Способ получения 2-аллил-2этилпентен-4-аля

Способ получения 2-аллил-2этилпентен-4-аля

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 18.04.77 (21}2473254/23-04 с присоединением заявки №{23) Приоритет— (43) Опубликоваио05.10.78.Бюллетень №37 (451 Дата опубликования описания17.08.78 а (51} М. Кл

С 07 С 47/20 йеударвтаваЮ юатат

6sssta Иинатуаз МР а деяан нзоарюай а еткрнткй (53) УДК 661.727..3(088.8) (72) Авторы изобретения

Д. Л. Рахманкулов, У. 5. Имашев, С. С. Зпотский, С. H. Злотский и В. H. Узикова

Уфимский нефтяной институт, (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛЛИЛ-2- ЭТЦЛПЕНТЕН-4-А ЛЯ

+ 2СЯ Он т

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-аллил-2этилцентен-4-аля, который использует ея i преиаратнвной органической химии, s большинстве органических синтезов.

Известен способ получения ненасыщенных алифатических альде гидов, например аллилацетальдегида,пиролизом винилаллилового эфира при 252-255 С.Выход продукта 50% Щ. Однако эта реакция настолько

: специфична,что долгое время ее нельзя было распространить иа другие соединения.

По техническо" сущности к предложенному способу наиболее близок способ получения 2-аллнл-2-этилпентен-4-аля кипячением масляного альдегида и аллилового спирта и среде бензола в присутствии п-тапуолсульфокислогы. При этом выход целевого продукта составляет всего 36% (2).

Такой низкий выход связан с .большими потерями очень реакциокноспособного масляного альдегида, который параллельно реакции с аллиловым спиртом по . гидроксильной группе участвует в реакпнях присоединения по двойной связи, а также в альдольной конденсации и иных побочных процессах, характерных для алифатнческнх альдегндов в условиях кислотного катализа.

Белью .изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Отличительной осозенностью предложенного способа является использование в известном способе в качестве исходного реагента метипового ацеталя маспяноГО &пьдеГида

Реакция протекает по следующей схеме:

ОСн бн,Сн,бн,СН Г +

0"на

+ Нг СНСН, ОН

СН СНз

О 4H = СНбн — С вЂ” С

3 wH

СНуСН-" CHg

3: : " ", „... 6271 ю а.

Способ осушествляюг следующим обра Ф зом.

Метиловый ацеталь масляного альдегида и аллиловый спирт кипятят в среде бензола в присутствии и-толуолсульфокислоты. После выделения 1 моль метилового спирта обычно к реакционной массе добавляют днфениловый эфир для повышения температуры процесса и смесь кипятят до полного удаления метилового спирта. Полученный продукт очищают пере- о .гонкой. Выход его 85%.

Пример. 1 моль метилового ацеталя масляного альдегида, 2 моль аллилового спирта, 25 мл бензола и 0,25 г и толуолсульфокислоты кипятят В колбе с ловушкой Диня-Crapxa go rex пор, пока не отгонится 1 моль метилового спирта. Затем добавляют 200 г дифенилозого эфира и смесь продолжают кипятить до выделения еще 1 моль метилового спир20 таю Образуюшийся продукт подвергают перегонке в вакууме. Получают 0,85 моль . (выход 85%) 2-аллил-2-этилпентен-4-аля, т. кип, 49-53 С/5 мм рт.ст. Степень чистоты выделенного соединения 99„8%.

Использование и редпоже нного способа позволяет увеличить выход целевого продукта до 85% против 36 и известном способе, избежать нежелательных потерь исходных соединений на побочные реакции, попучнть кроме целевого продукта чистый метиловый спирт.

Формула и зобре те ни я

Способ получения 2-аллил-2-атилпентен-4-аля на основе аллилового спирта кипячением в среде бензола в присутствии п-толуолсульфокислоты, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, взаимодействию с аллиловым спиртом подвергают ацеталь масляного альдегида.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

3.©а 669 Q.Hal4 аоб ИаАФИЫ14 РОЯ

faCk. ПИ gegranPmelC Of @ПИ ПИ

88th8f Ç -д.hm-C Mrrl. Soe ЯО. (905 19ИЮ.

Составитель F. Щипанова

Редактор Бородкина Техред . Чужик Корректор H. Тупица

Заказ 5567/27 Тираж 558 Подписное

ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4