Способ получения производных триазолобензотиазола
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЖ,;
Союз Советских
Социалистических
Республик 8 ) 62352 1
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 12.07.76(21) - 4
2320303/ (51) М. Кл.
С 07 9 513/04!/
//A 01 N 9/22 (23) Приорите 06. 02.76 (32) 07.02,75 (31) 547828 (33) США (43) Опубликовано 05.09.78.Бюллетень № 33 (45) Дата опубликования описания 09.08.78
Гасударственный «амнтет
Саввтв Мнннатрав СССР па делам нзабретеннй
И DTKPblTHM (53) УЙК 547.789..6 792.9.07 (088.8) Иностранец
Чарльз Джонсон Пэйджет (США) (72) Автор изобретения
Иностранная фирма
"Эли Липли энд Компани" (71) Заявитель (США) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
ТРИАЗОЛОБЕНЗТИАЗОЛА
Изобретение относится к способу получения новых производных триазолобензтиазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Известен способ голучения производных тиазолотриазолов реакцией соответствуюших аминоиминотиазолов с циклизуюшими агентами (1 j
Целью изобретения является синтез новых биологически активных производных триазолобензтиазола.
Поставленная цель достигается способом получения производных триазолобензтиазола общей формулы в которой Ч вЂ” водород или метил;
R< — метил, этил, хлор, фтора или метоксигруппа, при условии, что метоксигруппа находится только в положе- 2я нии 5, заключаюшимся в том, что соединение общей формулы хн
i . 3 — )Щ2
1 где R имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию с триэтилортоформиатом или триэтилортоацетатом в присутствии растворителя при температуре кипения реакционной смеси с одновременным удалением образуюшегося этанола азеотропной отгонкой.
Предпочтительно в качестве растворителя используют ксилол.
Пример 1. Готовят шлам 7,2г2-амино-4-метоксибензтиазола в метиленхлориде, охлаждают в ледяной ванне и добавляют порциями 11 г мезитиленсульфонилгидроксиламина при температуре ледяной ванны. Дают смеси нагреться до комнатной температуры в течение 3 ч, разбавляют эфиром и фильтруют.
Твердый осадок суспендируют в 100 мл хлороформа„добавляют раствор 6 г едкого
62 352 1
Продолжение таблицы о
Т. пл., С
263-264
146-147
93-96
9 5-9
5-Хлор-2-метил
-: —:"! етокси-2-мостил з-Этил мул а изобретения! yX@3
Х вЂ” К к
1 3 — M
30 о пл., (1 3- 1- 1 3 =
12 1-123
165167
1 j2-1 64
1 ...1,43
1 .:-156
1 19
5- Метил
2, 5-Ли метил
5-Фтор
5-Фтор-2-метил
5-Метокси
7-Метил
2, 7-Ли метил
Составл;-ель В, Назина
Редактор Т. 111арганова Техре; l (. Ьабурка 1- .орректор C. Ãàoàoèíÿê
3аказ 4741/2 Тираж 559 Подписное
ЦН11ИГ1И осударственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-3 Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Уж. орс . ул. Проектная, 4 кали в 75 мл воды в гечоние 30 мин, фильтруют, хлороформный слой выпаоивают под вакуумом и получают дополнительное количество продукта. Объединенные осадки перекристаллизовывают из э гилацетата, получая 4,8 r З-амино-2-vм.:—
Ho-4-метоксибензтиазолина, т.пл., J " . —
132 С.
П ри ме р, Бсмесь 1 г.Л вЂ” амн:.о
Ф-хлор-2-иминобензтиазолина в 50 м т
) ксилола добавляют. 3„7 г тгнэтилорто<ро:,миата, растворен..-;.-. г;-: в . .. ".:;; ксилола.
Смесь очень медленно на-.:и в lioT 10 температуры кипения.
Этанол, котов; и отгоняет я из смеси, собирают -" ловушке Лина-Старка, Г1о пстеченни 1 ч смеси дают охладиться, затем фильтруют, твердый осадок промывают бензолом и получают 2,8 r 5-хлор- 5 — триазоло- (-, — Q j -бензтиазола, т.пл. 203-20з С, кото. ый иденти.,ицируют по данным ЯМР-спектроскопии и элементного анализа.
Вычислено,,: С 5,83; Н,92;
М20,0 4.
Найдено,,с. .С 45,99; Н 1,99;
Я 19,94, Аналогично получают К вЂ” $ -триазоло- (5,1- b ) -2-бензтиазол.!, пеоечисленные в таблице, ::oc б и:!у.!ения производных топазе,;. л .;т- азола обн.е«формулы
"- е Ь вЂ”. водород или метил; К„-метил, эти:;, хлор, фгор или метоксигруппа, при условии, что метоксигруппа находится только в положении 5, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что соединение общей формулы где h < имеет значения, указанные выше, подвергают взаимодействию с триэтилортоформиатом или триэтилоргоацетатом в присутствии раствооителя при температуре кипения реакционной смеси с одновременным удалением образуюшегося этанола азеотропной отгонкой.
2. Способ по и. 1, о т л и ч а юш и . с я тем, что в качестве растворителя используют ксилол.
Источники инфо.мании, принятые во внимание при экспертизе;
,,Г.Hei,.Chere., 1973, Х, р. 947.