Способ получения алкиловых эфиров 4,5-диарилпиррол-2,3, дикаобоновых кислот

Способ получения алкиловых эфиров 4,5-диарилпиррол-2,3, дикаобоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социаиистических

Ресиублин (1) 622809

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 150377(21) 2463429/23-04 (51) N. Кл

С 07 > 207/06 с присоединением заявки РЙ

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 050978.Бюллетень g:33 (45) Дата опубликования описания 21.0778 (53) УДК 547.746.07

, (088.8) (72) Авторы изобретения

М.И.Комендантов, Р.Р.Бекмухаметов и И.A.Âàñèëüåâà

Ленинградский ордена Ленина и ордена Трудового Красного (71) Заявители Знамени государственный университет им. A.A.Æäàíîâà и Северо-Западный заочный политехнический институт (54) СНОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4, 5-ДИАРИЛПИРРОЛ-2,3-ДИКАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Формула изобретения

Изобретение относится к получению производных пиррола, которые могут бытьиспользованы для получения биологически активных веществ, а также при синтезе красителей.

Известен способ получения эфиров

4,5-диарилпиррола-2,3-дикарбоновых кислот конденсацией 2-амина-1,2-дифенилэтан-1-она с. эфиром ацетилендикарбоновой кислоты (lj .

Недостатком этого способа является низкий выход (44%) .

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается спо- о собом, заключающимся в.нагревании эфиров 3-арил-2Н-азирин-2-карбоновых кислот до 60-70 С в присутствии эквимолярных количеств стеарата закисной меди. Выход целевого продукта 90%.

Пример. Получение диметилового эфира 4,5-дифенилпиррол-2,3-дикарбоновой кислоты.

К раствору 0,25 г окисного стеарата меди в 25 мл циклогексана при механическом перемешивании и нагревании до .80 С в атмосфере аргона прибавляют 0,4 r этилдиазоацетата в 2 мл циклогексана до исчезновения голубой окраски в результате восстановления, окисного стеарата меди до эакнсного.

В приготовленный раствор вводят 0,5 r метилового эфира 3-фенил-2Н-азирин-2-карбоновой кислоты и нагревают в, течение 2 ч при 70оС. Затем циклогексан отгоняют в вакууме, остаток перекристаллизовывают из метанола. Вы- ход 0,45 г (903), т.пл. 192 С.

Вычислено,%: С 71,33; Н 5,11

М 4,17; мол. вес 335,36.

Найдено,%т С 71,19; 71,44> Н 5,111

5,06т N 3,84; 3,89; мол. вес 335.

ПИР-спектр (д, м.д.: 3,57 и 3,45 (со сн,).

ИК-спектр (Р), см: 3438 (N H);

1696 и 1718 (СОа СНВ) .

Выход целевого продукта по сравнению с известным способом увеличивается в 2 раза.

Способ получения алкиловых эфиров

4,5-диарилпиррол-2,3-днкарбоновых кислот, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, эфиры 3-арил-2Н-азирин>4» в .. ф Ч в, ю ° °, фа ф ю ай@." t it>с я /,(»

-2-карбоновых кислот нагревщют /s v у,,Источники информации, принятые во а б0-70 С в присутствии э квймолярных,, вфмание при экспертизе: меличеств стеарата закись% M ..< " 1. > Ат СИаю &ос-, 83, 1250, (1961) ., Составитель И.Бочарова

Редактор T.Шар1.ананa ТекредЕ. Давидович, 1 орректорЛ. Веселовская

Заказ 482б/24 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4