Способ получения производных 1,2,4-оксадиазин-5-она

Способ получения производных 1,2,4-оксадиазин-5-она

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И.

Союз Советских

Социавистммескмх

Респубнмк (".-А Н; И Е (11) 625608

ИЗОБРЕТЕН ИЯ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 09.09.76 (21) 2395116l23-04 (23) Приоритет - (32) 11.09.75 (31) 7527885 (331 Франция (43) Опубликовано 25,09 78,6толлетень № 35 (45) .Бата опубликования описания 11.09.78 (51) М. Кл.

С 07 9 273/04

Гооударотоеннмй номнтет

Соввта тйнннотроо СССР оо делом нзобретвнно н отнрмтнй

{53) УДК 547.876.. 07 (088. 8) Иностранцы

Даниель Фарж, Жан Лебуль, Ив Ле Гофф и Жильбер Пуаже

{ Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Фила гро" (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗБО,ЦНЫХ

1,2,4-0КСАДИАЗИН- 5-ОНА

20

Предлагается способ получения новых производных 1,2,4-оксадиаэин-5-она обшей формулы где R - водород или алкил, содержаший 1-4 атома углерода;

Ar — фенил с 1-3 заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы галоген, окси, алкилсульфонил, алкильная часть которого содержит

1-4 атома углерода, трифторметнлтио-, нитро-, амино-, диалкиламиногруппа, алкильная часть которой содержит 1-4 ато» ма углерода, сульфамоил, диалкилсульфамоил, алкильная часть которого содержит

1-4 атома углерода, или один гетероциклический ароматический радикал с 5 звеньями цепи, который содержит в качестве гетероатома один атом кислорода, серы или азота, возможно замешенный галогеном или алкилом, содержащим 1-4 атома углерода Перечисленные соединения могут найти йрименение в сельском хоэяйстве.

Известно, что действие эфиров карбоновых кислот на первичные и вторичные амины приводит обычно уже в довольно мягких условиях к образованию амидов кар» боновых кислот (11 .

Целью изобретения является получение, новых производных 1,2,4-оксадиазин-5-она, обладающих фито гормональными свойствами.

Предлагаемый способ получении проияьводных 1,2,4-оксадиаэин-5-она указанной обшей формулы заключается в циклизации соединения обшей формулы где 1 и Аг имеют указанные значения;

-тиофен) карбоксамидоксима-2 и 2,9 г сухого метилата натрия в 140 см этанола.

3 метанол выпаривают при пониженном давлении, затем твердый осадок помещаютв

100 см дистиллированной воды.

Полученный раствор подкисляют 54 см соляной кислоты. Белые образовавшиеся кристаллы отделяют фильтрованием, затем промывают водой.

После просушивания получают 10,7 г (хлор-5«тиенил-2) -З-дигидро-5,6-4Н-оксадиазин-1,2,4-она-5, плавящегося при

210 С.

Пример ы . 2-25. Действуя так же, как в примере 1, используя подходящее сырье, получают соединения, приведенные в таблице.

И

180

СН 87

180

183

186

215

69

143

Н

261

Н.10

100

3 625608

- алкил, содержащий 1-4 атома углерода, в среде растворителя и в присутствии основания при нагревании.

Обычно циклизацию осуществляют при нагревании в основной среде. Особенно выгодно проводить реакцию в органическом растворителе, например пиридине или спирте, в присутствии щелочного алкоголята,такого как метилат или этилат натрия. о

Полученные продукты могут быть при необходимости очищены физико-химическими методами, например кристаллизацией или хроматографией, Пример 1, При температуре окружа!

5 ющей среды в течение 3 ч перемешивают

14,1 г 0-этоксикарбонилметил-(хлор-5625608

127

210

210

146

ОН

130

203

17

148

71

19

190

20

205

Н

203

Н

77 О2 (ea 3) 2

W 3)g

OZea3

Продолжение таблицы