Способ получения -диэтиламидов карбоновых кислот

Способ получения -диэтиламидов карбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

01 6,2)669 р

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Своз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 19.04.76 (21) 2350153/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (51) М. Кл.2

С 07С 103/76

С 07С 102/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР (43) Опубликовано 30.08,78. Бюллетень № 32 (53) УДК 547.398.1..07(088.8) па делам изобретений и открытий (45) Дата опубликования описания 02.08,78 (72) Авторы изобретения

Г. T Мартиросян, А. Ц. Малхасян и Г. Г. Сукиасян (71) Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт полимерных продуктов (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИЭТИЛАМИДОВ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

25

Изобретение относится к новому способу получения новых N,N-диэтиламидов карбоновых кислот, находящих применение в качестве пластификаторов пленкообразующих полимеров. 5

Предлагаемый способ и получаемые соединения в литературе не описаны.

Известны пластификаторы пленкообразующих полимеров, например дибутилфталат (11. 10

Недостатками известных пластификаторов является малая длительность пластифицирующего действия и необходимость использования больших количеств пластификатор а — до 60% 15 вателя.

Целью изобретения является разработка способа получения N,N-диэтиламидов карбоновых кислот общей формулы н, > CHg

I с — сн (е) Сн, сн— (6днз)д "т где R означает — Н, — СНе, — С2Н, которые могут быть использованы в качестве пластификаторов пленкообразующих полимеров, обладающих длительным пластифи- 30 цирующим действием при относительно невысоких концентрациях пластификатора.

Для достижения указанной цели предлагается N,N-диэтиламид уксусной, пропионовой или масляной кислоты подвергать взаимодействию с м- или и-диизопропенилбензолом в присутствии катализатора металлического натрия и ингибитора неозона

«Д» при кипячении в среде растворителя бензола.

Целесообразно вести процесс при добавлении катализатора и ингибитора в одинаковых количествах, составляющих 0,5—

1,0% от веса диизопропенилбензола.

При испытании получаемых соединений в качестве пластификаторов установлено, что при выдерживании в течение 3 ч при

80 С лак на основе хлоркаучука ХНК-20, пластифицированный предлагаемыми соединениями, сохраняет свои физико-механические свойства, в то время как при использовании дибутилфталата эти свойства существенно ухудшаются. Оптимальный эффект пластификации достигается придобавлении пластификатора в количестве

20 вес. %, что значительно меньше, чем при использовании известных пластификаторов (50 — 60 вес. %).

Целевые продукты получают с выхода до

56%, 621669

Составитель С. Маслов

Тсхред 3. Тараненко

Корректор E. Кмелева

Редактор А. Соловьева

Заказ 1505/9 Изд. № 593 Тираж 526

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Индивидуальность полученных соединений доказана при помощи ГЖХ, строение— данными элементного анализа и ИК-спектроскопией.

Полученные соединения являются бесцветными жидкостями, желтеющими при долгом состоянии.

Пример 1. Смесь 13,8 r (0,12 моль)

N,N-диэтилацетамида, 18,9 r (0,12 моль) м-диизопропенилбензола, 0,1 г неозона «Д», 0,1 г натрия и 40 мл бензола перемешивают при кипячении 5 ч. Реакционную смесь декантируют с натрия, перегонкой получено

18,2 г (56% ) N,N-диэтиламида-4- (м-изопропенилфенил) валериановой кислоты с т. кип.

200 — 202 С/2 мм рт, ст., d4о 0,9757, п

1,5370.

Найдено, %.. N 5,43; С 79,16.

С1аН„1 1О.

Вычислено, : N 5,13; С 79,12.

Пример 2. Опыт проводят аналогично примеру 1. Из 5,75 г (0,05 моль) N,N-диэталацетамида, 7,9 г (0,05 моль) п-диизопропенилбензола, 0,05 rнеозона «Д»,,0,,05 r натрия в 20 мл бензоле получено 7,3 г (54 /о ) N,N-диэтиламида 4- (n-изопропенилфенил) валериановой кислоты с т. кип.

210 212 С/2 мм рт. ст., вязкая жидкость.

Найдено, %. N 5,23, С 79,09.

С18Н27Х О.

Вычислено, o : N 5,13, С 79,12.

Пример 3. Смесь 12,9 r (0,1 моль)

N,N-диэтиламида проп ионовой кислоты

15,8 г (0,1 моль) м-диизопропенилбензола, 0,1 г неозона «Д», 0,1 г натрия и 40 мл бензола перемешивают при 78 С 5 ч. Реакционную смесь декантируют с натрия, перегонкой получают 16 г (56 /о) N,N-диэтиламида 5- (м-изопропенилфенил) капроновой кислоты с т. кип. 208 — 210 С/2 мм рт. ст.

d4 o 09905 n î 2 5317, Найдено, %. N 4,81, С 79,41.

С зНззКО.

Вычислено, % .. N 4,88; С 79,44.

П р имер 4. Опыт проводят аналогично предыдущему из 10,01 г (0,07 моль) N,N-ди5 этиламида масляной кислоты, 11,06 г (0,07 моль) м-диизопропенилбензола, 0,05 г неозона «Д», 0,05 г натрия в 20 мл бензоле получают 10,8 г (51%) N,N-диэтиламида

6-(м-изопропенилфенил)энантовой кислоты

I0 с т. кип. 216 — 218 С/2 мм рт. ст., d4 1,0149, и зо 1 5460

Найдено, %, N 4,62; С 79,70.

СмНз)ХО.

Вычислено, о/о. N 4,65; С 79,73.

Формула изобретения

1. Способ получения N,N-диэтиламидов карбоновых кислот общей формулы сн, О CH С и с — сн(в) сн,сн (C,н) х

25 где R означает — Н, — СНз, — СзНз, заключающийся в том, что N,N-диэтиламид уксусной, пропионовой или масляной кислоты подвергают взаимодействию с и30 или и-диизопропенилбензолом в присутствии катализатора металлического натрия и ингибитора неозона «Д» при кипячении в среде растворителя бензола.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при добавлении катализатора и ингибитора в одинаковых количествах, составляющих 0,5 — 1,0o от веса диизопропенилбензола.

Источники информации, 40 принятые во внимание при экспертизе

1. Барг Э. И. Технология синтетических пластических масс, Л., 1954.