Способ получения 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она

Способ получения 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

111 6!2924

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Саветскик

Социалистических

Республик

1

1 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 07.07.76 (21) 2390105/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.06.78. Бюллетень № 24 (45) Дата опубликования описания 21.06.78 (51) М. Кл. С 07С 49/48

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.594.4.07 (088.8) и открытий (72) Автор изобретения

A. В. Голоунин (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,5-ДИМЕТИЛ-З-ФЕНИЛЦИКЛОГЕКСЕН-2-ОНА

Изобретение относится к синтезу фенилзамещенных циклогсксенонов, кэнкретно к синтезу 5,5-диметил-З-фенилциклогексенона, который обладает антикоррозионным свойством и служит промежуточным продуктом при получении замсщенных оксибифенилов.

Известен способ получения 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она путем арилирования димедона. В частности, при действии

0,45 г. моль фенилмагнийбромида на

0,30 г моль димедона в 430 мл абсолютного эфира и последующей обработке получают

25,2 г (42 ) 5,5-диметилциклогексен-2-она.

Одним из существенных недостатков этого метода является сложность технологического процесса, заключающаяся в необходимости применения дорогостоящего сырья — бромбензола и металлического магния, а также в использовании больших количеств пожароопасного растворителя.

Целью изобретения является упрощение технологии процесса.

Поставленная цель достигается проведением арилирования димедона бензолом в присутствии кислот Льюиса, например бромистого алюминия.

Способ заключается в следующем.

Реакционную смесь, содержащую димедон, бензол и бромистый алюминий, выдерживают при комнатной температуре в течение 24 ч, затем выливают на лед и экстрагируют бензолом. Бензольный раствор промывают водным раствором щелочи, сушат. После чего бензол отгоняют, а полученное масло фракционнру5 ют.

Пример. 10,7 r димедона, 41 г А1Вгз в

30 мл бензола выдерживают при 20 С сутки.

Реакционную смесь выливают на лед, экстрагируют бензолом, промывают 10%-ным раст10 вором щелочи, водой, сушат. Растворитель выпаривают. Полученное масло перегоняют и собирают фракцию с T„„ 184 — 186 C/4 мм рт. ст., выход 6,5 r (45%), T„,„54 С (из петролейного эфира).

15 Проведение аралкплирования димедона бензолом в присутствии бромистого алюминия упрощает технологический процесс за счет получения целевого продукта в одну стадию с использованием небольшого количества раст20 ворителя.

Фор мул а изобретения

25 Способ получения 5,5-диметил-3-фенилциклогексен-2-она путем арилирования димедона, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, арилированне ведут бензолом в присутствии кислот Льюиса, например бро30 мистого алюминия.