Инсектоакарицидонематоцидное средство

Инсектоакарицидонематоцидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП КСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ .

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 612608 (б1) Донолнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 19. 08. 76 (21) 2387320/30-05 (23) Приоритет- (32) 21.08.75 (31) Р 2537353.9 (33) ФРГ (43) Опубликовано25 D678 ° Бюллетень Ле 23

2 (51) М. Кл.

t,А 01 Е(9/36//

/C 07 Р 9/65

Госудвретвенный номнтет

Совета Мнннстров СССР оо делам нзобретеннй и отKpblTNH (53) УДК 632.951.2,,632,955 (088. 8) (45) Дата опубликования описания 01,0678

Иностранцы

Райнер Алойс Фукс, Фритц Маурер, Ганс-Иохем Рибель, Рольф Иредер, Ингеборг Гамманн, Вольфганг Беренц и Бернхард Гомейер (ФРГ) (72) Авторы изобретения бПТБ

ФЙД ЙСйЧтВ

Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ/ (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДОНЕМАТОЦИДНОЕ СРЕДСТВО ттз

ltlYII .Р— О / Eт (I) вг 8=3

25 где У

1

Ц Ъ

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, а именно к использованию инсектоакарицидонематоцидного средства на основе производных кислот фос- 5 фора.

Известен О,О,.-диэтил-О-(6-хлор-3-пиридазинил) -тиофосфат, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью 11 . 10

Известен эфир О-этил-С-(1,b-дигидро-6-оксо-3-пиридазинил) тионоэтанфосфоновой кислоты, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью(2).

Однако активность его недостаточна.

С целью изыскания новых инсектоакарицидонематоцидных средств, обладающих высокой активностью, предлагается соединение общей формулы

20 кислород, ера; алкил С(— C, алкил С1 — Cg алкокси C — C, пропаргилокси, 2 метйлсулъфонилоксй,метилкарбамоилокси, хлор, бром, бензилокси, фенилокси, однократно или многократно незамещет(ный или замещенный, одинаково или различно хлором, нитро, цианом, метилом, трифторметилом, метилтиогруппои;

R - водород, метил, содержание действующего начала составляет 0,195 вес.%.

Предлагаемые соединения формулы 1 получают, если а) галогениды эфиров (тионо)(тиол)фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с производнь Чи

1,6-дигидро-б-оксопиридазина, в случае необходимости, в присутствии акцептора кислоты или соответствующих солей щелочного металла, щелочноземельных металлов или аммония, а также в присутствии растворителя, б1 эфиры пиридазинил(тионо)(тиол)фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с ацилгалогенидом, в случае необходимости, в присутствии акцептора кислоты и раствори-. теля. в) эфиры пиридазинил(тионо) (ти-. ол)фосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилизоцианатами, в случае необходимости, в присутствии катализатора и растворителя.

В качестве растворителей используют все инертные органические растворите612608 луд ремператчрч реакции при всех спосо бах мож:-о Варьировать в широких пределах. Обычно работ=-ют при тем;.ературах

-.-гб от О до 120 С, предпочтительно от 10 ,5

Реакцию обычно проводят при нормальном давлении. Для проведения способов

a) и б) реакционные компоненты предпоч- тительно используют н эквимолярных со-.

Отношениях. При способе н) алкилизоциа-10 натный компонент добавляют в 10-15%-ном избытке.

После реакции исходную смесь перерабатывают следующим Образом. При способе a) реакционную смесь после фильт- рования Вливают В Органический растВО

15 ритель и органический слой перерабатывают обычным образом, н то время как при способе б) и в) реакционную смесь перерабатывают, например, путем промывания, нысушивания и удаления растворителя, например, путем отгонки последнего.

Пример 1. Получение соединения формулы

Я

)) ОС И6

И. 0 — Т

СЯ115

К смecê из 19,5 г (0,15 маля) 3-хлор- 30

-1,б-дигидро-б-оксо-пиридазина и 21,4г (0,155 моля) карооната калия в 150 мл ацетонитрила добавляют по каплям 26,1г (0,15 молл) хлорида эфира Π†этил †тионо--этанфосфононой кислоты. Нагревают 35

В течен е трех часов до 40 С, отсасыО

Вают и фильтрат вливают н 200 мл толуола. Раствор толуола промывают насыщенным раствором карбоната натрия и

Водой, сушат над сульфатом натрия и за- 40 тем сгущают. Получают 34 г (85% теории) эфира 0-зтил-О- 6-хлорпиридазин-3-ил --этантиоиофосфоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 58 С

Пример 2. Получение соединения формулы

H OC> H7- ИО

ОН О 0 — 1, И И СНЗ

Смесь из 16„4 г (0,1 моля) 6-метокси— 3-оксипиридазин калия, 17,3 г (0,1 молл) хлорида эфира О-изопропил-тионометанфосфоновой кислоты и 200 мл ацетонитрила размешивают в течение трех часов при 50 С. После добавления 300 мл толуол" реакционную смесь промывают дна раaa. каждый раз с 200 сушат над сульфатом натрия и растворитель отгоняют под вакуумом. Получают

19,8 B {78Ъ теории) эфира 0-изонропил-0-16;метоксипиридазин-3-и+тионо-Метанфосфононои кислоты в виде бесцветного порошка,т.пл. 61 С. б

П р II м е О 3 Пол-„ñт.е =,ие:. с IIe-,.",-,нения

ФОрм)лы 1 11,-5H- CG — 0 —;.= 5, к.

К pacTBGpg IIB 24, 6 г,0, 1 моля) эфира

0 — изОпрОпил-0-Lб — Оксипирндазин"-3 ил —

-тионометанфосфоновой кисл -|т;-1 и диазабициклоокта a в 200 мл метиленхлорида добавляют î каплям при 2030 С 6,3 B (0,11 мочя) м -"тилтх оцианао та. Смесь,цополнительно перемешинают течение 18 час при комнатной темпе-. ратуре и затем фильтруют, растноритель выпаривают. Получают 28 г (92% теории) эфира О ь -опропчл 0 t6 ме" -гк - амо илоксипиридазин-3-ил g -r:IeaeveòaIIéîe4Iо-НОВОЙ кислОты В Виде бесцве "ных крис . таллон, т.пл. 73 С.

П р и м e p 4 Получес г Седине ния формулы

СБСи, — ЗО; — 0

f — у" Qj, gHg

3 (4

9,5 г (0,5ммоля) эфира О- 6-оксипнридазин — 3 — ил — метансульфононой кислоты;

8,4 г (55 ммоля) карбоната калия, н измельченном виде) и 100 мл ацетонитрыла нагренают при размешиэании. до

50 С, затем сразу же охлаждают до

30 С и смешивают с 1,9 r (50 ммоля) хлорида эфира 0-зтил-метантионофосфоновой кислоты. Смесь перемешивают

30 мин при комнатной температуре II затем еще час при 50 C отсасывают и

Фильтрат выпаривают под вакуумом. ОстатОК Встряхивают с 100 мл толуолар декантируют от днища, органическую фазу промывают 25 мл воды,, суша-, над сульфатом магния и перерабатывают обычными методами. O=:aншеесл твердое вещество промывают 2 мл простого эфира. Получают 9 г {бОЪ теории) эфира

0-этил-)6-метилсульфонилоксипиридазина-3-ил -тионометанфосфоновой кислоты н виде бесцветного порошка,т.пл. 1.10120 С.

Аналогично примерам 1-4 получают следующие соединения формулы 1 .

В табл.1 приведены свойства соединений ФОрмулы 1 получеиных аналогично примерам 1-4. необходимый В качестве исходного поодукта 1,6-дигидро-3-метилсульфонил- ь окси-б-оксопиридазин можно, например, получать следующим образом„

K раствору и" "100,8 г (0,9 моля) 1,6-диоксипиридазина и 50,4 г (0,9 молл) гидроокиси калия в 500 мл †î добавляют по каплям при О С 102,9 г (0Ä9 моР ля} хлОрида метансульфонОБОЙ кислоты у смесь реагирует еще в течение часа, охлаждают до -10 С и отсасывают обра612608 зовавшийся осадок. После перекристаллизации из ацетонитрила получают 87 г

{51% теории) l,б-дигидро-3-метилсульфокилокси-б-оксопиридазина в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 148©С.

Формы применения препаратов обычные..содержание действующего начала в препарате составляет 0,1-95 вес.Ъ, предпочтительно 0,5-90 вес.Ъ.

Концентрации действующих начал в готовых к использованию препаратах можно варьировать в широких пределах.

Обычно оки лежат в пределах от 0,0001 до 10% предпочтительно от 0,01 до 1%.

Можно использовать препараты содержащие до 95Ъ или даже 100% действующего начала.

Пример 5. Опыт с 2ГОЕОрМОа кте2апофаМе .

Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. действующего начала смешивают с 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира (эмульгатора) и

3 вес.ч. ацетона и разбавляют койцентрат водой до желаемой концентрации. см препарата действующего начала наносят пипеткой на фильтровальную бумагу диаметром в 7 см. Затем этой бумагой в мокром состоянии закрывают стеклянный сосуд, в котором находится

50 мух (DrosophiEa п(е1акоДаь1ег). и покрывают ее стеклянной пластинкой.

Пс истечении одного дня определяют степень умерщвления, в %. 100% все мухи умерщвлены, 0% — ни одна муха не умерщвлена. .В табл.2 приведены результаты пс влиянию действующего начала на 2roeoуЫ2а meEanogaster.

П р е р б,Опыт с личинками

Phaedon coch0eariae.

Препарат действующего начала готовят аналогично примеру 5.

Препаратом действующего начала оп-. рыскивают листья капусты (Вгаемса

oEeracea) до образования капель и сажают на них личинки листоеда хренового (РИаедоп cochfeariae).

По истечении трех дней определяют степень умерщвления,Ъ. 100% — все личинки умерщвлены, 0% — ни одна личинка ке умерщвлена.

В табл.3 приведены результаты по влиянию действующего начала на личинки листоеда хренового.

Пример 7. Опыт с PRutePPa

Препарат действующего начала по лучают аналогично примеру 5. указанным препаратом действующего начала опрыскивают листья капусты (Sr assi ca oEe racea) до влажности росы и сажают на них гусеницы капустной моли {PRute22a macuEipeve< s).

По истечении 3 дней, определяют степень умерщвления,%. 100Ъ вЂ” все rvсеницы умерщвлены, ОЪ вЂ” ни одна гусеница не умерщвлена.

В табл. 4 приведены результаты по влиянию действующего начала на поражение гусеницы капустной моли.

Пример 8....Опыт с Мухue (контактное действие).

Препарат действующего начала получают аналогично примеру 5„

Препаратом действующего качала опрыскивают листья капусты (9vaeeica

oEevacea ), которые сильно поражены табачной тлей (Михае регысае) дс образования капель.

По истечении одного дкя определяют степень умерщвления,Ъ. 100% — все тлк умерщвлены, ОЪ вЂ” ни одна тля ке умерщвлена.

В табл.5 приведены результаты пс влиянию действующего начала ка поражение табачной тли.

Пример 9. Опыт сТе акусИкв

urticae (устойчивый) .

Препарат действующего начала гото вят-аналогично примеру 5.

Препаратом действующего начала оп28 рыскивают растения фасоли (РИаееоИце . VuPб аде) достигшие примерно высоты

10-30 см, до образования капель. Эти растения фасоли вс всех стадиях развития сильно поражены паутинным клещем

30 () е1 ак сИиз и ticae).

По истечении 2-х дней определяют умерщвление,Ъ. 100Ъ-все клещи умерщвлены, ОЪ вЂ” ни сдик клещ ке умерщвлен.

В табл.б приведены результаты по влиянию действующего начала на поражение паутинного клеща на листьях фасоли.

Пример 10. Опыт с личинками

РИо Ь а antigua в почве.

40 Препарат действующего начала готовят аналогично примеру 5.

Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой. При этом концентрация действующе"o начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим является лишь количество действующего начала на едиНицу объема почвы. Почвой наполняют горшки и оставляют их стоять при комнатной температуре.

По истечении 24 час подопытных насекомых помещают в обработанную почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определяют степень умерщвления насекомых в %. 100Ъ вЂ” все подопытные насекомые умерщвлены, СЪ вЂ” ни одно подопытwoe насекомое не умерщвлено.

В табл.7 приведены результаты пс влиянию действующего начала на личин

@ ки. Pkorbia aeKigua в почве прк-концентрации действующего начала 20 ч7 миллион.

Пример 11. Опыт " личинками

ertsbtчо тобаго в почве.

Препарат действующего начала готовят аналогично примеру 5.

612608 Препарат действующего начала Интенсивно смешивают с почвой. При .этом концентрация действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим является лишь коли- 5 чество действующего начала на единицу объема почвы. Почвой наполняют горшки и оставляют стоять при комнатной температуре.

По истечении 24 час подопытных насекомых помещают в почву и по истечении дальнейших 2-7 дней определяют степень умерщвления насекомых в %.

100% — все подопытные насекомые умерщвлены, 0o- — ни одно подопытное насекомое не умерщвлено.

В табл.8 приведены результаты по влиянию действующего начала на личинки

Tepebrio mo2iko"- в почве при концентрации действующего начала 5 ч/миллион.

П р и и е р 12. Опыт с нематодами

hhегоidogyne ясобщ1а.

Препарат действующего начала гото- вят аналогично примеру 5.

Препарат действующего начала интен-: сивно смешивают с почвой, сильно пораженной подопытными нематодами. При этом концентрация действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решаощим является лишь количес".во действуюшего начала на едини- 0 цу объема почвы. Почвой наполняют горшкИ, высеивают салат и оставляют стоять. при температуре теплицы 27 С.

По истечении 4-х недель исследуют корни растений салата для определения поражения нематодами.100% — никакого поражения„ 0% — поражение является таким же высоким, как и в случае контрольных растений в необработанной но зараженной нематодами почве. 40

В табл.9 приведены результаты по влиянию действующего начала на нематоды иеРоЫаЯ пВ iисаЯийа в почве при концентрации действующего начала

20 ч/миллион. 45

Пример 13. Опыт с двукрылыми насекомыми, е оез сйеЯурБ.

2 вес.ч. действующего начала растворяют в 1000 об.ч. ацетона.

Полученный раствор. разбавляют растворителем до желаемой концентрации.

2,5 мл раствора действующего начала ,подают пипеткой в;чашку Петри. На-дне чашки Петри находится фильтровальная бумага диаметром 9,5 см. Чашка Петри остаетсн открытой до тех пор„ пока растворитель не улетучится полностью.

Затем в чашку Петри помещают при:мерно 25 подопытных насекомых и закрывают ее стеклянной крышкой.

Непрерывно контролируют состояние подопытных насекомых. Определяют вре.мя, которое необходимо для 100% -ro умерщвления.

В табл.10 приведены результаты по влиянию различных концентраций действующего начала на 100%-ное умерщвление. двукрылых насекомых Aedes aegypti.

Пример 14. Опыт с насекомыми б Кор И 2 ць prana ч ь.

2 вес.ч. действующего начала растворяют в 1000 об.ч. ацетона. Полученный раствор, раэбавляют растворителем до желаемой концентрации. 2;5 мл раствора действующего начала, подают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки

Петри находится фильтровальная бумага .диаметром 9,5 см. Чашка Петри остается открытой до тех пор, пока растворитель не улетучится полностью.

Затем помещают в чашку Петри примерно 25 подопытных, насекомых и закрывают ее стеклянной покрышкой.

После истечения 3 дней контролиру ют состояние подопытных насекомых.

Умерщвление определяют в %. 100% — все подопытные насекомые умерщвлены,0% ни одно подопытное насекомое не умерщвлено.

Действующие начала, их концентрации, подопытные насекомые и результаты приВедена в нижеследующей таблице 10; и табл.11 приведенй результаты по влиянию различных концентраций действующего .начала на насекомых SitOphi- цз gral1c_#_rcl4&

Таким образом предложенное инсектоакарицидонематоцидное средство обладает высокой активностью.

612608

Заместитель в соединении о -сн -и

105 се н

-с н

57 сР н ср н

73 снэ

63

86

Нт, 1,5267 и 1, 5194

69

78 о -с,н

NOR снэ

CH сн н 1,5423 д 1,5304 л 1,5391

30

ЗО

45

67

-C Í5 . СН О- Н

-С Нб иэа-СэН О н

c H > ufo -Сэ Н.70 Н н 1,5143 .0 и 1,5138

57

С2Н5 Cg 0 Н н 1,5640

О -С2Hg

-CH; СН,— 063

Э 7

С2НБО71

-с,нs

-снэ

-с„н, -снэ

С2Н5

69

68 э

-с н»

-С Н U30

Э 7

2 5

-С H — цэо

"с2н5

-с н - цзо

2 5

О -С К - авэо э ч

-С,Н5

Э 7

О -С Н - U30 э т о -снэ о -сн

О "CЭЧ7- нЭ0

-c H -втор

Я 9

О -С2Н5

О -С Н7 — авэо

0 -Снэ о -С эн 7-авэо

О -С2Н5

-сн

-С2Н с" з

-С2Н5

-C2Hg

2 5

-с,н, -снэ

-С,Н5

-с,н

-C2H5

БР н

СН -ЬО -О- H сй н сна н съ - - oСНэа —,Н се .э

cXHÂ0н

СНО" снвс-сн о" й

СН - C- CH 2 О- Н

Таблицa l частично кристалл. частично крист.

} 1,5440

И 1,5010

22 н 1,4940

1,5090 н 1,5110

1,5120

612608

Продолжение табл. 1 ц 1 5390

221 5230

75-76

Сй -60 -0Э 2

СН -50 -0- H

75 о — н

С1

0С1

СН5 О- Н

I сн,s

0о 0—

СН3

СНЭ О

78-80

85 н 1,5290

1,5360, Ю

-С2Н

О С2Н5

1,5260

71, — С2Н5 нР1,5640

СН з

132-135 37,8

-СН

О -С2нв. 19,1

136-138

-02Н5

О -С Н -иапо

-CH

20

104-107 о-сн

-C2H>

Сна

71,9

95-98

О -С Н, цво.

68,2

97-100 о -с н

-CHZ

45

9l-94

Концентрация действующего ачала

S — iI

О, у 0-Р(ОС2Н5 2

N N (издестие . 8 — - II СН, )-0 — Р— ОС2НУ

Н, CH

СИ О О

ОС И7- и ЗО

0,1

0,01

0,001

100

О

0,1

0,01

0i001

0,1

0,01

0,001 о -сн с н

О -С Н7 изо;СН

О -C>H5 -С2Н6

О -С Н. -изо -СН

О -С Н -иЬо-СН> о -с нв

". О -С н-,-иэо

О -Сбн -цэо

+ смесь изомеров

Действующее начало

0CN P Og 0БОе 00Таблица 2

Степень умерщвления, % б 12608

0 1

0,01

0,001

0/1

О 01

0,001

100

0,1

0,01

0,001

0,1

O 0l

0,001

100

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

100

100

0,1

О/01

0,001

О,. 1

0,01

0,001

100

0,1

0,01

0,001

100

0,1

0,01

0,001

100

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

100

0,01

0,001

0,01

0,001

100

Н (иэдеслгнае1

Сl

СК5

0 — Р

N К вЂ” ОС н -иэо

37 и

S — И гсн5 сгн50, / 0-Р

К К ОС5Н7

П,. СМ5

, / О-Р— ОС5Н - иэо

3 1 .. ОСН5

С1 / Π— Р, я — Б Сгн5

СНэ

ОСН5

" / сн

Смесь изоиерод

g осгн5 сги50 -/ Π— Р— С2Н5

à — о сгн5

uz0 C5HTO / Π— Р явам 25

С Н

1! осгн5

СНШС вЂ” CHz О 0 — Р

X/ CН

N N

2 5

S — ll ОСгн5

/ о / сгн5 я к

ll ÎczH5

НОг / О сн, S

Я ОСЭНу-иэо в-ог,, О „ / Π— Р

СН5

S i ocгн5 мог о>

Снз о 0- Г г

5 Ю

Осгн5

И (иэдестнае ) - 5

П о / о-Р(осгн5)г

Продолжение табл.2

612608 15

100

0,01

0,001

100

0,01

0,001

100

8:0

0,01

0,001

100

0,01

0,001

0,01

0,001

100

0,01

0,001

0,01

0,001

100

100

0i01

0,001

100

0i01

0,001

100 .

)00

0,01

0,001

)ОО

100

0,01

О, 00 1

100

0i0l

0,001

II (СН1 гн — с — О / Π— Р(ОСгн )г

0 ) М (иэйицюе)

Сн „

СН1 — Seg — 0 0 — Г

Я N — ОС Н7 М

$ — II снэ

СН3$ А / / Осадит.,о н ы

II сgн5

СН1$ / 0 / 0 Р

М N

$ о

СК

Â1" / О-Р

ОС ну — изб

К N

" ms

СН ИС- CHg — О / 0-P

ОС Н7 3<

УУ 3

$ — II СНг, / / Осгн

H N

S — — САМ

НС 0 0 — Г

0C ZKS

N N

$ сгн .N0g / 0, / 0-Р

N N

ОСгн$

СН>

S ц снр

СН, / О / Π— т

ОСЗК7- ИЗО

S — СН1

/ 0 X / 0 1

ОС 1М7 и90 — $С З

Ь н

Ко 0

ОС Н7-изо

Π— Т вЂ” 3 7

Продолжение табл. 3

612608

22

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

99

0,1 о о1

0,001

0,1

Oi01

0,001

100

Концентрация действующего начала Ъ

0,1

0,01

2и

М К

Н (издесглное) 95

0,1

0,01

К N

ОС2Н5

0,1

0,01

100

0,1

0,01

100

0i1

0,01

0,1

0,01

0,1

0,01

100

70.ОС2Н5

С1, / 0 — Р

„— g С2Н5

П ОС2Н5

Вг, 0 PN-N С2Н5

Я и ОС2Н5

/ 2 / О-P

N N — С2Н5

ОС)Н7 — и

Н о — р

N — К С2Н5

S — 11, С2Н5 ног,, / o,, / оР (ЗС2Н5

Действующее начало

Н

0 / 0 — Р (ОС2Н5)2

0

Н СН, /

0-P (издестное)

2 5

С Н

/ — ОС2Н5

Н (издесганое) S

II ОСНОВ

СН50 > O — Р

Н вЂ” м Сгн5

Смесь изомерод

CK3 S

II ОСНОВ

CI / 0 — P /

М N

С2Н5

ОСИ, СНЗ 302-0 / О Р

М 14

С2И5

S — И ОС2Н5

СНБО, / 0 Р

N К

C2Н5 о олжение абл. 5

Таблица 6,.

Степень умерщвления, Ъ

CH1 — 8 -0- ) — 0 — Р

«- «0 и з "-"7

0,1

0,01

98

0,1

0,01

100

СБ=-:2 — СНр — 9-()- (-) у

0 0 - ; -,— > З 0

0,1

0,01

0,1

0,01

1 0 0

100

0,1

0,01

0,1

О,01

100

+ смесь изомеров

Таблица

1 тепень умерцния, Ъ

С2115 0

7- о — с с=о с,но Я вЂ” И

Н (изВеетное) 0

100 сн

021-50

l, 1 т

0С-К-- иза

П

Й5

0 — Т

ОС Ыу лействующе» начало

Б 01

СрН 0 . J Ж

czH50 1 1 (uMecrn op),1родолже ие табл. б

612608

28 лжени т

С1

С%5

Р— О-Д вЂ” О Q С1 иЗо — С5Н70

В .ФСН, сн,Б -© О,= -О-Р.

0С 5 7

С 2Н5

Ilr сн,— s 3 o,, О Р

ОС 7Н5

П . ОС2Н5

СН5-О О-Р

С2Н5

ОС2Н5

СРЗ 3 0 i О

Ы N С2Н5

М02

1ОО

1ОО

1ОО

1ОО

1ОО

СНЗ

1О0

ОСИН 2 — изо

СН3

Π— P!!

ОС2Н5

5 =Р

С Н

1ОО

N !

СН3

S — . II ос5н2 — изо.СНО Z O r

К М СН5

1ОО

Я

Ц ОС 5Н7

СН50 О Р

У Х С2Н5

100

ОСЪН7 — иэо

$=Р.

1 С2Н5

1ОО и

II OCHER

СН50 о г

Б

С2Н5

100

612608

Зо

S

1 ОС.,н,и а — СЗН70 0 — Р

К М С2Н3

100

v30 — С ЗЛО 0—

П ОС H — изо

N N GH3

100

S — ll ОС Н

Q СН2-О 0-Р- 2 В /

N Ъ С2Н3

100

S

ОСЗНУ- иза

/ СН2 — 0 0 —. —.Р

N N

100

S н g 003HZ — к

С1 От

М вЂ” К С2Н5

100

ОСг н5

СН - SO- О -4=)- O4

Ъ 2

С 1Н5.

100

100

ОС2К5

СдН 04. -О Р, СЫ

100 — и ОСН3

C>H CORI О-Р>

С2Н5

100

+ смесь изомеров — г2 5

С Н с1-Г ;- 0-,, Я-З

0С Н - и30 о олжение табл. 7

612608

0 6 (СН312

И

О (Иэ5естное) 06<а5

8=Р

О С2 5

100

Сн

3 !

100

ОС5Н7 л

СН50 1 У О-. Р

С2Н5. 100

0 5Н7-изо ,г

С,Н5

СН

С1

100

И 02Е5

С> ОР

М-К ОС4Н9 ИЗО

100

S — 4 002Н, С2Н50 0 — Р, С,Н, 062Н5 - С5Н70 О Р.

С Н5

100

100

+ смесь изомероэ

4

0 Р (012Н5) 2

ОС2Н5

$=г +)! 2Н5 олжение табл. 9

612608

35

0,2

180

I кн

0,2

0,02

0,2

0,02

0,002

О

1 (H.g

0,2

0,02

0,002

180

О ! сн

0,2

0,02

0,002

180

О

l сн, 8

Il С2Н5 о-г,, ОС,Н5

О (Из5естное /

И

О Р (ОСгн512

0-С->(!. V l<

ll

О (Известное)

S !! о г,, З

Ос2К5

3

С,Н5

О-Р

ОСН, I

> ОС,Н,!!

o-r>

СтН5

М

Таблица10

180 60%

18Р 80%

612608

37

0,2

0,02

0,002

120 .

0,2

О, 02

О, 002

180

0 2Н5

120 о,г

0,02

I

С<Н5

0,.2

0,02

0,2

0,0г

0,002

180 о

С5Н,-п

0,2

0,02

0,002

180 70%

С,Н7- о

4Н

II гНЬ о-Р

OC,È5 о !

С2Н5 2Н5 пГ

0 — Г,, О НЗ

, сн, о-Р., Г

М

005Н -иэо

М

II ОС Н5

0 — Р, / у 2Н5 !

Ц 065НУ л

О-Р НЗ

П должение табл. 10 ..

120

0,2

0,02

120

0„2

0,02

180

0,2

0,02

0,002

0,2

0,02

0,002

120

0,2

0,002

120

0,2

0,02

0,002

180

180

0,2

0,02

0,002

0 2

0,02

120 1

jj 0 2" 5

0- Р.. 2П5 ! .,;М

j 1

8 и 0Cz1— р

И5

Продолжение табл. 10

612608

42

0,2

0,02

120

ВР

О

so,сн, 0,2

0,02

120

180

0,2

0,02

0-Sa СН, 0,02

0,02

0,002

180

0,2

0,02

0,002

180

120 сн

0,2

0,02 с1

0,2

0,02

0,002

180 903

0С2Н5

0 — Р

С2Н5

$ сн, Р-Р

0С,Н, I

11 С2Н5

0 Р

X Ъ

S ц Ос ну - изО о-р сн

S и ОСН о — p

Х

С Н5 сн,.

S ос2Н5

0-r

М

С,И5

М

pQ H -изо+) о рг

М сн, сн, Продолжение табл. 10

612608

43

0,2

0,02

120 сн, 0,2

0,02

120

$ !! 3 7

Π— Р, ОН, ю,г

0,02

0,002

180

100

0,2

0,02

0,2

0,02

100

ОС,Н, -л +)

0 Р г 6

С1

S с,н, О-р.

0 2Н5

+ смесь изомеров

С П6

О-Р

012Н5

I мн

II

О (Избестное) $

II

o — р (ос,н,), O— - I.— - К СН )

Il.

0 (избестное t,Таблица

П одолх<ение табл. 10

612608

4В

100

0,2

0,02

ОС2К5

„0С2Н5

0 РН

С Н5

100

0,2

0,02

0С5Н -"

0,2

0,02

100

ОС,Н,-1

0,2

0,02

100

N оонг С=сн0,2

0,02

0,002

100

0,2

0,02

0,002

100 с1

0,2

0,02

100

8 сн

О-Pi

8 сн Сгн5

3 сн, $

Ос 3нг о-Р ,„сн, !

0 0сгН5

0 — P.

У

С2Н5

3 оСн о-r

l СгН5

1 К

ОС2Н5

О-Р, K С2Н5

ОСИН -Л о-р

A. С,н, Ci

Продолжение табл. 11

612608

50

0,2

0,02

100

100

0,2

0,02

0,002

100

0,2

0,02

100

0,2

0,02

0,002

100

0,2

0,02

СН3 Я

0,2

0,02

0,002 г +-) СН5

С1

0,2

0,02

О, 002

tl ОС2нь о-Р

Сн

ll H3

О-Р, ОС5Н7- изо

$ () С2Н5 о-г,, l

ОС нЯ -изО

$

ОС2Н5 о-Р

К

С,Н5

М

BI оС,н,- 30

0-2 N М

Снъ

$ и 5 о-r +), С2Н5

ОС2Н5

/ о-г., Я

С2 5

Продолжение табл. 11

1 3

612608

100

0,2

0,02

100

0,2

0,02

СН5

0,2

0,02

100

100

0,2

0,02

100

0 2

0,02

0 С1

100

0,2

0,02

$

И 0С5Н л )

0-Г" сн, $

Сi 0С5Н -n

0-Г у С2Н5 !

С1

0 0С,Н, 0-Р

С2Н5

0$02ИНЪ

5 0С 2Н5

0-Р

X с,н, $

0С2Н5

0 — Г

С2 5

СИ5

0-Г., ОСА -»О (.„

С1

Про олжение табл. 11

612608

Продолжение табл. 11

О

СН2

0,2

0,02

100

+ смесь изомеров

Формула изобретения

Составитель Н. Кибалова

Редактор Р.Антонова Техред И.Климко Корректор С.Гарасиняк

3235/17 Тираж 7 48 Подписное

Заказ вета Министров СССР

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Ми по делам изобретений и oòêpûòHÉ

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/

4/5

Филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная, 4

Инсектоакарицидонематоцидное сред ство, содержащее действующее начало на основе производных кислот фосфора и добавки, выбранной иэ группы носитель, раэбавитель и наполнитель,о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидонематоцидного действия ойо содержит в качестве производных кислот фосфора соединение общей формулы, Й. У И -0 К, iZ) 2 где У вЂ” кислород, сера;

Н, — алкил С1 — C4;

Ц, — алкил С вЂ” C>,. алкокси С вЂ” C>, пропаргилокси, метилсульфонилокси, метилкарбамоилокси, хлор, бром, бенэилокси, фенилокси, однократно или многократно неэамещенный или замещенный, одинаково или различно хлором, нитро, цианом, метилом, трифторметилом, метилтиогруппой водород, метил, причем содержание действующего начала составляет

0,1-95 вес.Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США Р 2759938,кл.2ь0-250, 1956.

2. Акцептованная заявка Нидерландов Р 6904664, кл, С 07 F 9/40, 1969.