Способ получения 2(2-тиенил)4-метилпиридина

Способ получения 2(2-тиенил)4-метилпиридина

Реферат

 

Союз Соватскнк

Соцналнстнчесинк

Республик

5б11

{6() Дополнительный к патенту

Кл, й

7 D 409/06 (22) Заявлено 220477 (21) 2396747/2472888

/23-04 (24) ПриорнTeT1509.76(32) 20.09. 75

Государствеииый комитет

Совета Министров СССР ио делам изобретеиий и открытий

{3l) 441142 (83) Испания

К 547.821.07 (088.8) (43) Опубликовано 250978. Ьвллвтснь И 3=" (45) Дата опубзнкований описания 04ь9.78

Иностранцы

Рикардо Гранадос Харке, Мерседес Алварес Доминго, Хуан Босч Картес, Хорхе Каналс Кабиро,Кристобал

Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан Пейнадо (Испания) (72) Авторы . изобретения . иностранная фирма Лабораториос Маде С.A. (Испания) Pl) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- (2-ТИЕНИЛ) -4-МЕТИЛПИРИДИНА

Предлагается способ получения нового соединения, которое может найти применение в медицине.

В литературе описан метод ВольфаКижнера — восстановление кетонов гид- 5 разингидратом в основной среде (1$, Целью изобретения является разработка способа получения нового биологически актлвного "соединения.

Предлагаемый способ получения

2-(g-тиенил) -4-метилпиридина формулы

СН)

Способ основан на известном методе g. заключается в том, что 2-тиенил (4-метил-2-пиридил)кетон формулы .

О 29

М подвергают восстановлейию,с помощью гидразингидрата в присутствии основания в среде растворителя с высокой температурой кипения, например диэтиленгликоля.

И

П р и и e p . Получение 2-(2-тие» нил)-4-метилпиридина.

В колбу на 500 мл вносят 160 мл диэтиленгликоля и 28,2 г гидрата окиси калия с последующим нагревом смеси до растворения гидрата окиси калия. Раствор охлаждают до 100 С и о добавляют затем 29 r 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)кетона и 22,7 мл 80%-го гидразингидрата. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч.

Все вещества с т ° кип. ниже 223 С удаляют перегонкой, и массу при этой температуре выдерживают в течение

4 ч. Реакционная смесь самопроизвольно охлаждается и ее выливают в 200 r льда. Водный раствор несколько раз экстрагируют простым эфиром, объединенные эфирные фазы промывают больши« ми количествами воды и затем сушат безводным сульфатом магния. Растворитель удаляют при пониженном давлении.

Полученный маслянистый остаток перегоняют при давлении 0,5 мм рт.ст. и собирают Фракцию в температурном диапазоне 86-120 С. Получают 17,5 г

2-(2-тенил)-4-метилпиридина. Выход равен: 65%. Из образца весом 3 r осамдают хлоргидрат, который перекристал625611 сн, Составитель Г. Мосина

Редактор О.Кузнецова Техред Н.рабурка Корректор д, Мельниченко

Заказ 5260/4 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рау нская наб., д. 4/5

Филиал IIIIII Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 лизовывают иэ ацетона, выход 2,7 г„ т.пл. 140-141 С.

Найдено,%: С 58,61; Н 5; 42;IY 6,21;,, С1 15,60,S 13,86.

С„Н„Влево

Вйчислено,%: С 58,48; Н 5,36;

Ф46 20I С1 15,70 Я 14,20.

Формула изобретения

1. Способ получения.2-(2-тиенил) †.

-4-метилпиридина формулы отличающийся тем, что 2-тиенил-(4-метил-2-пиридил)кетон Формулы

СН> подвергают восстановлению с помощью гидразингидрата в присутствии основания в среде растворителя с- высокой температурой кипения.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю шийся тем, что в качестве растворителя используют дизтиленгликоль.

Источники, информации, принятые во у внимание при экспертизе:

1. Физер Л., Физер N. Реагенты для органического синтеза, М., 1970, с. 199.

  

 

Похожие патенты:

Способ получения производных 2-а!\\ино- ал килами нотиено- [3,2сг]-пирил1иди на // 419032

Патент 151343 // 151343

Гетероариламины или их фармацевтически приемлемые соли и фармацевтическая композиция на их основе // 2100357

Производные бензотиофен-2-карбоксамид-s,s-диоксида, способ их получения, фунгицидное и микробицидное средство // 2105763Изобретение относится к новым бензотиофен-2-карбоксамид-S,S-диоксидам, обладающим ценными свойствами, в частности к производным бензотиофен-2-карбоксамид- S,S-диоксида общей формулы I где R1 неразветвленный или разветвленный алкил с 1 20 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные галогеналкил, цианалкил, оксиалкил, алкоксиалкил или алкоксикарбонилалкил с 1 8 атомами углерода в каждой алкильной части, неразветвленный или разветвленный алкенил с 2 12 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкинил с 2 12 атомами углерода или незамещенный или однократно до шестикратно замещенный алкилом циклогексил или циклогексилалкил, незамещенные или однократно до пятикратно замещенные в фенильной части одинаковыми или различными заместителями фенил, фенилалкил или фенилалкинил с 1 12 атомами углерода в каждой неразветвленной или разветвленной алкильной или алкинильной части, причем в качестве заместителей фенила можно называть атом галогена, гидроксил, цианогруппу, формиламидогруппу, неразветвленные или разветвленные алкил, алкоксигруппу с 1 4 атомами углерода, неразветвленные или разветвленные галогеналкил, галогеналкоксигруппу с 1 4 атомами углерода и с 1 9 одинаковыми или различными атомами галогена, неразветвленные или разветвленные диалкиламино, алкилкарбонил, алкилкарбониламино, алкоксикарбонил, аминокарбонил, N-алкиламинокарбонил, N,N-диалкиламинокарбонил, формиламино, алкилформиламино; R2 атом водорода или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 18 атомами углерода, незамещенный или однократно или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей гидроксильную группу, атом галогена, цианогруппу; R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают незамещенный или однократно или многократно замещенный, насыщенный пяти- до семичленный гетероцикл, который может содержать помимо атома азота атом кислорода, причем заместителем может быть алкоксикарбонил с 1 4 атомами углерода; R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга означают атом водорода, атом галогена, алкоксигруппу с 1 6 атомами углерода

Производные 4-хлор-2-тиофенкарбоновой кислоты, способ получения 4-хлор-2-тиофенкарбоновой кислоты (варианты) и способ получения 5-фтор-6-хлор-3-(4-хлор-2-теноил)-2- оксиндол-1-карбоксамида (варианты) // 2114854 Метансульфонат (е)-3-[2-н-бутил-1-{(4-карбоксифенил)метил}- 1н-имидазол-5-ил]-2- (2-тиенил)метил-2-пропеновой кислоты, способ его получения, фармацевтическая композиция на его основе // 2124513