Фунгицидное средство

Фунгицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сома Советских

Социалистических

Республик

ОП КСАН

g>Q5PETEН

К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено28.01.77 (21) 2444 (23) .Приоритет (32) 07,02 (31) Р 2604761.0 (331 ФРГ (43) Опубликовано 25,08.78.Бюлл (4б) Дата опубликования опнсани

Государственный камнтет

Совете Мнннстрав СССР па делам нзооретеннй и открытнй

Иностранцы

Вольфганг Кремер, Карл Хейнц, Бюхель, Вильгельм Брандес и Пауль-Эрнст Фробергер (ФРГ)

Иностранная фирма

"Байер АГ" (ФРГ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (О

Изобретение относится к химическим средствам зашиты растений, точнее к фунгицидным средствам на основе произ-. водных ими дазола.

Известно, что производные тритил4.,2,4-триазолов обладают фунгицидными свойствами jl), Однако действие их при небольших дозах расхода недостаточно.

Более близкими по технической структуре к предложенным соединениям являются 1-имидазолил-1-фенокси-З,З диметил-бутан-2-оны или 2-олы, проявляющие также фунгйцидную активность (21. Однако эти соединения обладают недостаточной фунгицидной активностью.

11елью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств на основе производных имидазола, обладающих высокой фунгицидной активностью, Это достигается использованием фунгицидного средства, содержащего в качестве производного ими дазола соединение обшей формулы о — со — сн

I о -ск-си — с(сн ) (, l

И где Х - фтор, хлор, бром, циклогексил, незамешенный или замещенный хлором фенищ т — целое число 0-2 или его соль, причем содержание действующего начала в средстве составляет

0,1-95 вес. %.

Формы применения средств обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и грануляты. Готовят их известными способами, общими при изготовлении ,препаративных форм пестицидов, Способ получения соединений основан на взаимодействии соответствующим об"

621 303

Тест с мучнистой росой ячменя (Е 353pflg g l col»»1l»1S vClt /olde ) системный

100,0

Π— СН- СΠ—.С(СН3) 3

Я (Июдестний) 100,0

25 разом замешенного 1-имидазолил-(1)-3,3-диме тил-бутан-2- ол с аде тангидридом, в среде инертного органического растворителя, такого как диэтилкетдй, нитрил, простой эфир и т.д. Температуры реакции варьируются в широких пределах (О - 100 С).

Способ получения, например, 2-аце» окси-1-фен окси-1-им ида золил-(1)-3,3-диметил-бутана осуществляют следуюшим образом.

K 20,6 r (0,1 моля) 1-имидазолил-(1) -1-фенокс и-3, 3-диметил-бутан-2-ола в 100 мл уксусного эфира добавляют

8,0 г (0,1 моля) хлористого ацетила.

Затем нагревают с обратным холодильни» ком в течение 4 час. Смесь охлаждают и сгущают в вакууме отгонкой растворителя. Остаток поглошают в бенэоле, промывают водным раствором бикарбоната на т рия и сушат над сульфатом натрия. Раст 2О воритель отгоняют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса и остаток нерекристаллиэовывают из петролейного эфира. Получают 20,6 г (45% от теоретического) 2 - ацетокси-1-фенокс и-1- ими дазолил-(1) -3,3-диметил-бутаОР 3 Π— СН вЂ” СО- C(CH3)3

I (издесюмий) ф на в вйде смеси изомеров»о т. пл,114121 С.

Пример 1. Тест с мучнистой ро сой ячменя, системное действие, Действуюшие начала используют в виде порошкообразного средства для обработки семенного материала.

Семенной материал обрабатывают действуюшими соединениями. Прорастание и всходы происходят в благоприятных условиях в теплице. По истечении 7 дней после посева, когда первый лист ячменных растений распускается, их опрыски вают свежими спорами Et зйрПФ ц» сатиков о чав Ьо бе< при температуре 2 1-22 С и относительной влажности воздуха 80-90% культивируют с 16-часовым облучением.

8 течение 6 дней на листьях образуют» ся типичные пустулы мучнистой росы, Степень поражения выражают в процентак;

0% - нет никакого поражения, 100%-степень поражения равна поражению необработанных контрольных растений, Действующее начало тем эффектgagee, чем меньше поражение мучнистой росой, Результаты приведены в табл. 1.

Таблица 1

62,1303

Продолжение таблицы g

25,0

C„

12,5

М (2) . f

Таблица 2

Тест с обработкой побегов (мучнистая роса злаков) защитный

Необработанный

100,0

/1 /

lOO,0

0,01 (Ирдееяный)

О

П

О-С-СН

Э

F / О-СН-СН-C(CH ) 0,0005 зэ

37,5

ps) Пример 2, Тест с обработкой побегов (мучнистая роса злаков), защит» ное действие. 25

Молодые однолистные ячменные растения,опрыскивают до влажности росы пре паратом действующего начала для определения защитной эффективности. После сушки на ячменные растения распыляют споры ЕмйрЬе are jn1 s var. погдэ1.

По истечении 6 дней выдержки растений при 21-22 С и влажности воздуха

80-90% оценивают поражение растений постулами мучнистой росы. Степень поражения выражена в процентах поражения, как в примере 1, действующее начало тем эффективнее,,чем незначительнее по ражение мучнистой росой.

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

621303

3,8

0,01

12,5

0,01

0,0

0,01

25,0 и И)

О

II

О < НЗ

I о — сн — с — (М

Пример 3. Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков), зашитное действие, С целю испытания зашитной эффективности молодые однолистные пшеничные растения сорта М1 с и ап ДтЬег инокулируют суспензией уредоспор вида Рис сЫ o гесооо61а в 0,1%ном водном araре, После сушки суспензии спор опрыскивают пшеничные растения препаратом деиствук>шл о начала до влажности росы

Продолжение таблицы и для инкубации их выдерживают в теплице примерно при 20 С и 100%-ной влажности воздуха в течение суток.

По истечении выдержки растений при

20 С и влажности воздуха 80-90% в течение 10 дней оценивают поражение растений пустулами ржавчины. Степень поражения выражают в процентах пораже55 ния, как в примере 1, Результаты испытаний приведены в табл.3.

621303

Таблнца3

Тест с обработкой побегов (ржавчина злаков) эащичный

0,0

100,0

0,025 (Издескицй )

О

1 о — сн — с — c(ca j>

К

"0,0 25

100,0 (Известный) О

II

Π— С -CH)

I у 3 Π— Си — ск-с (сн )

I .И

0,025

0,0

28, 8

0,025

40,0

0,025

621303

D,0

0,025 (10) 12,5

0 025

75,0

0,025 и /г (8) 66,3

0,025

66,3

0,025

soн

ll

С1 Π— С-СН3

6 — СН вЂ” СН вЂ” С (СЫ3)3

О

П

Π— С-CS3 !

Š— СК- СН- С(СН3) !

N о

II . © С З !

СН -СН-C(ey3» !

К 803Н

О

Π— C— - СИЗ

CH — СИ вЂ” C(CH3)3 !

0 !!

0- С-СН3

Π— СЦ - СН вЂ” C(CH3) 3 !

Я 303Н

Продолжение таблицы Э

621303

14

Таблица4

Тест с уромицетами (защитный) 0Н

I (СИ)))С О СН СН вЂ” С(СН )3 !

71

ОН .! сн — сн — c(m>)r !

56 (И35естиый) Д

С (Издестныи) Пример 4. Тест с уромицетами ржавчина фасолей), защитное действие.

Раствором действующего вещества опрыскивают молодые фасолевые растения находящиеся в двулистной стадии, до образования капель, Для сушки выдержи5 о веют растения в теплице при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70% в течение суток.

После этого их инокулируют водной

10 суспензией уредоспор возбудителя ржавчины фасолей (Огою свs р павел ) и в течение суток инкубируют в темной (ИЗдестныи)

ОН

1 о — сн — сн — с(снз) ! (ИЗ6ЕСЯИый) о влажной камере при 20-22 С и относительной влажности воздуха 100%.

Затем помещают растения в теплицу о при 20-22 С и относительной влажности воздуха 70-807 в течение 9 дней с интенсивным облучением.

По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение растений, Полученные значения бонитировки выражают в процентах поражения, как в примере 1.

Результаты испытаний приведены в табл. 4.

621303

16

If

Π— С вЂ” CKg

0 — СН вЂ” СН вЂ” С(СН))3

О

Il

Π— С вЂ” СН, I

О-СН-СН вЂ” С(СН )

К! (e) О

II

Π— С вЂ” СН

Š— Сн — СН вЂ” С(СЕ,)

К

II

О-С-СН, Cl /

Π— СН-СН вЂ” С(СН )

3 3

Ж (э)

Пример 5. Тест с ростом мицелия, 4S

Необходимое для достнжения желаемой концентрацин действующего начала в питательной среде количество его смешивавают с определенным количеством смеси растворителей. Концентрат смешивают тщательно,с жидкой, охлажденной до

42 С, пнтательной средой и вливают в чашки Петри диаметром .9 см. Изготов.— ляют и не содержащие препарата питательные среды в контрольных чашках.

После охлаждения и отверждения питательной среды ее заражают указанными в табл. 5 видами грибков и инкубируют о нримерно при 21 С. Оценку проводят в

Продолженне таблицы 4 зависимости от скорости роста грибков по истечении 4-10 дней, причем радиал ный рост мицелия в обработанных пита тельных средах сравнивают с ростом в необработанных контрольных средах. Вонитироику роста грибков проводят цо

9-балльной шкапе; 1 - нет никакого роста грибков; до 3 - очень сильное торможение роста; до 5 - среднесильное торможение роста; до 7 — слабое торможение роста; 9 рост,, соответствующий .росту в необработанных контрольных средах.

Таким образом, предложенные средства обладают высокой фунгициднойактив621303

О - СН вЂ” СН вЂ” С (Сн ) » Я

Составитель Н. Армеева

Техред М. Левицкая Корректор С. Гарасиняк

Редактор Д. Пинчук

Заказ 4436/3 Тираж 748 По дписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула иэобретени

ФунгHUHflHoe средство, содержашее производные имидаэола как активное вешество, а также. добавку, выбранную из группы твердых или жидких носителей, отличающееся тем,что,с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного имидазола соединение обшей формулы

Π— СΠ— СН где Х - фтор, хлор, бром, циклогексил, незамешенный или замешенный хлором фенил;

- целое число 0-2

5 или его соль, причем содержание действуюшего начала в средстве составляет

0,1-95 вес, 7, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Бельгии № 738095, кл. С 07 2, 1969, 15

2, Выложенная заявка ФРГ № 2325 1 56, кл. 45 P. 9/22., 1 974.