Способ получения 2-метилциклотетрадеканона
Патент 627118
Авторы
Способ получения 2-метилциклотетрадеканона
Иллюстрации
Реферат
асксок л
О П И СЖ".Н"И.Ж
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик (ii) 627118
К АВТОРСКОМУ СВИДНЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву— (22) Заявлено 25.04.77 (21) 2479415/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано05,10.78. Бюллетень № 37 (45) Дата опубликования опнсания17.08.78
2 (5!) М, Кл
С 07 С 45/00
С 07 С 49/36
Гфеударственай каатет
6овета Мнннетрев КСР не делан кзабретеннй и еткемтнй (53) УЙК 547.284.. 07(088,8) (72) Авторы изобретения
Л. И. Захаркин, A. П. Прянишников и B. B. Гусева
Ордена Ленина институт элементоорганических соединений
AH СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2 NETHJIUHKfIOTETPAQEKAHOHA
Изобретение относится к синтезу душистых веществ с мускусным запахом, в частности к способу получения 2-метипцикпотетрадеканона.
Известен способ получения 2-метипцикпотетрадеканона, заключающийся в действии иа циклотридеканон в присутствии хлористого алюминия диазоэтана. При этом получают смесь, состоящую иэ цикпотридеканоиа, 2-метипцикпотетрадеканона и диметипцикпопентадеканона, которую разделяют ректификацией fl j.
Недостатками этого способа являются труднодостуцность цикпотридеканона, ядовитость и взрывоопасность диазоэтана, 15 а также трудность выделения чистого продукта из многокомпонентной реакционной смеси, заключающаяся в применении высокоэффективной ректификации.
По технической сущности к предпагае- 2в мому способу наиболее близок способ получения 2-метипцикпотетрапеканона, заключающийся в восстановлении 1-морфопино 2-метипцикпотетрадецен-1-она-3 комплексными гидридами алюминия в среде 25 органического растворителя, гидропизе реакционной смеси разбавленной соляной кислотой и дегидратации образукицегося
2-метилциклотетрадеканон-3.- ола -3 в растворе толуола в присутствии д -толуолсупьфокиспоты при 140 С в 2- метили цикпотетрадецен- 2- он, который гидрируют над паппадием в этаноле до 2-метипцикпотетрадеканона 2 .
Недостатками этого способа являются его многостадийность, применение взрывоопасных и самовоспламеняющихся на воздухе комплексных гидридов алюминия и дорогостоящего катализатора, включающего папладий.
Белью изобретения является упрощение способа получения 2-метипцикпотетрадеканона.
1 ель достигается использованием способа получения 2-метил-цикпотетрадеканона из 1-морфолино-2-метипцикпотетрадецен-1-она-3 с применением гидрирования в среде органического растворителя, отличительная особенность которого состоит в том, что 1-морфолино-2-метилцикло627118 4 о ют при температуре 100 С и давлении
150 атм в течение 24 ч, тетрадецен-1-он-3 катапитически гидри руют над никелем Ренея в среде гексана
О при температуре 10 -150 С и давлении водорода 50-150 атм.
Исходный 1-морфолинс-2-метипцикпотетрадецен-1-он-3 получают из цикпо9 додеканона(3 .
Применение предлагаемого способа позволяет упростить получение 2 метицикпотетрадеканона за счет сокращения щ числа стадий процесса, исключения взрывоопасных гидридов и дорогостоящего палладин.
Пример 1. Раствор 10,55 r
1-морфопино-2-мети пцикпотетрадецен-1- д она-3 в 70 мп гексана гидрируют над
О никелем Ренея при температуре 160 С и давпеиии водорода 50 атм в течение
l5 ч. Раствор декантируют с никеля, промывают разбавленной соляной кнслотой р органический спой сушат над сульфатом натрия, растворитепь отгоняют и остаток перегоняют. Получают 3,86 г (50,07oj
2-метипцикпотетрадеканона, т. кип. 114115 C/3, мм рт. ст.н > 1,4787. Литератур- 25 ные данные: т. кип. 116-117 С/
1 мм рт. ст.; (р 1,4790(4J.
Пример 2. Реакцию проводят по примеру 1, но гидрирование осушествпяФормупа изобретения
1. Способ получения 2-метипцикпотетрадеканона из 1-морфопино-2-метилцикпотетрадецен- 1-она-3 с использованием гидрирования в среде органического растворителя, о т и и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса, 1-морфопино-2-.метидцикдотетрадецен-1- он- 3 катанитически гидрируют
H8д никелем Ренея при температуре 100150 С и давпении водорода 50-150 атм
О в среде гексана.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. .@0ИИ,МЗО081 пи, 654, 92 (1962).
Ф
2; Авторское свидетельство СССР
К.487059, кп. С 07 С 49/27 1973.
3.5,Hu iQ,НЛЭИДвсМ, Н.Hoch,N.ЬЕидее, СИеж.Бег., ИО, 3996 j Яд7).
4. Захаркина Л.,И., Гусева В. B., Прянишников A. П., Изв. АН СССР, сер. хим. 1975, 10, с 2357, Составитель А. Иващенко
Редактор 3. Бородкина Техред Е. Давидович Корректор Н, Тупица
Заказ 5567/27 Тираж 559 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент, г. Ужгород, уп. Проектная, 4