1 27,75.

Пример 2. Как н примере иэ 30,9 Г (0,1 моль) 2-пентадецил-1( †(2 -аминоэтил)-2-имидаэолина в 200 мп

Ю ацетона и 41,2 г (0,1 моль) 34Ъ-ной гексафторокремненой кислоты получают

44,5 г (98Ъ в пересчете на исходный имидазолин) сухого светлого порошка т.пл. 252-254 С.

Найдено,Ъ: С 50,2; H 9,1;

6i6,3; F 25>2.

С,(9 Н4 Рб t4 5i.

Вычислено,Ъ: С 50,3; Н 9,0; N 9,3;

5i 6,2; F 25,2. 25

Пример 3. Аналогично примеру 1 из 35,1 г (0,1 моль) 2-октадецил-1I»

- (2 -аминоэтил) -2-имидазолина в 200 мл ацетона и 41, 1 г (0,.1 моль) 34Ъ-ной гексафторокремневой кислоты получают 30

47,5 г (98Ъ в пересчете иа исходный имидазолин) сухого светлого парашка, т.пл. 260 С.

Найдено,Ъ: С 53,2; Н 9,6; И 8,3;

5(5„9; F 23. 35

С22 H4Y Еб И 3 51

И 9,2;

Вычислено, Ъ| С 53,3.; И 9 5; И 8 5;

8 5,7; F 23.

Полученные гексафторокремневые со- ли 2-алкил-1 †(2 -амииоэтил)-2-имид-.

У азолинон хорошо растворяются н воде и дают характерную реакцию, присущую гексафторокремиевому иону.

Водный раствор .гексафторокремневых солей 2-алкил-1 †(2 -амииаэтил) -2-имид/ 45 аэолинов при реакции с едким кали дает характерный белый аморфный осадок.

Характерный осадок солей калия н вышеприведенных реакциях указывает иа присутствие составе гексафторокремневых солей 2-алкил-1-(2 -амииоэтил)-2-имидаэолинав гексафторакремненого иона.

Для доказательства строения целевого продукта по методу Павленко реакцией с хлористым кальцием. определяют количество гексафторокремневой кислоты, присоединившейся к исходным 2-ал-кил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидаэолинам. (При взаимодействии навески 1 г гек- 60 сафторокремневой соли 2-додецил-1I

- (2 -аминоэтил) -2-имидазолина с хлористым кальцием выделяется соляная кислота, которую оттитровынают н присутствии метилоного оранжевого едким натром. Выделение 0,534 r соляной кислоты соответствует присоединению

1 моль гексафторокремневой кислоты к

1 моль исходного 2-додецил-1-(2 -аминоэтил)-2-имидазолина.

При анализе навесок гексафторокрем неных солей 2-алкил-1-(2 -аминоэтил)—

-2-имидаэолинов, полученных н примерах 2 и 3, количество выделяющейся соляной кислоты соотнетстнует присоединению 1 моль гексафторокремненой кислоты к 1 молю исходных 2-алкил-1†(2 -аминоэтил)-2-имидазолинон.

Строение синтезированных соединений подтверждено данными ИК- и уфспектроскопии.

Присутствие полос 1535 и 1615 см

1 а также широкой полосы поглощения н области 3000-3500 см свидетельствует

1. о наличии протонизиронанных форм имидазолиноного кольца и аминной группы.

Солеобразонание исходного продукта четко фиксируется появлением широкой интенсивной полосы в области 700-(800 см, обусловденной налентными колебаниями связи В(F в анионе Si Еб, УФ-спектры синтезированных веществ показывают, что максимум полосы 233 нм н случае исходного продукта сопровождаются гипсохромоным сдвигом.

Гексафторокремневые соли 2-алкилI

-1.— (2 -аминоэтил) -2-имидаэолинов являются поверхностно-активными соединениями и могут быть использованы как таковые н различных композициях.

Гексафторокремненые соли 2-алкил-l-(2(-аминоэтил)-2 -имидазолинов снижают поверхностное натяжение водных растворов при 1 Ú-ной. концентрации до 33-35.дин/см.

Гексафтарокремневые соли 2-алкилс

-1-(2 -аминоэтил) -2-имидазолинов обладают хорошей пенообразующей способностью и могут быть использованы как устойчивые при повышенной температуре пенообразонатели в широком интервале температур.

Устойчивость пены во времени, опрецеленная по методу Росса-Иайлса при

+50 С, для 1Ъ-ных водных растворов гексафторокремневых солей 2-алкил-1-(2 -аминоэтил} -2-имидаэолинов составляет 22-26 мин.

В таблице приведены данные, полученные для 1Ъ-ных растворов ортоиодной (раствор 9 1) и гексафторокремненой соли (раствор М 2) 2-пентадецил-1†(2-аминоэтил)-2-имидазолина. Пенообразующая способность дана как объем пены на 500 мл раствора.

609755

Объем пены, мл/500 мл раствора

Устойчивос во времени мии

470

415

345

395

3.40

390

380

330

280

340

210

290

160

220

130

190

160

105

140. 10

110

110

100

25

Составитель Г.Жукова

Техред Э. Чужик,Корректор Д.Мельниченко

Редактор Т.Шарганоца

Заказ 2953/18 Тираж 559 Подписное

ЙНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как показ али испытани я, полученные соединения могут применяться в качестве антистатикоВ при использовании их в различных рецептурах высокомолекулярных соединений, придавая,поверхности высокие антистатические свойства.

Антистатические свойства гексафторокремневых солей 2-алкилимидазолинов превышают антистатические свойства ортоиодных солей 2-алкил-1-полиэтиленполиамин-2-имидазолинов.

Формула изобретения

Гексафторокремневые соли 2-алкил° 1-(2 -аминоэтил)-2-имидаэолина общей формулы и†0112 ц, г, l у — СНг

Сн, Сн, н где Ц вЂ” C,ð Н, — С Н, пРоявляющие поверхностно-активные свойства.