Способ получения 8 -эстратриенов,окисленных в положении 1,3, 17

Способ получения 8 -эстратриенов,окисленных в положении 1,3, 17

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП КСАН ИЕ

ИЗОБ1зЕТЕ Н Ия

К ПАТЕМТУ

r (>)) 626705

Союз Советских

Социалнстнчаоам

Реснублнн (61) Дополнительный к патенту2 (51) М. Кл. (22) Заявлено 12.07.74 (21) 2043783/23-04

C 07 (1/00 (23) Приооитет P 2336431.0 (З ) Р 2426777.4 (32) 13,07,73

31. 05. 74 (33) Япония

Гесударствиаай иемитит

Везете Миииорев ИР ии делам «забретвиий и итирмтий (43) Опублнковано30.09.78.Бюллетень № 36 (45) Дата опубликования описания18.08.78. (53) УДK547.689. .6.07 (088. S) Иностранцы

Клаус Презевовскн, Хенри Лорен, Хельмут Хофмайстер, Рудольф Внхерт, Фридмунд Нойманн (ФРГ) и )Окисиге Нисино (Япония) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Шеринг АГ" (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8 сб -3CTPATPHEHO8, ОКИСЛЕННЫХ В ПОЛОЖЕНИИ 1,3,17.

Изобретение относится к способу полу ения новых, не описанных в литературе

8 с -эстратрненов, окисленных в по ложении 1, 3, 17, обшей формулы

99.

ВО

И н где н и К - ацил, метил или тетрагидропнранил, обладающих. ценными фармакологическими свойствами.

С целью расширения ассортимента стерондных соеаннений, обладающих ценными фармакологическими свойствами, предлагается способ получения новых соединений общей формулы. Т, основанный на известном методе каталитического . гиарирования (1) и заключающийся в том, что эстраолигоен общей формулы

1 где и, имеет указанные значения;

А=В - простая или двойная связь, подвергают каталитическому гидрированию над палладиевым катализатором

5 на карбоиате кальция в качестве носителя или с никелем Ренея. При этом

17-кетогруцпу в образукааемся

1,3,5(10)-трнене восстанавливают с помощью комплексного гидрнда метал10 ла, такого как боргидрид натрия или гидридтри-трет-бутоксиалюминат лития, в среде органического растворителя, та кого как тетрагидрофуран (ТГФ). Эфирные группы расщепляют хлоргиаратом о

И пнриднна при 180-220 С и свободные оксигруппы этерифицируют cl помощью ангидридов или хлорангидридов соответствующих кислот в присутствии пириаина или превращают в простые эфиры аейст2О вием аигидропнрана в бензоле. Целевые проаукты выделяют и очищают известными метоаами в виае рацематов и энантио меров, Пример 1. Рац-1,3-аиметокси-8а-эстра-1,3,5(10) гриен-17-он.