Способ получения 1- винилнортрициклена

Способ получения 1- винилнортрициклена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ki" Не-:П-. Щ Рчкса. 1

0 П И А:.";Ц :кИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистииесюа

Республик (11) 627117 (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено01.04.77 {21) 2467612/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано05.10.78.Бюллетень № 87 (45) Дата опубликования описания 16.08.78

2 (51) М. КлС 07 С 13/54

С 07 С 5/30

Государственной кометет

Совета Мннестрое СССР ао делам нэобретеннй н открытнй (53) УЛК 547.678..07(088.8) H. A. Беликова, H. Ф. кубицкая, А. А. Бобылева„

Т. М. Губаревич, А. Ф. Платэ и Ю. Г. Осокин (72) Авторы изобретения

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного

Знамени государственный университет имени М. И. Ломоносова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ВИН ИЛНОРТРИ БИКЛЕНА

Изобретение относится к способу получения 1-винилноотрициклена (1-винилтрицикло1 2,2,1,O ) гептана), который

-,ь может быть использован в качестве мономера при синтезе термостойких полимеров или в качестве полупродукта при синтезе 2,6-функционально замешенных эти ли дени орборнан ов.

Известен единственный способ попу:чения 1-винилнортрициклена пятистадийным синтезом, исходя из норборнена (11.

Норборнен по этому способу изомери« зуют в нортрициклен и затем используют либо чистый нортрициклен, либо изомериэат, содержащий нортрициклен и норборнен. На второй стадии осуществляются присоединение хлористого ацетила и последуккцее дегидрогалоидирование образующегося .хлоркетона до 1-ацетилнортрициклена,котороя протекает с выходом

50% (на индивидуальный нортрицйклен);

1-Ацетилнорт) ициклен далее восстанавлива ют до соответствующего спирта литийалюминийгидридо из спирта кипячением с металлизаским натрием. В результате последующей обработки сероуглеродом и йодистым метьлом получают ксантогеновый эфир и подвергают его пиролизу. Получаемый при этом винилнортрициклен выделяют методом пре ,паративной газожидкостной хроматографии, Выход 1 виннлнортрициклена около 17%„ считая на исходный норборнен.

Недостатками этого способа являются многостадийность, низкий выход целевого

t0 продукта, использование токсичного и вэры воопасного сероуглерода при получении эфира ксантогеновой кислоты.

11елью изобретения является упрощение технологии процесса и повышение выхода целевого продукта.

Бель достигается описываемым способом получения 1-винилнортрициклена tl тем изомеризации 5-этнлиденнорборнена-2 при 50-250 С в присутствии окиси алю20 минни или алюмосиликата, или диатомито вого кирпича в атмосфере инертного газа.

Процесс целесообразно проводить в жидкой или газообразной фазе в присутствии инертного органического растворителя. 5

25 -Этилиденнорборнен-2 является доступным