Способ получения 3-меркапто-2,5гександиона

Способ получения 3-меркапто-2,5гександиона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАН И

Союз Советских

Социвиистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН

К ЛАТЕе;ее У (61) Дополнительный к натевту (22) Заявлено 27.01.76(21) 2052752/

/2316004/2 (23) Приоритет 0408.74. (32) 07.08.73

/14

Государственный намнтет

Совете Мнннстрае СССР но делам нзабретеннй и отнрытнй (31) 386454, 386455 (33)

386452

9,1 .8), (43) Опубликовано 250678. Бюллетень (45) Дата опубликования описания 310

Иностранцы

Вильям Джон Иверс, Бернард Джозеф Мейерс, Говард

Герберт Хейнсон-младший и Кристофер Джачино (Cl8A) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

Интернэшнл Флейворз энд Фрейгрансиз Инк.

{США) (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-NEPKAIlT0-2, 5-ГЕКСАНДИОНА

Изобретение относится к способу получения не описанного s литературе

З-меркапто-2,5-гександиона, который может найти применение в пищевой промьналенности. Ь

Известен способ получения меркаптокетонов, заключающийся в присоединении тиолуксусной кислоты к винилкетону и последующем гидролизе промежуточного соединения (lj ° 10

Использование известной реакции позволяет получить не.описанный в ю1втературе З-меркапто-2,5-гександион, обладающий ценными свойствами.

lS

Цель изобретения — синтез нового

3-меркапто-2,5-гександиона, который может найти применение в пищевой промьхнленности.

Это достигается предлагаемым способом получения З-меркапто-2,5-гександиона, состоящим в том, что

З-гексан-2,5-дион подвергают взаимодействию с тиолуксусной кислотой в эфи 5 ре в присутствии амина прн температуре кипения реакционной смеси и полученный при этом З-ацетилтио-2,5-гександион подвергают гидролизу водным раствором щелочи °

Примерами используемых аминов являются пиперидин, пиридин, хинолин, триэтиламин и о(.-пиколин. . Гидролиз проводят разбавленными растворами щелочи предпочтительно при

20-50 С с последующей обработкой реакционной смеси кислотой до рН 5-6.

Пример 1. Получение 3-ацетилтио-2,5-гександиона.

В круглодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром, воронкой и обратным холодильником помещают 142 г неочищенного цис-3-гексен-2,5-диона, 380 мл эфира и 5 ка» пель пиперидина, затем в течение одного часа добавляют 96,6 r тиолуксусной кислоты, После добавления 1/8 тиолуксусной кислоты раствор начал кипеть с обратным холодильником и продолжал кипеть в течение .периода добавления остального количества кислоты. По окончании добавления смесь оствляют на 35 мин. Затем эфир удаляют в вакууме и получают 235 r неочищенного вещества, содержащего около

91% З-ацетилтио-2,5-гександиона. Перегонкой 134 r этого вещества получают

G4,5 r З-тионетил-2,5- гександиона, т.кип. 86-87 С/0,5 мм рт.ст.

612625

Формула изобретения

Составитель Т. Левашова

Редактор P. Антонова Тех ед Е.давидович Корректор Н.Нцемирская

Заказ 3242/18 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москв

Филиал ппп патент, r. ужгород, ул. проектная, 4

Пример 2. Получение 3-меркапто-2,5-гександиона.

К 150 мл 2Ъ-ного раствора едкого натра в колбе, снабженной мешалкой, добавляют 10 r З-ацетилтио-2,5-гександиона. После перемешивания в течение часа, добавляют 10В-ной соляной кислоты до рН 5-6, раствор насьицают хлористым натрием и экстрагируют эфиром (4 х 25 мм) . Эфирные экстракты объединяют, промывают 15 мм насыяенного раствора хлористого натрия, высушивают и концентрируют в вакууме и получают 6,2 r неочищенного 3-меркапто-2,5-гександиона, т.кип. 57-59 С/

/0,85 мм рт.ст. !

Способ. получения З-меркапто-2,5-гександиона, отличающийся тем, что З-гексен-2,5-дион подвергают взаимодействию с тиолуксусной кислотой в эфире в присутствии амина при температуре кипения реакционной смеси и полученный при этом 3-ацетилтио-2,5-гександион подвергают гидролизу водным раствором щелочи.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1 . Houben -Wevt, hhethoden der otgaмвспеп сЬет е, (955, том 1Х,стр.75О.