Способ получения -диуретанов
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ., Сова Советских
Сонрюалмстнмесюи
Республик (и) 616Е84
g f3A16ÌÔУ. 4L с (61) Дополнительный к патенту . (22) ЗаявлЕяо 09.08.74(23) 2083081/04 (5!) М. Кл.
С 07 С 128/06
С 07 С 158/02 (23) Приоритет - (32) 10.08.73
Гавударставннай авматат
Сваата 1аанавтраа СССР аа данаи азввратанай н атарнтнй (3l) Р 23 41 079.9 (331 ФРГ (53) УДК 847.498. .1(088.8) (43) Опубликовано18.07 78. Бюллетень М 28 (45) Дата опубликования описания 06.09.78
Иностранцы
Герхард Борошевски и Фридрих Арндт (ЕГГ) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма Шеринг АГ (еи } (Ц)Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М -ДИУРЕТАНОВ о-0о-с1
И мн-60-X-H
В,.
НаЯ 2 J(J
Ну Изобретение относится к новым химн ческим соединениям, конкретно к ф - -диуретанам общей формулы I . ар
I о-е î-xu- — g
NH-60-X-Â, 1 в которой R< - означает водород или а кильный радикал с 1 3 -атомами углеродаа N
P - наснщенный углеводородный ради кал с 1-4 атомами углерода
R - алкильный радикал с 1-3 атомами углерода нлн
Ц1 и - представляют вместе с ать 35 мом углерода пнклоалифатическнй углеводородный радикал с 5 или 6 атомами углерода;
, - алкильный радикал с 1-3 атомами углерода; 20
Х вЂ” кислород или сера.
И-Днуретаны общей формулы I являются 1 ербицидами избирательного дейс вйя, содержащими эти соединения в качестве действутощих начал. 25
Предложенный способ основан на известной реаящии получения уретанов, т.е. эфиров карбаминовой кислоты, которые обычно получают из эфиров хлоругольной кислоты и амина . Используя в качестве исходных реагентов сложный эфир фенилхлоругольной кислоты общей формулы U и амина общей формулыШ, способ позво» лает получить новые соединения, обшей формулы 1, обладающие гербнцндным избирательным действием.
Л о предлагаем ом у оп особу М-диуретаны общейформулы I получают путем взаимодействия сложного эфира фенилхлоругольной кислоты общей формулы Il с амином общей формулы DI
615854
Взаимодействие осуществляют при 10С в органическом растворителе или в воде вприсутствии молярных количеств акцептора кислоты, растворенного в воде„
В качестве акцептора кислоты целесообразно использовать избыток амина, не5 органическое или третичное органическое основание, как например: гидроокись натрия, карбонат натрия, карбонат калия или триэтйла мин.
П р н м е р 1. Зтил.-М-(Э-(N -(1,1- †.пиметилпропинил)-жарбамоилокси(-фенил -карбамат.
К раствору 5,0 r (0,06 моль) 1,1-диметилпропиниламина в 30 мл уксусного 1 эфира после добавки 50 мл воды при 1015оС при перемешивании прикапывают рас« твор 14,6 г 0,06 (моль) 3-(М -харбаз оксиамино)-фенилового эфира хлормуравь ной кислоты в 30 мл уксусного эфира и одновременно раствор 8,3 г (0,06 моль) карбоната калия в 30 мл воды, причем продукт превращения выкристаллизовывается. И течение 30 мин перемешивают при охлажденпи льдом. Затем осадок отфильтровывают и промывают эфиром и во.дой.
Выход продукта 13,6 г (78% от тес» ретического); т. пл. 136-137оС.
Найдено, %:С 61,67; Н 6,41; Я 9,8(.
16 24 4 2
Вычислено,%: С 62,05;Н 6,24; К 9,65.
Другие jlA -диуретаны представлены в таблице. о
oQ
cQ о
Я
i-И 2,м 5N 5 фб) I g Ц
l o)Ищ о ц
Ф 1
1" (Q
А
Д „ ц! Ф й(у
g $w
Р
Б
2 и
А""3
Ь н а" р 3 Ф
Л л
Щл с
В" .,РI д ale фog
2 Q
o o
025 m
4 фи
Q (О
Ж, и
„р, Щ
jA j ий й
615854 д 1А
g л л
Л т-
e t p
62= Я р Q)
1 а л
2 N
k-"
g o а3
9 Я с
3 о с.4
g o
:щфаь,д .. 6 2
I. 1 &
e($g fhk
1 -. мну л ад ИГ о ад
0558<
- 2
1О
615854 о с9 сО о о
С() о
С)
0) о
Ф
Оо о (0 о"
<О
Ц о а
С
00 !
Cg ,h( а а х » х х . х
I 1 Ф
Ф 1!
1 1 гь |л 0 ф
1 Ц а л
> Д
0 . о о о о о о о о ж 1 gg
d & P4
g gun>
О х Фч:>1
& л ф СЧ ц х <О
Е р ц)
«Ч 1 СО
f Iu а ф - а
f» з Я
Е.
ОФ & а
"ko о
1- Й М а
2 М 1о " ° к " .
v o
z И g,щ Ц
""1 Л
g М г а к ц о
r. И" <
Ж
$,o I
+5/ go
3 g gn 9 1 о о
>T I
3„
1 п3 g g дА,а1Ма (9 л, Д g А хО
И р ха а, о С
О х хД1
Зал а а х аnl
g а „т-
4 3 2о 2 Ito
1 I I р
) 2 и a" ф о
I о<Ч
° "1
3х
Я 5
Ж д
2 3, д а 0 ц I
К а. и
2 я о 1
Й ф а, х
Л
2 л х !
I $ Д вЂ”,м Я О (-3 р, Ц . :Фф %ГР
Щ Д у Е ,,1:; j
О о
Ф!
0 W ," М-
acr 4 О П а
Xi fl 4 . ." у 5>" ф Я 3 в аО
\ » д Д
o, ks©
3 Я
П1 ф
О С9 6 а
n, > з
Л1 (3 и ц
3М
e $ 1
А=
И 6 д
-Р,Я
Д «
$ e
3 6сч
Ц
О р„ (" » g
1$ (»
2 и ц и3
Ф. -., 3 3.:
° 1 йп
5 Ъ4 йо
Я
Щ р
% ) ggl
4 ) 7
g Я щ е
- og
%%4, 1„„
3 Ф.ч
А tÄoogie3
13
"615854
Формула изобретения
ЯН-<О-Х-R„
Составитель В. Жидк
Редактор Л. Новожилова Техред К, Гаврон Корректор Q. Мельниченко Заказ 3798/48 . Тираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Способ получения М -диуретанов о6щей формулы I в которой Я1 - означает водород или алкильный остаток с 1-3 атомами углерода; - насыщенный или ненасыщенный уг леводородный остаток с 1-4 атомами углерода. 15 алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, или
Ц„и 3 - совместно с атомом углерода — циклоалифатический углеводородный остаток с 5 или 6 атомами углерода; 20
R4 - алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, Х вЂ” кислород или сера, отличающийся тем,чтосоединение общей формулыП подвергают взаимодействию с амином общей формулы?П в воде или органическом растворителе при
19-.15оС в присутствии водного раствора акцептора кислоты.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что исходные компоненты и акцепт ор кислоты берут в м олярных с î 0TH ошениях.