Способ получения производных тетразоло- (а) хиназолона-5

Способ получения производных тетразоло- (а) хиназолона-5

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

" -.i, æ

"" "- =- ;честееее тфцд

П И С А Н И "Ж-

Союз Советских

Социалистических республик (>>) 620212

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Ж AATEHYV (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 09.07.76 (21) 2379657/23-04 (23) Приоритет - (32) 10. 07. 75 (31) 5947 65 (331 США (43) Опубликовано15.08.78.рюллетень № 30 (51) М. Кл. с

С 07 З 487/04

//А 61 К 31/505

Государственный квинтет

Совета MNIIIIGTpOB СССР по делам иэооретений и открытий (53) УДК 547.856. . 07 (088. 8) (45) Дата опубликования описания 29.06.78

Иностранеп

Джасдкит Сингх Биндра (Индия) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

Пфайзер Инк (С ША) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ТЕТРАЗОЛО (a) ХИНАЗОЛОНА 5

Изобретение относится к способу получения новых производных тетразоло

fa) хиназолона-5 формулы I где к q или и г каждый означает

С -С4 - алкил, С С апкоксигруппу

С -С, — алканоилоксигруппу, бензилоксит

-или оксигруппу, трифторметил, сульфонамидогруппу или галоид, или М означает водород или И и и, взятые вместе, означают -0-СН О вЂ” или - -CH>—

° Н вЂ” О-группу, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

В литературе описан тетразоло (а)хиназолон-5 tl) . Однако. в литературе нет указаний о биологической активности описанного соединения.

Белью изобретения является способ получения новых производных тетразоло (а) хиназолона-5 формулы 1 которые обладают биологической активностью.

Предлагаемый способ получения соединений формулы 1, заключается в том, что соединение формулы, Ц

J о

15 г где Ке и М г имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с азидом о щелочного металла при 50-100 С в среде растворителя, 20 Процесс проводят преимущественно с 5-20%-ным молярным избытком азида щелочного металла и в so@no» этаноле или водном N, H --диметилформамиде, Пример 1. 7-Метокси-8-пропоксиЖ тетразоло (a) хиназолон-5.

6202

Готовят суспензию 30 г (11 ммоль)

3ll-6-метокси-B-пропокси-2-хлорхиназолинона-4 в смеси 60 мл N, Н -диметилформамида и 40 мл воды, вносят 0,8 г (12 ммоль) азида натрия и смесь нагревают в течение 2 ч при дефлегмации.

После охлаждения приливают 20 мл воды, отфильтровывают, выкристаллиз овавшийся продукт, промывают водой, сушат, При перекристаллизации из смесей

N, N-диметилформамида и воды получают

1 r целевого продукта (33%), т, пл.

2:l 1-245 С.

Вычислено,%: С 52,36; Н 4,76;

N 25,44.

Таблица 1.

H 98

H 50

243

Н, 28 4-28 5

H 45 283-284

CFl 44 229- 230

CH 30 214-215

СН 17 251-252

СН 10 252-253

СЕ 40 264-265

CH

Н СНЗ э СН

H 33

ОСН СН СН и а OCl l

76

OCll СН Н

ОСН Н

ОСН СН СП СН

57

Н Н

Н Н

Н Н

СН

Н Н

Н Н

Н -ОСН вЂ” СН ОН Н

Н Н

H 0Cl СН

Н ОСН

H OCH

Н ОСН

12 4

С12 Н ЭМ 09, Найдено,%: С 52,66; Н 4,96;

N, 25,60.

Пример 2. Описанным в примеое 1 способом получают приведенные в табл. 1 тетраэоло fa) хиназолоны-5 из соответствуюших ЗН-2-хлорхинаэолин онов-4.

Пример 3. Следуюшие соединения, приведенные в табл. 2, получают иэ соответственно замешенных производных бензойной кислоты методом, описанным в примере 1.

264-265 (с разложением) 80 291-292 (с разложением)

42 231-232

271-272

245-246

264-265

249-250

233-234

62Г)212

Продолжение таблицы 1 .

Н ОС.Н

11 СЕ

264-265

t f с «) Н

268-269 (с разложением) Н }I се

340 (К-Нясб}16 ОСН э

260-26 1 (с разл ожением ) к, о

= Ч Н

0-С}1 -0— я

Н

0-кзо-С 11 О-иэо-(:

3 Т

S0 N }I я

ОСН

СЕ S0 N}» а

ОСН вой"}г -Е

Н

Н

0l l

Н

В Н

Оса}}7 ® 11 се

ОС} 7

0 9HH7

ОС I } 0l l

С1 СК

0С }т

Тр,т,-с 11 Н

9 н СФ}19 (3 тор.-С l I

Трет. -СФ}19

Са аН5

Грет.-с «1, Н $02йня Н

Таблица 2.

620212

Составитель Т. Якунина

Редактор Л. Новожилова Техред И, Климко Корректор Н. Тупица °

Заказ 4550/54 Тираж 559 Подписное

llHHHAH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений я открытий

113035, Москва, -35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

1. Способ получения производных тетразопо ta) хиназопона-5 формулы Х де 3 или Мя - каждый означает о

С«-С4, алкил,С -С4-алкоисигруппу,С -С,алканоилоксигрунпу, бензилокси-или окси,н руппу, трифторметил, сульфонамидогруп-. ну или галоид или М.р, означает водород, R55 М и Я, взятые вместе, означаит -0-CH O - л -OCH -СН -O—

Л.. Л;, --группу, о т л и ч à ю шийся тем, «О что соединение формулы й 1

« 2 где к и Й имеют указанные значении, подвергают взаимодействию с азндом щелочного металла, при 50-100 С в . среде растворителя, 2. Способ по и. 1, о т л и ч а юшийся тем, что азид щелочного металла берут с 5-20%-ным малярным избы тк Ом е

3. Способ по и, 1, о т л и ч а ю» шийся тем, что процесс проводят в водном этаноле нли водном И,И -димепи4ормамиде.

Источники информации, принятые во

Внимание при экспертизе:

1. Журнал общей химии, 33, 23342341, 1963,