Способ получения производных 2,2а,7,7а,8- тетрагидропирроло(2,8-с)-индола

Способ получения производных 2,2а,7,7а,8- тетрагидропирроло(2,8-с)-индола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

Социалистических

Растублни (11) 614108 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (5!) М. Кл.

С 07 9 487 j04 (22) Заявлено 010876(21) 2390654/23-04 с присоединением заявки Pfa (N) Приоритет (43) Опубликовано 050778. Бтоллетень % 25

1 вврлврвтввввм! иивитвт

Виивтв Мииивтрви Вьвр

lo ввпв иивврвтвиив и втирмтий (53) УНК 547.759.4, .07 (088.8) (45) Ната опубликования описания 070678 (72) Pâòîðû изобретения Г . т . )тартирос ян, A. ö. малхас ян, л . B. Асрат ян

Ж. Л ° Джанджулян

Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт полимерных продуктов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2а,7а,8-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО-(2,8-с)-ИНДОЛА

Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее производных индолина, а именно 2,2 а, 7а,8-тетрагидропирроло-(2,8-с) -индола, которые могут найти применение в син- 5 тезе биологически активных веществ.

Известны производные ээерина общей формулы

N N

1 I H Н которые проявляют такую же активность„ как и природный алкалоид ээерин (Ц .

Способ получения этих соединений )5 заключается в том, что на натриевое производное ос. -ацетил- g -бутиролактона в диметилсульфоксиде действуют йодистым метилом, образовавшийся оС. -метил-ос -ацетил- g -бутиролактон обрабаты- 20 вают соляной кислотой и полученное

g -галогенкарбонильное соединение подвергают взаимодействию с арилгидразином.

Недостатками способа являются мно-25 гостадийность процесса применения исходных продуктов и образование побочных соединений в ходе синтеза.

Целью изобретения является получение производных индолинатобладающих Ю биологическими св ой с т н ам и, которые нельзя получить известным способом.

Предлагается способ получения производных 2,2а,7а,8-тетрагидропирроловЂ(2,8-с)-индола общей формулы

Н, Ph

R где Р— водород, к — водород; — в одород, )т < — метил;

Ч вЂ” этил, 7т — водород, заключающийся в том, что индол или его производные подвергают вэаимодействию с Р(-бензилиденбензиламином в среде гексаметилфосфоротриамида в присутствии каталитических количеств натрия при 80-160 С.

Выход целевого продукта 30-48%.

Индивидуальность полученных соединений доказана методом ГжХ, строение— данными элементарного анализа, ИК-спектроскопией, а также химическими методами

Полученные соединения представляют собой белые порошкообрнзные вещества, б (41 08

Формула изобретения и Р(1

Составитель И. Бочарова

Редактор 3. Бородкина Техред З чужHK Корректор Е ° Папп

Заказ 3640/23 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР . по делам изобретений и открытий.

113035 Москва 7(-35 Раушская баб. дд 4 5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 темнекщие при длительном стоянии, под действием минеральных кислот не гидролизуются.

Пример 1. Смесь 11,7 r (0,1 моль) индола, 19,5 r (0,1 моль) я -бензилиденбензиламина, 0,1 r нат.рия и 20 мл гексаметилфосфоротриамида нагревают до 95 С. При этом температура реакционной смеси самопроизвольно повышается до 148 С. После прекращено ния самораэогревания реакционную смесь нагревают 2,5 ч при 130 С. К охлажденной реакционной смеси добавляют 30 мл метанола и перемешивают 20-30 мин.

После отгонки .исходных продуктов остаток подвергают перекристаллиэации гексаном. Получают 14,9 r (47,7) 2,8-дифенил-2,2а,7а,8-тетрагидоойиороло-(2,8-с)-индола, т.пл. 91 — 92 С.

Найдено, %: С 84,63у Н 7,07; ht 8,79

Сг2И%0Н ф

Вычислено, %: С 84,61; Н 6,41;

М 8,98.

ИК-спектр, см ÌÍ 1580, 3490, вн 1580 3445 °

Индивидуальность всех полученных 25 соединений доказана при помощи ГЖХ на хроматографе ЛХМ-8МД (газ-носитель-гелий, скорость 40-60 мл/мин, размеры колонки 2000xg мм, температура

100-280ОС, неподвижная фаза-ПДЭГС 10%,30 на хроматоне Н).

ИК-спектры сняты на приборах ИКС-22 и Ьрес4.(ощот — 2000 в четыреххлористом углероде .или хлороформе.

Пример 2. Опыт проводят по примеру 1, но вместо 11,7 г индола берут 13,1 r (0,1 моль) ос, -метилиндола и смесь при перемешивании нагревают

9 ч до 160еС. Получают 9,7 r (29,8%)

2,8-дифенил-7-метил-2 2а 7а 8-тетра 1

В ° ° 40 гидропироло-(2,8-с) -индола, т.пл. 113114о С.

Найдено, Ъ: С 84,87; Н 6,19; и 8,54.

С эН Н2

Вычислено, Ъ: С 84,66; Н 6,74; 45

Н 8,60.

ИК-спектр, см:4((я, 1580, 3460, ян(,(1580, 3400, 1 СЙз 1360.

Il р и м е р 3. Ойыт проводят по примеру 1, но вместо 11,7 r индола применяют 14,5 r (0,1 моль) )(-этилиндола и смесь нагревают при перемешивании до 130 С в течение б ч. Перекристаллизацию остатка проводят изопропиловым спиртом. Получают 14,4 г (42,4%) 2,8-дифенил-7- М -этил-2,2а, 7а,8-тетрагидропиролла-(2,8-с)-индола, т.пл. 238-240 С.

Найдено, Ъг С 85,12; Н 6,66;

М 8,20.

С24Нzgly

Вычислено, %: С 84,71; Н 7,06;

Н 8,23.

ИК-спектр, см: н 1580, 3430, С Н 1395.

Способ получения производных

2,2а,7а,8-тетрагидропирроло-(2,8- с)—

-индола общей формулы.где R — водород, R1 — водород; водород, R — метил1 этил, 121 — водород, отличающийся тем, что индол или его производные подвергают взаимодействию с Н -бензилиденбензиламином в среде гексаметилфосфоротриамида в присутствии каталитических количеств натрия при 80 †1 С.

Ф

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Химия гетероциклических соединений, 4,480, 1970.