Способ получения фенацил (3-фенил1,2,4-оксадиазолил-5)- кетонов

Способ получения фенацил (3-фенил1,2,4-оксадиазолил-5)- кетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сеаи Советским

Социалистичееиик

Республик (11) 615070 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 200976(21) 2407792/23-04 (51) М. Кл.

С 07 2 271/06 с присоединением заявки М (23) Приоритет— (43) Опубликовано150778. Бюллетень М 26

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.793.3..07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 1306,78 (72) Авторы изобретения ю, с. Андрейчиков, и. В. крылова, c. ï. òåíäðÿêîâà и Т.Н. Токмакова (71) ЗаяВИтЕЛЬ Пермский государственный фармацевтический институт (5 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНАЦИЛ-(З-ФЕНИЛ-1, 2, 4-ОКСАДИАЗОЛИЛ-5 )

КЕТ0Н0В

С,н, - — N ю 3-сасн,<о

25

Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,4-оксадиазола, которые могут найти применение в. качестве исходных продуктов в синтезе лекарственных веществ., 5

Известна реакция бензамидоксима с, ) ангидридами кислот, в частности с янтарным ангидридом с образованием p - .

-(З-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5) пропионовой кислоты(1 .

Указанный способ позволяет получать только производные 1,2,4-оксадиазола, замещенные ацильным остатком.

)5

Цель изобретения — разработка нового способа получения новых производных 1,2,4-оксадиазола, замещенных в положении 5 остатком бензоилацетила., 20

Цель достигается способом получения фенацил- (3-фенил-l, 2, 4-оксадиаэолил-5) кетонов общей формулы где Х вЂ” водород, бром или метоксигруппа, взаимодействием 5-фенилфуран-2,3-ди- 30 она с бензамидоксимом в диоксане при кипячении.

Пример 1. Получение фенацилвЂ(З-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5-(кетона.

Смесь 1,74 г (0,01 моль) 5-фенилфуран-2,3-диона и 1,36 г (0,01 моля) бензамидоксима в 150 мл абсолютного циоксана кипятят в течение 15 мин.

После удаления растворителя получают

1, 4 г (48%) продукта с т. пл. 134135 С (из ацетонитрила) .

Вычислено,%: я 9,58.

С(7Н)2М 203

Найдено, %: Я 9, 0 3.

Пример 2. Получение и -метоксифенацил — (З-фенил-1,2,4-оксадиаэсйил-5)кетона.

Аналогично из 2,04 г (0,01 моль)

5- П -метоксифенилфуран-2,3-диона и

1,36 r (0,01 моль) бенэамидоксима получают 1,7 r (53%) продукта с т.пл.

132-133,5 С (из ацетонитрила).

Вычислено,%: К 8,86.

С, Н,„Н20 .

Найдено,%: Й 8,43 °

Пример 3. Получение и -бром- фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиаэс лил-5)кетона.

615070

Формула изобретения

Составитель A.Îðëîâ

РедактоР ТаДевЯтко Тех еД E.ДавиДович КоРРектоР ИаКовалевь

Заказ 3839/16 Тираж 559 Подписное цНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

333035 Москва Ж-35 Ра скак аао. . 4 5

Филиал ППП Патент г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Аналогично нз 1,26 r (0,005 моль, 5- И -бромфенилфуран-2,3-диона и

0,68 г (0,005 моль) бензамидоксима получают 1,9 г (100Ъ) продукта с т .пл. 144-146 С .(из ацетонитрила) .

Вычислено,Ъ: Я 7,55.

Сд Й11 И ОЗЗ . а

Найдено,Ъ: 14. 7,90.

В ИК-спектрах фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5)кетонов присутствуют две полосы поглощения, обуЬ- ловленные колебаниями двух карбонилов, находящихся в /5 -положении, в области 1530-1550 см и 1580-1600 сь .

В ИК-спектрах отсутстнуют полосы ноглощения в области 3000-3600 см 13 обусловленные валентными колебанйями

ОН- и И Н -групп.

Фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5)кетон имеет два максимума поглощения около 232 нм и 364 нм.

В спектре ПИР фенацил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазолил-5) кетона (60 МГ|ц, эталон тетраметилсилан) присутствует| сигнал СН-группы при 7,17 м.д., сиг нал 10 протонов двух фенильных колец с центром при 8,33 м.д., а также сигнал OH-группы енолизованного карбонила в боковой цепи при 15,4 м.д.

Способ получения фенацил- (З-фенил|.

-1, 2, 4-оксадиаз слил-5) кетонов общей формулы где Х вЂ” водород, бром или метоксигруппа, отличающийся тем, что

5-фенилфуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с бензамидоксимом в диоксане при кипячении.

Источники информации принятые во

1 внимание при экспертизе:

1. Гетероциклические соединения под ред. Р.Эльдерфильда. Мир, М., 1965, т.7, с.389.