Инсектоакарицидное средство
Патент 610472
Авторы
Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
О П И С-А Н И Е
ИЗОВРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик ((i) 610472
К ПАТЕНТУ (6l) Дополнительный к патенту-(22) Заявлено 29.07.76 (2() 2386901/30-05 (23) Приоритет -- (32) 05.08.75 (51) М. Кл.
А 01 N 9/3ell
//С 07 Р 9/65
Государственный коиитет
Соаетв й1иннстроа СССР но делан изобретений и открытий (3I) Р 25 34 893.0 (33) ФРГ (43) Опубликовано 05.06.78. Бюллетень № 21 (45) Дата опубликования описания /7. 05 78 (53) УДК
632.931.2 (088.8) Ин остра нцы
Вольфганг Хофер, Фритц Маурер, Ганс — Иохем Рибель, Лотар Рое, Рольф Шредер, Ингеборг Хамманн, Вольфганг Беренц и Бернхард Хомейер (ФРГ) Иностранная фирма
"Байер АГ" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
20 в,т
Изобретение относится к химическим средст. вам борьбы с насекомыми и клешами, оно касается использования инсектоакарицидного средства на основе производных кислот фосфора.
Известен сложный эфир О,О-диэтил-О-(-фенил-6-пиридазинон(3)-ил) -тионофосфорной кислоты, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью (1).
Известен сложный эфир О,О-диэтил-0- (l- (2-мстнлкарбонилэтил)-6-пиридазинон- (3) -ил) ) -тионо- 10 фосфорной кислоты, обладающий инсектицидными и акарицидными свойствами (2). Однако активность его недостаточная, Предлагается инсектоакарицидное средство, обладающее более высокой активностью по сравнению с известными, содержащее в качестве производных кислот фосфора соединение общей формулы (1) где R> — алкил с 1 — 4 атомами углерода, Rq —. алкил с 1 — 2 атомами углерода;
Кэ — алкил с 1 — 3 атомами углерода, цианалкил с 1 — 2 атомами углерода, метилкарбонилэтил, этоксикарбонилметил, алкоксикарбонилэтил с 1 — 2 атомами углерода валкоксильнои группе, оксиметил, этилтиоэтил, хлоралкил с 1 — 2 атомами углерода, аллил, метилацетилен, бенэил, замещенный хлором, метилом, фенил, фенил, замешенный хлором, нитрогруппой, метилом, этоксикарбонилом, морфолинметил.
R4 и 8> могут быть одинаковыми или различными, означают водород, метил;
Ч вЂ” кислород, сера.
Новые эфиры (тионо) (тиол) пирилазиноналканфосфоновой кислоты формулы (1) получают следующим образом: а) зфиргалогеннды (тионо) (тиол) алканфосфоновой кислоты формулы (И) 610472 подвергают взаимодействию с производными 3-оксиш рилазинонами- (6) формулы (III)
Яч В5 но о
N-N ! яъ где Rl, R, Ra, R4, R, X и У имеют указанные выше значения, 10
HaI — галоген, предло пительно хлор, в .случае необходимости в присутствии растворителя и в присутствии акцептора кислоты; б) сложные эфиры 0= (1,6-дигидРо-6-пиРидазон- (3) -ил) - (тионо) (тиол) - алканфосфоновой кисло- 15 ты формулы !У
Н подвергают взаимодействию с галогенидами формулы (V) Hal, R», где R,, Rz, R4, й», X и Уиме25 ют указанные выше значения, Hall — галоген, пред. почтительно хлор или бром, R» — алкенил или алкинил с 3 — 6 атомами углерода или цианметил,кроме того, карбалкоксиметил с 1 — 4 атомами углерода в алкоксирадикале, в случае необходимости в присутствии растворителя и в присутствии акцепто30 ра кислоты. При этом получают соединения формулы (I), в которой R3 — алкенил, алкинил, цианметил или карбалкоксиметил; в) соединения формулы (!Ч) подвергают взаимодействию с формальдегидом формулы (Vl)
НСНО, Получают соединения формулы (I), в которой R3 — оксиметил; г) соединения формулы (IV) сначала подвергают взаимодействию с соединением формулы (Vl), 40 а затем образовавшееся 1-оксиметиловое соединение без промежуточного выделения подвергают взаимодействию с тионилхлоридом формулы (Ч11)
SOCI . При этом получают соединения формулы (1), в которой R3 — хлорметил.
В качестве растворителей могут быть использованы все инертные органические растворители, в качестве акцептора — обычные, связывающие кислоту средства.
Температуру реакции можно BapbHpoBBTb в широких пределах — от 0 до 130 С, предпочтительно 40-100 С.
Реакцию проводят при нормальном давлении.
Для осуществления способа компоненты использу10т преллочтительно В эквимолярном COQTHO- gg шенин. Только для проведения процесса по способу в) на первой ступени осуществления способа г) добавляюг формалин в избытке. По способам а), б) и в) реакционные компоненты объединяют. в присутствии одного иэ растворителей или в при- 60 сутствии акцептора кислоты, по окончании реакции раствор, в случае необходимости, фильтруют и BbBIHBaloT в органический растворитель, например толуол или хлористый метилен.
Органическую фазу разделяют обычным методом, например путем промывки, сушки и отгонки растворителя. По способу г) смесь из формалина в избытке с компонентами фосфорной кислоты формулы (IV) нагревают, по окончании реакции смесь охлаждают, выливают в органический растворитель, в BcTBocTH четыреххлористый углерод, и добавляют тионилхлорид. Затем органическую фазу разделяют описанным выше способом.
Ниже приведены примеры получения производных кислот фосфора, Пример 1. Получение соединения формулы
О,Н, 2Я
f Т- Н, В суспензию из 18,9 r (0,15 моль) 3-окси-1-метил-6-пиридазинона и 21,4 г (0,155 моль) карбоната калия в 200 мл ацетонитрила по каплям приливают 26,! г (0,15 моль) эфирхлорида
0-этилэтантионофосфорной кислоты, В течение 3 ч смесь нагревают до 40 С, твердые компоненты отсасывают и фильтрат выливают в 200 мл толуола.
Толуоловый раствор промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат над сульфатом натрия и сгущают. Получают 24 г (61% от теории) сложного эфира 0-этил-0-(1-метил-6-пиридазинон- (3) -ил) -тионоэтанофосфоновой кислоты в виде коричневого масла с показателем преломления п 1,5411, Аналогично получают соединения, приведенные в табл. 1.
Пример 2. Получение соединения формулы
)i » уни
Π— Р
1 2Н5
Х-СН; СН= СН2
К суспензии из 24,8 г (0,1 моль) сложного эфира 0-зтил-0- (1,6-дигидро-6-пиридазиион- (3) -ил)-этантионофосфоновой кислоты и 11,2 г (0,1 моль, трет-бутилата калия в 200 мл ацетанитрила при о температуре 20 С по каплям приливают 12,1 г (0,1 моль) аллилбромилв. Смесь оставляют реагировать в тече1п е 3 ч при 60 С, охлаждают и выливают в 200 мл толуола. Толуоловый раствор промывают водой, сушат над сульфагом натрия и
610472 упаривают. Получают 21 г (73% от теории) сложного эфира 0- этил-0- (1-аллил-6-пиридазинон- (3) - ил)° тионоэтанфосфоновой кислоты в виде коричневого масла с показателем преломления п э 1,5309.
Аналогично получают соединения, приведенные в табл. 2.
Форма применения препаратов обычная.
Препараты содержат 0,1-95 вес,% действующего начала, предпочтительно О,S — 90%.
Концентрации действующего начала в готовых к применению препаратах можно варьировать в ши роких пределах: от 0,0001 до 10%, предлочтительно от 0,01 до 1%.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют эффективность предлагаемого инсектоакарицидно15
ro средства.
Пример А. Опыт с капустной молью (Ptutelia).
Растворитель: 3 вес. ч. ацетона, эмульгатор:
1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для изготовления препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором и разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала обрызгивают листья капусть1 (Brassica oleracea) до влажности росы, и помещают гусеницы капустной моли (Plutella maculipennis). По истечении времени, указанного в табл. 3, определяют степень эффективности в процентах, при этом 100% означают, что все гусеницы умерщвлены, 0% — ни одна гусеница не умерщвлена.
Действующее начало, концентрация его и полученные результаты приведены в табл. 3.
Пример Б. Опыт с Zaphygma.
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор:
1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата действующего качала 1 вес. ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором и разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала 4, обрызгивают листья хлопковых растений (Yossypium hirsutum) до влажности росы и помещают на них гусеницы совки (Zaphygma exigna). По истечении времени, указанного в табл. 4, определяют степень эффективности в процентах, при этом 100% означают, что все гусеницы умерщвлены, 0% — ни одна гусеница не умерщвлена.
Действующее начало, его концентрация и полученные результаты приведены в табл. 4.
Пример В. Опыт с табачной тлей Myzus (контактное действие) .
Растворитель: 3 вес.ч, ацетона, змульгатор:
1 вес.ч, алкиларилполигликолевого эфира. Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, содержащим эмульгатор, и разбавляют водой до желае. мой концентрации. Препаратом действующего начала обрызгивают до образования капель капустные растения (Brassica oferacea), сильно пораженные табачной тлей (Myzus persicae). По истекнии времени, указанного в табл. 5, определяют степень зффективности в процентах, при этом 100% означают, что все тли умерщвлены, 0% — ни одна тля не умерщвлена.
Действующее начало., его концентрация и полученные результаты приведены в табл. 5.
Пример Г. Опыт с тлей свекловичной (системное действие)
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, змулыатор
1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата действующего начала 1 вес. ч, его смешивают с растворителем, добавляют эмульгатор и разбавляют водой ло желаемой концентрации.
20 мл препарата действующего начала поливают фасолевые растения (Vicia faba), сильно пораженные тлей свекловичной (Doralis fabae) так,чтобы препарат действующего начала проникал в почву, не смачивая листьев фасолевых растений. Действующее начало поглощается растениями из почвы и попадает в пораженные тлей листья. По истечении времени, указанного в табл, 6, определяют степень эффективности в процентах, при этом 100% означают, что вся тля умерщвлена, 0% — ни одна тля не умерщвлена.
Действующее начало, его концентрация и полученные результаты приведены в табл. 6.
Пример Д. Опыт с паутинным клешем (устойчив ый) .
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор:
1 вес.ч, алкиларилполигликолевого эфира.
Для получен1 я препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, добавляют эмульгатор и разбавляют водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала опрыскивают до образования капель растения фасоли (Phaseolus vulgaris), сильно пораженные паутинным клешем (Tetranychus urticae) всех стадий развития. По истечении времени, указанного в табл. 7, определяют степень эффективности в процентах, нри этом 100% означа;от, что все паутинные клещи, умерщвлены, 0% — ни один паутин1ц и клещ не умерщвлен.
Действующее начало, его концентрация и полученные результаты приведены в табл. 7, Пример Е. Опыт с предельной концентрацией действующего начала (живущие в почве насекомые — личинки Tenebrio тоИог).
Растворитель: 3 вес.ч. ацетона, змульгатор:
1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, добавляют змульгатор и разбавляют водой до желаемой концентрации.
Препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом ко щентрация действующего начала в препарате не играет практически никакой роли, решающим является весовое количество действующего начала на единицу обмма почвы. Почву загружают в горшки и выдерживают их при комнатной температуре.
610472 щена фильтровальная бумага; диаметром t приблизительно 9,5 см. Чашку Петри оставляют стоять открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испарится, В зависимости от концентрации раствора действукпцего начала количество действующего начала на 1 м2 различно. Далее в чашку Петри вносят приблизительно 25 подопытных насекомых и покрывают ее стеклянной крышкой. Состояние подопытных насекомых постоянно контролируют.
Определяют время, которое необходимо для
100%-ного их умерщвления.
Действующее начало, его концентрация и полученные результаты приведены в табл. 10.
П р и: м е р И. Подопытные насекомые: Sitophilus granarius., 1Ъстворитель: ацетон.
2 вес, ч. действуюшего начала поглощают
1000 об.ч. растворителя. Полученный раствор с помощью растворителя разбавляют до желаемой концентрациии.
2,5 мл раствора действующего начала пипеткой вносят в чашку Петри, на дно которой помещена фильтровальная бумага. диаметром приблизительно 9,5 см. Чашку Петри оставляют стоять открытой до тех пор, пока растворитель полностью не. испарится, В зависимости от концентрации раствора действующего начала количество действующего начала на 1 м2 различно. Далее в чашку Петри вносят приблизительно 25 подопытных насекомых и покрывают ее стеклянной крышкой. По истечении времени, указанного в табл. 11, определяют степень умерщвления в процентах: при этом 100 o означает, что все подопытные насекомые умерщвлены, 0% — ни одно подопытное насекомое не умерщвлено.
Действующее начало, его концентрация, подопытные насекомые и получениные результаты приведены в табл. 112
Из таблиц видно, что предложенное инсектоакарицидное средство обладает высокой активностью.
Таблица 1
Ъ"К
Bg N Hg
) В. N 3
Rs — СН2 — СН2 — СΠ— СН2 п22 1,5396 п22 1,5461
Н Н 63
Н Н 57 — С2Н, С2 Нв
0 — С2 Н
0 — С2Н
По истечении 24 ч в обработанную почву вносят подопытных насекомых и через 2 — 7 дней путем подсчета мертвых и живых насекомых опреде. ляют эффективность действующего начала в процентах. Степень эффективности равна 100%, если все насекомые умерщвлены, 0% — если в живых осталось такое же количество насекомых, как и в не обработанном контроле.
Действующее начало, его количество и полученные результаты приведены в табл. 8.
Пример Ж. Опыт с предельной концентрацией действующего начала (живущие в почве насекомые — личинки Phorbia апт 9па).
Растворитель: 3 вес. ч. ацетона,эмульгатор:
1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, добавляют эмульгатор и разбавляют водой до желаемой концентрации. Препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентрация действующего на ила в препарате не играет практически никакой роли, решающим является . весовое количество действующего начала на единицу объема почвы. Почву загружают в горшки и выдерживают при комнатной температуре.
По истечении 24 ч в обработанную почву помешают подопытных насекомых и через 2 — 7 дней путем подсчета мертвых и живых насекомых определяют эффективность действующего начала в процентах. Степень эффективности равна 100%, если все насекомые умерщвлены, и 0% — если в живых осталось такое же количество насекомых,как и в необработанном контроле.
Действующее начало, его количество и полученные результаты приведены в табл. 9.
Пример.3. Тест с Л)4во — двукрылые
Aedes aegypt i (подопытные насекомые) .
Растворитель:, ацетон.
2 вес. ч. действующего начала поглощают
1000 об.ч. растворителя, Полученный раствор раэ- 4, бавляют растворителем до желаемой концентрации.
2,5 мл раствора действующего начала пипеткой вносят в чашку Петри, на дно которой помеСоед нения общей формулы
61047 2
Продолжение табл. 1
5 б 7 8
1 2
Н 84 60
-СН,-CH, -CN
-СН, — Сг Н» — СН, -СН, -СН, -CN пг 1,5474
2 4 1,5364
24 1 5338
СН -СН -Си — СН п24 1,5228
-СН
СН3
О пг" 1,5318
24 5240 пг 1,5253
-СН, СН3. — С2Н»
С2Н»
Снз
-СН
-C2Н
С2 Hs
-Сг Н»
-Снз
О пг 1,5506
-С Н, C3H7=
О
-C4Hs-изо
C2Hs о — сн пг2 1,5425 пгг 1.5412 пг 2 1,5373
n2 1,5421
Ю
n2 1,5418
Π— Сг Hs
n2 21,5406
Э
58 — СН
0 -СН, 86
-С Н о -сн, — Сг Hs и 5702
Сг Н» о — сН
67" о -сн
-Сг Hs
Π— сант-изо — СН3 о -сн, — СНЗ
О -Сзнт-изо
О -Сзнг-и
0 — C»H2 И
0 -Сн, 0 -C38>-.èþ о -сн
Π— СЗНт-изо
0 — Сг Hs
Π— Сг Н»
-СН вЂ” СН вЂ” СНз, — CH3
-СН, -С2Н»
-СН, СН, -СН,-С-И
СН2 -СН2 -СО-ОСН3
-Снг -СН2 -СО.-ОСН3
СН СН2 СО ОСН
СН2 СН2 -СО-ОСг Н» — СН2 СН2 СΠ— ОСг Н»
-СНз
-СН
-СН, -СН2 — СН2-8С2 Н»
-СН -СН -SC Н
-СН, -СН, -ЗС, Н, Н Н 77 Н Н 86
Н Н 83
И Н 75
Н Н 59
Н Н 69
Н Н 72
Н Н 50
Н Н 64
Н Н 62
Н H 66
Н Н 64
Н H 53
Н Н 58
Н H SS
Н Н 64
Н Н 51
Н Н. 73
Н СН5 61
Н СН 43 а«Н 21
Н H 65
Н Н 71
Н «1 68
Частичйо кристаллизуется
610472
<,>х
75 — С,Н,-изо — С}13
-с,н, Н 62
СНз 66
СНз 62
СН3 65
СНз 76
Н 37
Н 65
63 — С,Н, С}-} 3—
79 х
СЗН7 — СН3
-СН, Н п 0
nã 15350 — Сг н3 — Сг Нз
-СНЗ
Сз Н7 — СН вЂ” СН вЂ” СН3 — СН
СЗ}}7 — Сг Hs
Снз
0 — Сг Нз
Н Н 65 и г !,5632
Н Н 75 дгг 1 5703
Π— Сг Нз — Сг Нз
Н Н 6S
nãг 15667
Н Н 63
62 о — сн — СН
Н Н 42 п1 1,5632
Ю вЂ” СН
Н Н 60
n 9 1,5695
Сгнз
Н Н 80 — Сг Hs п 1,5770
Н Н 68 о — сн — СгHs
l,5673
Н Н 68
-Cg}}s
n 3 },5662 о — сн, 0 ОбгНд
n 9 1,5645
Н Н 68 о-oC,í
nãî 1,5448
Сг Нз
Сг}4
Н Н 74 го 15390
Н Н 74 — Сз Нг-изо — СН, Π— СЗНг-изо — СН3 о — С Нг-и
Π— Сз Нг,--изо — Сг Нз
Π— Сз Нг -изо — СН3
Π— Сз Н, - изо — С}! з
СН2 СНд С1
СН -
Н Н 71
}!родолжение табл. }
610472
13 пго 1,5645 — СН,— бН,61
О -СН, Н Н
Сг Н5 пг 2 1,5450
Н Н 68
Н Н 40 о — сн
-СН, Н Н 62
75 и 1,5762
Н Н 60
24 1 5761
Н Н 65 — Сг Н5
О -Сзн,-н пг 1,5728
Н Н 64
Я
С1
Х
76-78
Н Н 32 о — сн
-С2Н5 пга 1,6О6О
Н Н 32
-Сг Н, -СН, НЗ
С1
/ сн,,,24 1,5740
Н Н 61
„г4
Н Н 66
Π— Сзн,-н
-C2 Н5
H Н 64
24 1 5603
Ю х
Н Н 22 о, пга 1 5710 э
0 — Сз Нт-и
Н 11 23 — Сг Н5 пга 1 5883
Н Н 56
--с н, — СНз — CH пг5
Н Н 86 — 1 3 пг з 1,5328
2З
Н H 81 I I I
$ ° С4Hq втор Сна
0 — Сз Нт-нзо — СНз
Π— Сз Нт-изо -С, Н, 0 — Сз Нг-нао — C2 Н, О -Сз Нт-изо — СНз
Π— Сз Нт-изо — Сг Н5
О -СзН2-нэо — Сг Н5
Π— СаН9-Мзо — Сг Н5
О С4Н9 втор (.Нз к
Температура плавления, С
Сн, / С1
/ С1
/ а1
Q й
11родолжение табл. 1
1 1 1 !
610472
Та бляпа
Соедлнзнля общвй формулза мход,% мориц
У окаэатель фломления
56 пза 1,5476 з
ng 1,5392 пзе 1,5240
-Сз Нз
-»Пзз
-CsH7 +so
-C3Bq-мзо пзз 15380
-CH3
-Сзй -юо
81 пзз 1,5391 п 1;5324 х
139
61 — Сз0 -газо
0 — Сзззз î
-С И-и
Сзйз-ао
0 — СНзОН
Π— С))г C) 62
О,) 0.01
85 изаео ие) 0Д0) Ж
М- СН - СИ8-Се-Еа) . 0,1
®Н
0,001
0 (изБеспзнд) а е
Твмтературв цлавювяка, С
0-e(0C I>)8
М
М- Са -СЕ-ВС8а
О-Р(0<2H5)z
-CHe -СО-ОСз Нз
-CH„-сн
-СЯз — СаиСН ,Сз Н7-иэо — СНз -СЕСН Нз СО ООСз Нз
-сн,-сн=сй, -СН,-СК
Та блица 3
610472
21. ОСНз
С2 5
Я-ЮН5
100
0,1
0-P
1 ан
У OC qH7- еаза
ы-бн,— он
0,01
0,1
100
0,01
100
0,1
0,01
$0 .у у 6(2Н5
М-СН2-СН=-СН2
100
0,1
0,01 р Ю2Н
ОЮ 2.85
X-Ca ЮН -И
100
0,1
ОО1
, a
О-Р.
062Н5
Я-бН,— 6Н 2- ЮЬГ
0,1
100
0,01
0-Р бН 062Н5
0,1
0,01
lOO
100
0- Ф -- зя
0 2Н5 бн, 0,1
0,01
610472
23
0,1
0,01
0,1
0,01
100
0,1
0,01
0,1
0,01
100
0,1
0,01
100
О,l
М02
0,01
0 - СаН ,д 0 знт-н
ы н, 0
1 н, 0 —
3 7
ОС н — изо н 62Н5
ОСИН т ж
О-P
ОСзНт -газо
М б1
О—
О Нт- иы
0,1
0-0,тН5 0 01 àI<5
0 1 Я т - т 30
Продолжение табл. 4
610472
0,1
100
0,01
100 (иэ6есгпно) 0,001
0,1
1ОО
0,01 юо
О 001
N м —
0,1
0,01
О 001
0,1
0,01 юо
0,001
0.1
100
0,01
0,001
О,l
0,01
0,001
0,1
0,01
0 001
100
II
Π— P(OCg Н5) g
N-CHg — CHg -СМ
II
0-P(OCZH5)г
0 (избестнп)
II
О-P(OCqH5) Z (из Бест на)
S сн, О-Р.
ОсгН5
1
N — СЦ, 8
) СН3
ОС2Н5
Н,, С2Н5
ОСЗН7 — Н и — () 0
СюН5
0-P
ОС5Н1- Н
N !
11Рололжение табл. 3
6! 0472
2о
100
0,1
0,01
302
0,001
"О
100
О
N — СНЗ
100
О эффективистечении
0 ч . С2Н5 о-Р
0С Н,— н
И С2Н5
0-Р ос ну — >M
И С2Н5 осин, — ия
l
Н, С2Н5 о-Р"
0C H9 — им
S а С2Н5
0-r
ОС Н9 — иэп
0 (6 2Н5)2
1 з-,бн2 Сн " СО Сна
0,l
0 (иь 5есмно) 0,,01
0,1
0,01
0,00!
0,1 .0,01
0,001
0,l
001
0,001
0,1
0,01
0,001
1 аблица 4
П должение,табл. 3
100
610472
0,1
0,01
0,1
0,01
100
Таблица 5
Концентрация действующего начала %
N-Н
0,1
0,01
0,001
99
0 о k(oc,н,), 100
О Р(ОЮ Н е
0,1
0,01
0,001
98
0 (изйс тию) 0,1
0,01
0,001
0 (изЬ слт е) р 3
1 СН
ОC 5Нт — use и Юн
О
Действующее начало
«Ф. Сгн5
О—
O z s б (из8естно) 1
_#_-СН -СН -С0-СН 0.1
0,01
О (38Pcme0) P,Î01
О- (OC„H ), Продолжение табл. 4
Степень эффективности по истечении 1 дия,%
27 и 0472
Снз
I я- н, -Сн, в-д оС,н, l
СНЗ . Сн
0-P
ОСдну-иы
1, оен, 0 P с,н, 0,1
О,О1
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1 о,а1
0,001
0,1
O,,0l
0,001
0,1
001
0,001
П должение табл. 5
100.
lO0
100
1ДО
610472
29
0,1
0,01
0,001
100
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100
0,1
0,01
0,001
100
0,1
001
0 001
1 00
0,1
001
О А61 Z Егггь о,н
N- Си; Сн- нг
1, 6н, Π— Р, О дн -иИ
t я-Сн; 6н - Ci
Продолжение табл. 5
Й 0472 зг
О
" г 4 »
ll< e>s
"Нг 4Hг Й . нз оС,н, 1и би-
СгН ж ОаьИ7-и
N-СНг- t .H - CX
О-Р» я О 3 ят г г
И-би — бО-О гн
E(eH5
01 г 4
К-(Hg (0-6(Hg
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0 001
0,1
0,01
0,001
0,1
001
0,001
0„1
0,01
0,001
ПРодолжение табл. 5
100
610472
0,1
0,01
100 !
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
001
0,001
9ф
0,1
0,01
0,001
0,1
0,1
0.001
0,1
0,01
0,001
95 0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001 Н3
0-Р
ОСгН5
I 2 Б2 о 6 4 Н - Н3
0-Р
О ги, СНг СНг 10-МгНь
О g аН о — т
OC 2 5 % ! я-(н; Сн; (e-î(í, 0
О—
0 3Н7- М
)Я
_#_ 1нг
О-Р
62Н5
О 2Н5
Х-бН; СН - И-ОСгН
О нь о-Р
О С2Н, О б1 Н3 2Н5
С2НЬ 3+7 Я
Продолжение табл. 5
610472
З7
О,l
О,О1
0001
I0O
100.
100
О,l
ОЯП
0,001
О,1
0,01
0 001
85 .
О,l
ÎÎl
0,001
О,l
О,О1
Î ÎÎl
О,1
ОО1 .
О,ОО1
О,l
001
О 001
0,l
О,О1
ÎÎÎl
l00
7О
@ Y(H3
00(ggHHgg
@ 62Hs 1 гН5
0
«фу гНв
ФЗ"
Офг нз (ОСНу
1 гН5 к-Й4 4Hз
/ г 4
О
6" гН5 !
К-бн / CRi г СгН5
04@Hy-îô
4-бН, т. бн, о-
0CqHy- пор.
1 ю-бн а
Продолжение табл. 9
610472
40
Таблица б
0,1 (илбестно) 0,1
0,1
0,01
0,1
0,01
100
0,01
0,1
100
0,01
0,1
0,01
100
Действующее начало
П
0- Р (0C2H5) 2
Н !
Х вЂ” СН2-СΠ— ОС2Н5
П
0 P (ОСПН5) 2 (известно)
S н N>
0 — Р
ОС5Н7 — ЭО
I
14- CHz Ci
0 Р С2Н5
ОС2Н5
M !
М- СН2- СН2- СК
П СН, 0-P ос5Н7 — иЭО
М
1 Г
N-СН2 — 0
8 П щ
ОС2Н5
01г — 1 0
1/
0- Р СН5
Il
0СфНП вЂ” 6mpp
I
N- СН, Концентрация . действующего начала, %
Сгепень зффективности по истечении четырех дней,%
610472
42
0,1
0,01
S
II
0-Г (ОС,Н31, 3
-сн — сн -со-сн
О,!
0,01
98
0 (известно) 0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
99
S, сн
0 — Г
ОСЗН,— иМ.
I я- сн, 0,1
001
100
Действующее начало
"Г С Н3 ос,н, I
0 (изЮестнп) 0
0-Р(ОС Н3) g
0 (из Ьестно) 8
0 р."СН3
ОСЗН5
СН3 31 — СН
3 р, СН3
ОС Н3
1 м-СН3
Концентрация действующего начала,%
Таблица 7
Степень эффективности ио истечении 2 днем,%
610472
О,l
0,01
100
0,1
0,01
S !! CPg
О-Р, ОС2Н5
N !
N-СН, О
i! СН, 0-Р
ОС Н7 — иаэс
I
N СӞ́— иго
Продолжение табл. 7
СН
О-Р
ОС Н7 — иэо
N !
N- СН g-СН CHg
0,1
0,01
О
S !! "СН о-г, Ос нт — иЗР
I я — сн -C=- сн
100
О,l
001
0-Г . сн, ОС,Н, — ия
N- СН, — CN
О,l
0,01
S !! С2Н$
Π— Р
ОС И
М
М- Сн -CW
0,1
001
О
S !!, Сн, 0-P ос,Н, — ию
1 ж-СН,-. СО-ОС Н
0,1
001
8 !
> СН
0 Р
ОС Нт — иИ
N-СН - СН2 — O
0,1
0,01
610472
46
0,1
0,0!
100 !
0,1
0,01
0,1, 0,01
0,1
001
0,1
0,01
70 о
0,1
0,01
0,1
0,0! о
О р "с"з
II
0С2Н5
К
М СНГЩ2 ВС2Н-5. СН5
« С5Н 7
l ж-СН,-СН,-SC2Í5, 8 р С2Н5
ОС2Н5
I 1- 2 СН2-ЗС2515
О- Р ОС2Н5
li С2Н5 ! !
2- СН2-« .a2 — СО-СН5
Рнr ÑÍ3
0-Р
ОС2Н5
Л
S-СН2-СН2-CO- ОСН, 8
II г СН5
О-Р, ОС,Н5!
И-СН2-СК2-СМ
S)
««Р.СН5
ОС5НЗ вЂ” АВЭО
1
>- СН2-СН2- СМ
Продолжение табл. 7
610472
48
0,1
001
О
0,1
0,01
100
0,1
0,01
100
0,1
001
100
0,1
0,01
0,1
0,01
100
0,1
001
0-Р С2н5
ОС2Н
М
1 -СН2-СН2-СЯ
S ,. C113
0 — Р
ОСН и.: сн, ОС,Н, N
И СН)
0 — Р
0С1Н>- ила
8., ОСНОВ о-р
С2Н,,1 () S
"r С2На
0-Р
ОС2Н
И, С2НУ
О-Р, ОС,Н; -н О
Продолжение табл, 7
61 0472
49
0,1
0,01
0,1
0,01
10О
100
0,1
0,01
0,1
0,01
100
0,1
001
0,1
0,01
100
0,1
0,01
0,1
001
98
S
"Г СН3
0-Р
ОС Н1
NI cH, о
Н ГСН3
0-P
0С n — ИЗП м-сн, сн, 1
II X cH.3.
0-Р 0СтК, — 3O
N Cg)
0 — Р
ОС Н7 — И 1 Я М— СН ii С1 ф
lylr С2И5
0- ., 0Сф — иод Я . - -С1
0 5
". CD)
0-Р
К
0С П, !
8 г 0С1 3
0-Г
С2Я5
N -Я
0 8 С1
П,СН, 0-F 2 5
1 г-
М СН2-М 0
+) Спесь изо еро6
П одолжение табл. 7
610472
5) 52
Таблица8
0 (из6есана) 0= Р(ОС Н5)
I.
S
М (С НрО)уР-0 1 0
N — N !
Сйу.— СΠ— 0 H) 0 (иэбестна) S (С Н О) > Р-О
I сн, 0 (иэйестна) 0
0 (известно) S
II
0-Р(ОСИН ) у
Ж
I м- ñí -сн, — сж
0 (иэаестно) Действующее начало
С Н N .,сн=сн
Р-0-C „ C-=0
СгНО 24 — N
-© (избеслтна) .
1 с
0-Р(OCgHs)g
Ф вЂ” CHg — CHz -СΠ— CH) (Степень эффективности при концентрации действующего начала
20 ч./млн.,%
610472
100
100
3 0C H> — изв
o < о г
1 -Щ "3
CqHz — ии
Я за ОС И - и р
-СН, СН, О
Продолжение таба. 6 б10472
55.Таблица 9
СдН5 «» Ii СН= СН».
/<=0 г 0
1 (избестно)
O=P(OC Н )
О (избестно)
Il (C a5O) < Р-0
CHz -СО-ОСаН5 (иэбестнд) 8
II (C,H>0), P-0
I
N- СН вЂ” CH2 — СΠ— СН1 (известно ) 8
II
0 — Р(ОС Н5) g
I.
N — СНg — СН g — СМ
О (избестпна) Действующее начало
l сн, (иьбестно)
II
0-P (OCgHy)g
II ОС5Ну — иЗ
О-Р сн
Степень эффективности при концентрации, действующего начала 20 ч./млн., %
610472
57
58
П должеа(е табл. 9 ОС)Н7 — цзд
Π— Р
С Н
С1
l00
И ОС Нт — иэа
О-Р С Ну
М
О
II gQ1H7 — uS0
О-1
С2НФ
100
Ч 0472
59
П должение табл. 9
S=p
OCzHs 2Н5
О ,Ф )
О 3Н7 ЫО
S=p
CH
100 г 4
Я=Р (О Нт изо 5
О
" -©
О НЗ
610472
П должение табл. 9
rO зН7 изо
8-Р
С т3
О ,оСгн5 =г ! СгН5
О
-Сн СИЗ =ч
СгН5
О
Ж
N-4Hz О й1
О
ОСгН, 3=У
СгН5
6! 0472
100
100
О г Нз
З=р
1 2НУ
О
О
S=p
I C2II5
eH2 el
О +87»0
8=>
t йт
О ег-С = —
3Т
% СН2 СО ОС2И &
>«zHs 2 %
ОСЗН7 — изо =Р сн
11 должение табл. 9
610472
70 лд! 00, м4н
0,2
0,02
180= 0%
0,2
0,02
180= 0%
f è38ecrneo) 0,2
0,02
0,002
180= 90%
180= 0% (избитно
0,2
0,02
0.002
1 20
180 0%
) изйстио) 120
180 50%
0,2
0,02 (изсестис) 0,2
0,02
Двйствующее начало
42 4
9 r
О (из Сесшис)
О (Оиенз)т
С"
3 о-с (о ел,)е (М (Н2Е «СН
О т (емеле)г
>Х
j X- H22- 022-CX
В
+(0 255) 2 с
1 @2 О @ уф
3 еЮи ю/
0 — P 2 4
Ъ-<н, Таблица 10
Концентрация действующего начала в растворе,%
610472
72
0,2
0,02
0,2
0,02
0,2
0,02 0,2
0,02
120
0,2
0,02
0,2
0,02
120
0,2
0,02 о г 5
,/ 2
О-P
5 н
I НЗ
ОСРН5
Π— P
42Н5
3 Сн, НУ
Π— Р ф5
0 О Ф7 и
Π—.Р
Сн3
Ж
63Hl
OC Н 5
П /
Π— Р
Х 2 5 2 н= Нг
П должение табл. 10
610472
65
100
100
100
СО ОС2Н5
Π— П О 4><Т иго о-р
%-N ц
1 Н2 Н=СН
Ij .ФЗНЧ вЂ” изо о-, î-р НЗ
CH„-Сж
Ф Оа2Н5
II P
Π— р 2Н5
1 — СН2-0 О ОС2Н5
О
О С2Н5
Π— Р
С2%
Ж ф — СН 2-М
О ,ОСзН2- аоо
8=Р ! l .H3
О оеар -»< о б
0-Р, Сп H,-t.H Hã
3,K)Hg 1ЦО
Q / О Р
31 N CH
CH ( оС,и
Π— Р
С,а
I м- 1ну- (О-ММ5
Продолжение табл. 9
610472
ПРодолжение табл. 9
О 62- 15 н,/
Π— Р 2Н5
iq- -H2-еХ
$ 0(2 5
II / о=р 2Н5
X — CH5
100
Сн
О-Р
Od gHy-изо
) 7
7 о
ОС2Н 5
Π— P
_#_ 2 5 к — 1н - 448
100
ОС2Ц5
Н.Г
О-Р Х Ф5
СН " СН= <Н2
О Г62Н5 о-г,, c О-4Н - цао
> — о
О
3 СИЗ
П
О ° О-.Р-1-Ен-С н
Х-3 3 2 5 }0
Сн5
610472
0,2
0,02
120
0,2
0,02
0,2
0,02
120
0,2
0,02
120
Таблица 11
Степень эффективности по истечении
3 дней,% сии дюйееувэ уапворе,%
0,2
6,02
0,2, (нз ееенгно) о.ог
6(Н -.н
9 — Р
<Я ЪЪ7 Н и,б о-r>
СН
«у м- Й - = Се
) 3 О 2 5
Π— Р си
4 -
Оюза х
Π— .Р
«- Ms
® 2 -Н2 0
Дейсвующее начало
4з
О-Р, © 2@5
1 н е е (изйестмо)
+ (ЕЕЕИ5)Е
) Дродолже)ще табл. 10
610472
75
0,2
0,02
0,2
0,02
0,02
100
0,02
0,02
0,02
100
0,02 (иьдестп но)
11
Π— Р (О C 2 ТГ5) 2
Ж
2ч — Снр- 0 -01 Hg
О
/иЗ8естно )
S оган, 0 — У
СЛ5
4- сн, О
S Сн, Π— p
2Ч
0 zHg х — Ce
062
Π†2-Н5 — Ж
Ф 1 kg
Π— P
У ОС Н7 — иЗО
N-Снз
11родолжение табл, 1!
610472
0,02
100 — Ж
0,02
0,02
0,02
0,02
0,02 н Л7 К
О P с,н, N 3
О
1, СНр
Π— Р
СН3 ОС2Ы5
О 3Н7 ИО
Π— ÐÃ
„ CH3
:Й вЂ” 03Н7 — иЗа
ОС2Л
Π— Р
-N <гм5 2 Н = Н2
Продолжение табл. 11 б1 0472
0,02
0,02
0,02
0,02
0,02
0,02 2+5 0,02
100
6 0<3М2 Н
0-Р
Се4
М
Я вЂ” Н2— - 00 — О(2Н г ь
ОС gHy- к
Й вЂ” еп т- ый- 60-О-сн
3 0 С2Н5
Π— Р
1.63
3 — 1Н2-СНг- - С Н5
OC3Hy иаО о — г
ЕН3 — СН2-бН,— 5- С,Н
3 о тН5
0 — У 2 5 й-ен,-сн; Й
О оСЯ
6 — .Р (Ни Я и- СЯЯ-(.н2- Й
9 — Р
0Cg3lg — иапо
Продолжение табл. 11
610472
Продолжение табл. 11
100
0,02
0,02
Составитель ll. Кибалова
Техрел 3, Фанта
Корректор А. Лакила
Вдактор Л. Ушакова
Заказ 284}/1 Тираж 748 Полнисное
ПНИИНИ Государственного комитета Совета Министров СС(P но лелам изобретений и открытий
113Л35, Москва. Ж-35, раушская наб., и. 4/5
Филиал ПИП Ч1атент", г. Ужторол, ул. Проектная, 4
Формула изîбре те ния
Инсектавкарицидное средство, содержащее действукацее начало на основе производных кислот фосфора и добавки, выбранной из группы—
Носитель, раэбавитель и наполнитель, о т л и ч ав щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидиого действия, оно содержит в качестве производных кислот фосфора соединение общей формулы Яа ф аа2 И Х где Я1 — алкил с 1 — 4 атомами углерода; йа — алкил с 1 — 2 атомами углерода;
1та — алкил с 1 — 3 атомами углерода, цианалкил с 1 — 2 атомами углерода, метилкарбонилэтил, этоксикарбоннлметил, алкокснкарбонилэтил с 1 — 2 атомами углерода в алкоксильной груп. пе, оксиметнл, этнлтноэтил, хлоралкил с 1 — 2 атомами углерода, аллил, метилацетилен, бензил, замещенный хлором, метилом, фенил, фенил,- замещенный хлором, нитрогруппой, метилом, этоксикарбонилом, морфолинметил; йа и йа могут быть одинаковыми или различными, означают водород, метил, У вЂ” кислород, сера, причем содержание действующего начала составляет 0,1 — 95 вес.%.
Источники информации, принятые во внима40 нне нрн экспертизе °
1. Патент США И 2759937, кл. 260 — 250, 1956.
2, Патент США М 3310560, кл. 260 — 250, 1967.