Способ получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола

Способ получения 4,5,6,7-тетрагидроиндола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О rI И С А Н И Е ав 620486

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союэ Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДВТИЛЬСТВУ (61),Нополнительное к авт. свид-ву г (22) Заявлено25.02.77(21) 2354060/

2457859/23-04 с присоединением заявки №вЂ”

2 (51) М. Кл, С 07 Э 207/02

Гесударстееиай «амитет

Сввете Ниииетрее СССР ее делам изебретеиий и еткрытий (23) Приоритет (43) Опубликовано25.08.78,Бюллетень ¹ 31 (53) УДК 547.752.07 (088,8) (4б) Дата опубликования описания 17.07.78 (72) Авторы изобретения

Б. А. Трофимов, С. Е. Коростова, А. И. Михалева, Л, Н. Балабанова, А. H. Васильев и M. B. ф 3лэвг "

Г

И ркутский институт органической химии Сибирского отйеления

АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕ НИЯ 4,5, 6,7-ТЕТРАГИДРОИ ИДОЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 4,5,6,7тетрагидроиндола, который является промежуточным продуктом в синтезе биологически активных соедигений.

Известен способ получения 4,5,6,7тетрагидроиндола конденсацией.ацетилена с циклогексаноноксимом в присутствии сильного основания, такого как гидроокись калия, в среде диметилсульфоксида. Выход 70-807, Конверсия исходного кетоксима не превышает 50%.

Бель изобретения — повышение конверсии кетоксима при сохранении высокого выхода целевого продукта.

Это достигается согласно описываемому способу получения 4,5,6,7 -тетрагидроиндола, заключаюшемуся во взаимодействии ацетилена с циклогексаноноксимом 2о в среде диметилсульфоксида в присутствии основания, такого как гидроокиси ру» бидия или тетрабутиламмония, взятых в количестве 0,25 моля на 1 моль циклогексанонокс и ма. 2с

Предлагаемый способ отличается тем, что в качестве сильного основания используют гидроокиси рубидия или тетрабутиламмония, что приводит к 100%-иой конверсии кетоксима при выходе целевого продукта, находяшегося в тех же преде« лах (70-81%).

Пример 1. 5,0 r (0,44 моля) циклогексанонокси ма, 1, 1 r (0,01 1 моля) гидроокиси рубидия в 40 мл диметилсульфоксида греют в атмосфере ацетилена (начальное давление 16 атм) при

120 С в течение 2 ч. Реакционную смесь промывают водой и сушат поташом. Закристаллизовавшийся продукт перегонки очишают перекристаллизацией из октана.

Получают 5,3 г (81% ) 4,5>6,7-тетуагидроиидола с т,пл. 50 С.

Найдено, %: С 79,2; Н 8,9; и 11,3

С Н„„й

Вычислено, %; С 79,3; Н 9,1; й11,6

Спектр ПМР содержит сигналы протона

И-Н (d = 7,22 м. д.), сильно уширенные вследствие влияния квадрупольного момента азота, два сигнала при d =5,74 м. д.

620486

Составитель В. Гоищанов

Редактор С. Титова Техред Н. Бабурка

Корректор И. Гоксич

Заказ 4591/18 Тираж 734 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

11303.5, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/S

Филиал ППП "Патент . г. Ужгород, ул, Проектная, 4

;протон при С ) и 6,15 м.д. (протон при Cg ) Протоны при С и С. (2»42 м.д) и С и C6 (d 1»67 м,д,) резонируют в сравнитепьно сильном поле. В ИК-спектре 4,5,6,7-тетрагидроийдола присутствуют полосы поглощения

-4 5 в области 1550, 1590 см, относящие« ся к индольному кольцу, а также полосы 1665 и 3370 см, относящиеся к

N-Нч вязи (деформационные и валентныь колебания ассоциированной группировки). а

Пример 2,1 S,О г (0,44 моля) цикпогексаноноксима, 8,6 г (0,011 моля) гидроокиси тетра-н-бутипаммония в 40 мп диметилсульфоксида греют в атмосФеРе ацетилена (начапьное давление 16 атм) а при 120 Св течение 2 ч. После указанной обработки получают 4,4 г (70 )

4»5»6,7-тетрагидроиндопа, Формула изобретения

Способ получения 4, 5, 6, 7-тетра. идроиндопа взаимодействием циклогексаноноксима с ацетиленом в присутствии основания в среде диметипсупьфоксида, о т л и ч а ю ш и и с я тем» что, с целью повышения конверсии циклогексаноноксима в качестве основания используют гидроокиси рубидия или тетрабутиламмония, взятых в количестве 0,25 моля на

1 моль циклогексаноноксима.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авторское свидетельство СССР лй 518493, кл. С 07 D 207/02, 1976.