Способ получения винилацетиленовых углеводородов

Способ получения винилацетиленовых углеводородов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К . АВТОРСКОМУ СВЯДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскна .

Соцналнстннескна

Республик (63} Дополнительное w авт. свил-ву (22) Заявлено 210824 () 2054600/23-04 с присоединением заявки йв

{23} йриоритет (43) Опубликовано 30087 8Я ц летень J+ 32 (45) Лата опубликования описания 25.07.78

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Л. И. Верещагин, и Л. Д. Гаврилов (7l) Заявитель

Институт нефте- и углехимического синтеза при Иркутском государственном университете им. A. A. Жданова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЗЫЩЕ1ИЛЕНОВЫХ

УГЛЕВОДОРОДОВ

Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к способам получения винилацетилено вых углеводородов, которые могут быть использованы для синтеза биологически активных винилацетиленовых кетонов.

Известен способ получения винилацетиленовых углеводородов путем дегидратации, например, aL -ацетиленовых спиртов в присутствии дегидра тирующих агентов, таких как серная или фосфорная кислоты (1).

Однако при дегидратации )а -ацетиленовых спиртов происходит пере- в группировка их в непредельные кетоны.

Известен также способ получения винилацетиленовых углеводородов путем дегидратации Ф - и f6 -ацети- @ леновых спиртов в присутствии дегидратирующего агента, например сульфата магния или необожженного Фосфора, при 270-300 С j2).

Недостатко способа являются жест- 5 кие условия проведения процесса.

С целью упрощенчя процесса предлагается способ получения винилацетиленовых углеводородов, заключающийся .в том, что ацетиленовые спирты де- @ гидратируют в присутствии дегидрирующего агента — П -толуолсульфохлорида, в среде пиридина при 110-115 C .

Предложенный способ осуществляется при непрерывной отгонке образующихся винилацетиле;.овых углеводородов.

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную насадкой Клайзена и холодильником Либиха, помещают

68,3 г (0,81 r-моль) диметилэтинилкарбинола, 153 г (0,8 г моль) п толуолсульфохлорида и 120 мл пиридина, .смесь нагревают до 110-115 С и получают сырой 2-метил-1-бутен-3-ин, который собирают в приемник, промывают последовательно 1В-ным раствором соляной кислоты, содой и водой, сушат над .арбонатом калия и перегоняют, получая 42,0 r (70,5%) 2-метил-1-бутен-3-ина, т.кип. 32-36 С.

Пример 2. Аналогично примеру

1 из 2-метил-4-пентин-2-ола получают

2-метил-2-пентен-4-ин, выход 40%, т.кип; 65-70 С/720 мм рт.ст.

П р и м е. р 3. Аналогично примеру

1 из 3-метил-5-гексин-3-ола получают

3-метил-3-гексен-S-ин, выход 44в, т.кип. 100-104 С/720 мм рт.ст.

Пример 4. Аналогично примеру

1 из 2-метил-5-гексен-3-ола получают

621663

l-метил-3-гексен-5-ин, выход 42%, т. кип. 100-105oC/720 мм рт.ст.

Формула изобретения

Составитель; И. Глебова

Редактор Мирэаджанова Техред А. AnaThlpeh Корректор Н. Ковалева акаэ 5017/8 Тираж 559 Под ;исное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная, 4

Пример 5. Аналогично примеру

1 иэ пропилпропаргилкарбинала получа.ют З-гексен-l-ин, выход 40%, т.кип.

125-130 С/720 мм рт.ст.

Способ получения винилацетиленовых углеводородов путем дегидратации ацетиленовых спиртов.в присутствии дегидратирующего агента при повышенной температуре, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве.дегидрирующего агента используют и -толуолсульфохлорид и процесс осуществляют в среде пиридина при 110-115 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

i. hlewnarn M. ° Fourea N, Sooth %„"J Ате . Сйе . Soc,19.ЧЬ, 67, МО53.

l0 2. Фаворский И. А. Дегидратация вторичных ацетиленовых спиртов. KOX 1958, т. 28, с. 1789.