Способ получения 2-ариламинофенолов

Способ получения 2-ариламинофенолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДВТВЛЬСТВУ (11) 620478 (61) Дополнительное к авт, свил-ву— г (22) Заявлеио23.02.77 (21)2455499/23-04

2 (51) М. Кл.

С 07 С 91/42

fC 08 К 5/18 е присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет(43) Опубликовано25..08.78,Бюллетень № 31

Государственный комитет

Соввта Министров СССР оо делам изоорвтвний и открытий (53) УДК 547.435. .0 7(088.8) (45) QaTa опубликования описания 17,07.78 (72) Авторы изобретения

С. И. Бурмистров и Ж. Г. Дзюра

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. З. Дзержинского (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛАМИНОФЕНОЛОВ

Изобретение относится к усовершенствованому способу получения 2-ариламинофенолов, которые находят широкое применение в качестве стабилизаторов, а также в качестве исходных продуктов для стабилизаторов восков, пластмасс, клеящих веществ.

Известны различные способы получения 2-ариламинофенолов, например, взаимодействием О -аминофенола с бромбензолом в присутствии в качестве катализатора йодистой меди (11, или взаимодеФствием двухатомного ароматического спирта с ариламином в присутствии в качестве катализатора хлористого кальция (2) . 15

Наиболее близким к описываемому способу llo технической сущности являе ся способ получения 2-ариламинофенолов взаимодействием пирокатехина с ариламином в атмосфере азота в присут- 20 сгвии в качестве катализатора хлористого цинка при 185-195 С (3).

Недостаткй данного способа — использование в качестве одного из исходных продуктов пирокатехина, который нашей . 25 промышленностью не производится, а также длительность процесса — 48 ч.

Цепь описываемого изобрегения— расширение сырьевой базы и интенсификация процесса.

Это достигается согласно описываемому способу получения 2-ариламинофенолов, заключающемуся в том, что О-аминофенол подвергают взаимодействию с ариламином в атмосфере азота при 200о

220 С в присутствии в качестве катализатора гапогенводородной сопи соот ветсгвуюшего ариламина, взятого в количестве преимущественно О. 1-0,25 моля на 1 моль исходного О-амннофенола.

Процесс протекает за 5-10 ч. Выход целевых продуктов 56,8-70,8 96.

Отличительные признаки данного способа-использование в качестве производного фенола O -аминофенола, а в качестве катализатора - галогенводородной сопи соответствуюшего а",)HHBMHHG и проведение процесса при 200-220 С о,6204 78

Составитепь Т. Власова

Редактор Т. Загребепьная Техред O. Андрейко Корректор А. Впасенко

Заказ 4591/18 Тираж 559 П одписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по депам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фипиап ППП Патент, г. Ужгород, уп. Проектная, 4

Преимушеством описываемого способа явпяется то, что в качестве исходного продукта используют 2-аминофеноп, который имеется в достаточном копичестве и является побочным продуктом рида производств (0-нитроанизопа и 5

О-нитрофенегопа) .

Пример 1. 11 r (0,1 мопя)

О-аминофенопа, 13,75 r (0,15 мопя) анипина и 1,74 г (0,01 мопя) бромисто водородного анипина кипятят в течение to

10 ч в гоке азота при 200-210 С .(в трехгорпой колбе схоподипьникоми термометром). Из реакционной массы поспе добавпения 10 г ЙаОН в 50 мп воды с Гидр осупьфи г ом огг оняют с водяным 5 паром анипин, затем массу отфипьтровывают и обрабатывают насышенным раствором NH CP дня выдепения 2-оксидифенипамина. Осадок сырого продукта огфильтровывают, сушат. 20

Попучают 12,9 r (69,8 Ъ) продукта о

Э у

r.ïï 63,5 - 64 С.

Пример 2. Пррцесс проводят анапогично примеру 1, но только бромистоводородного анипина берут 4,35 г 25 (0,025 мопя) и кипятят в течение 5 ч.

Попучаюг 13 г 2-оксидифенипамина (70,2 %), г.пп. 63,5 С.

П ример3 ° llг(0,1 мопя)

О-аминофенопа, 21,43 r (0,2 моля)

П-гопyидина и 2,86 r (0,02 моля) сопянокиспого И -толуидина кипятят в течение 10 ч в гоке азота при 200-220 С в грехгорпой копбе с хоподипьником и термометром. Обрабатывают реакционную массу аналогично примеру 1.

Попучаюг 13,6 r (68,2 %) 2-окси-4 метицдифениламина, т.пп. 53,5 - 54 С.

П р и м р р 4. Процесс ведут аналогично примеру 3, но время кипячения уменьшают до 5 ч.

Попучаюг 14 r (70,8 %) 2-окси-4-мегипдифениламина, г.пп. 53,5 — 54 С, П риме р5. 11 r (01 моля)

О-аминофеноца, 21,43 г (0,2 моля)

И-толуидина и 3,8 r (0,02 моля) бромистоводородного ll -гопуидина кипятят

5 ч. Реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 1.

Попучаюг 11,3 r (56,8 96) продукта, O г.пп. 54 С.

Ф ормупа изобретения

1. Способ попучения 2-арипаминофе1 иолов взаимодействием производного фенопа с арипамином в атмосфере азота при нагревании и в присутствии катапизатора, о r и и ч а ю ш и я с я тем, ч1э, с цепью расширения сырьевой базы и интенсификации процесса, в качестве производного фенопа испопьзуют 0 -аминофеноп, а в качестве кагапизагора - гапогенводородную сопь соогвегствуюшего арипамина и процесс проводят при 200-220 С.

2, Способ по п.l, о г и и ч а ю ш и йс я тем, что катализатор испопьзуюг в копичестве 0,1 - 0,25 мопя на 1 моль исходного 0 -аминофенопа.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Германии № 187870, кп. 12 ), 5, 1906.

2 ° Патент США ¹ 2833636, кп. 44-75, 1958.

3. Патент Франции № 1302373, кл. А 61 К, 1962.