Способ получения -нитрозопроизводных алкалоидов

Способ получения -нитрозопроизводных алкалоидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДИТВЛЬСТВУ

Союз С©ветскнх

Соцналнстннескнх

Республнк (») 621678 (61) дополнительное к авт, саид-ву (22) Заявлено 25. 12.74(21) 2087238/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.08.78Баллетень № 32 (45) Дата опубликования описания 22.07 78

2 (51) М. Кл.

С 07+471/00

Государственный кветвт

Савата Инннатроа СИР ае делам нзебретеннй н вткрытий (53) УЙИ 547.944..07 (088.8) H. Л. Мухамедьярова,. М. К. Юсупов, Х. А. Асланов, и А, С. Садыков (72) Авторы изобретения

Ташкентский государственный университет им. В. И. Ленина (71) Заявитель (54) СПОСОВ ПОЛ ЧГНИЯ й- ПИТРОЗСЛИ.ОИЗВОДНЫХ

АЛКАЛОИДОВ

Выход цепевого продукта близок к копичественному. Предпоженный способ позволяет синтезировать с высоким выходом новые и — нитрозопроизводные апкапоидов, например копхамина, которые пегко гидропизуются в минеральных киспотах.

Пример 1. Получение М- нитрозокопхамина.

Процесс предпочтитепьно проводят при весовом соотношении апкапоида к азотис- ИК-спектр: 1430-1490 см (вапент-1 токиспому натрию 1:2. 25 ные колебания нитрозогруппы).

Изобретение относится к усовершенствованному способу понучения и — нитрозопроизводных апкапоидов, обладающих физио поги ческ ой активностью.

Известен способ получения N -нитрозопроизводных апкапоидов путем взаимодействия апкапоида с азотистокиспым натрием в разбавпенной соляной кислоте.

Раствор перемешивают 2 ч и оставпяют на сутки при комнатной температуре, затем продукт выдепяют известным способом (lj.

Однако в таком способе процесс нитрозирования апкапоидов дпителен.

С целью интенсификации процесса

15 предлагается способ получения и - нитрозопроизводных ацкапоидов путем нитрозирования апкапоида азотистокиспым натрием в разбавленном водном растворе киспоты, в качестве которой испопьзуют 5%-ную )Q уксусную кислоту.

Раствор 1,5 г копхамина в 75 мп

5%-ной уксусной киспоты охпаждают от

-5 до 7 С и постепенно при перемешивании прибавляют 3 г азотистокиспого натрия, выпадает светло-желтый аморфный осадок g — нитрозокопхамина. Поспе добавления всего азотистокиспого натрия Й - нитрозокопхамин извдекают хпороформом, растворитепь отгоняют; выход

100%, т. пп, 177-179 С (из петропейо ного эфира),$ ) — 170 (с 1,0; хлороформ).

621678

Составитель T. Левашова

Техред, М. Борисова Корректор А. Гриценко

Редактор В. Мирзаджанова

Заказ 5019/9 Тираж 559, Подписное

IlHHHfIH Государственного комитета Совета Министров СССР

Ф по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фиииаи ППП «Патент«, г. Ужгород, уи. Проектная, 4

0,81 (ТСХ на окиси алюминия; система киороформ-метанол; 24:1, подкисленная одной каплей соляной кисиоты).

Пример 2. В усповиях примера

1 из 1,7 г цитизина, растворенного в

80 ми 5%-ной уксусной кислоты, и 3,2 г азотнстокисиого натрия получают М - нит роэоцитизин, выход 100%, т. пи. 173174 С (иэ эфира),$ ) 273 (cl,l; хлороформ) .

ИК-спектр: 1490-1430 см (ваиенч ные коиебания нитроэогруппы).

К 0,57 (ТСХ иа окиси алюминия; система хпороформ-метанои, 24: 1).

Пример 3, В усиовиях примера 1 из 1,4 г эфедрина в 70 ми 5%-ной уксусной кисиоты и 2,8 г уксуснокислого натрия выдеияют М - нитрозозфедрин, выход 100%, т. пи. 90-91 С (из гексана

О зфира), (a) + 87 (с 1,1; хиороформ).

ИК-спектр: 1490-1430 см (ваиентные косюбаниа нктрозогруппы).

Я 0,84(ТСХ. на окиси алюминия; система хлороформ-метанол, 24:1).

Форму иа изобретения

1. Способ поиучения К -, нитрозопроизводных аикаиоидов путем нитрозирования аикаиоида азотистокисиым натрием в разбавленном водном растворе кисиоты, о тп и ч а ю шийся тем, что, с цепью интенсификации процесса, в качестве кислоты испоиьзуют 5%-ную уксусную кисиоту.

2, Способ по п. 1, о т и и ч а ю t5 шийся тем, что процесс проводят при весовом соотношении алкаиоида к азотистокисиому натрию 1:2.

Источники информации, принятые во щ внимание при экспертизе.

1. Авторское свидетельство СССР

Хв420625, ки. С 070 29/26, 25.03.74.