Способ получения 1,2-диацил-3бензилглицеринов

Способ получения 1,2-диацил-3бензилглицеринов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 29.03.77 (21) 2467233/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубльковано05.10.76.Бюллетень ¹37 (11) б 27120

Союз Советских

Социалистических

Республик (51) М. Кл

С 07 С 69/10

C 07, С 67/24

Госудорстоонной коннтот

Соооте Мнннотров СССР оо долом нзоорвтеннй н открытнй (53) УДК547.426.

221(088 8) (4Б) Дата опубликования описания15.08.78 (72) Авторы изобретения

l1. А. Предводителев, Л. И. Смирнова, B. И. Иванов и Э. Е. Нифантьев

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного

Знамени государственный педагогический институтим.В.И. Ленина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-QHAIIHlI-З-БЕНЗИЛ-ГЛИ11ЕРИНОВ

Изобретение относится к усовер, шенствованному способу получения 1,2.диглицеридов, а именно 1,2-диацил-3-бензилглицеринов общей формулы - 2 0+

5 !

Снеж !

И)

©+R9 H246+5

10 где К- ацильные радикалы насыщенных карбоновых кислот с числом углеродных атомов от 3 до 33, которые являются необходимыми полупродуктами синтеза природных соединений> выполняющих tS важную функцию во многих ответственных биохимических процессах живой клеч ки.

Индивидуальные синтетические 1,2-диглицериды могут быть использованы 2п при изучении функций биологических мембран — передачи нервных импульсов, системы свертывания крови, в синтезе белка и в других биохимических, биофизических и физико-химических исследованиях. ZS

1,2-Диглицернды могут быть применены также при создании искусственных моделей биомембран. Особенно важно использование их при синтезе глицеринфосфагидов.

Получение 1,2-диглицеридов связано со значитепьнымн трудностями. Это объясняется различной реакционной способностью 1,3-ОН групп глицерина по сравнению с 2-ОН. В связи с атим приходится осуществлять временную защиту

3-ОН группы для получения индивидуальных соединений. С атой целью используют. различные защитные группировки: карбобензоксильную, тритильную, бензильную, тетрагидропирольную, этоксиатильную, 2,2,2-трихлорэтилоксикарбонильную.

Наиболее часто для синтеза 1,2-диацилглицеринов применяют бензильный метод, основой которого является получение с

1,2-диацил-З-бензилглицери нов, так как среди известных методов он характеризуется большей универсальностью и хорошими результатамн (lj.

5

Вычислено,%; С 77,25. Н 11,55.

Литературные данные: r. пл. 53,5-.

54 С, 53-55 С.

Пример 2, 1,2-0ипапьмитоин-3-бензилглицерин.

Аналогично примеру 1 из 0,5 г

1,2-изопропилиден-3-бенаплглицерица, 1,25 г хлорангидрида пальмитиновой кислоты и 0,03 гZt1Lf 1,5Н 0 при

55 С в течение 4 и получают 1,2-днпальмитоил-3-бензилглпцорип. Выход его

1,15 r (78%). После перекристаллиза ции из петролейного эфира продукта, выделенного на колонке, выход 1,06 r (71,8%) т. пл. 43,5-45 С; Rf .0,36 (ИЦ10 UV -254, бенэол) 0,44 (окись алюминия, бензол).

Найдено,%: С 76,77; Н 11,31.

Ли тера тури ые данные: т. пл. 45-46, 5 С, 44-45 БоС

П р я м е р 3. 1,2-Дипальмитоил-320 .бензилглицерин.

Это соединение получают по примеру

1, но используют 0,5 г 1,2-изопропилйден-3-бензилглицерина, 1,25 r хлорангидрид& пальмитиновой кислоты и О> 03 г

A 8СВ 6Н О и процесс ведут при 75 С в течение 4 ч. Выход 1,11 г (75%).

После перекристаллизации из нетролейного эфира продукта, выделенного на колонке, выход О>96 г (67,4%); т. пл. 43-44 С;

gf 0,36 (St(LlfOf OV -254, бензэл) 0,44 (окись алюминия, бензол).

Найдено,%: С 76,58; H 11,09, C42H 7405

Вычислено,%: С 76,77; Н 11,31.

Литературные данные: r, пл.

45-46,5 С, 44-45,5оС.

Формул,. ч зебре тенин

1; Способ получения 1,2-диацил-3-бензилглицерицов обшей формулы

CH 0 (rjj OR

СН 3Cii где P — ванильные радикалы насыщенных карбоновых кислот с числом углеродных атомов от 3 до 33, на основе 1,2-изопропилиден-3-бензилглицерина с использованием реакции ацилировання хларангидридамп карбоновых кислот при 55-75 С, о о г л и ч а ю m н и с я тем, что, с целью упро|ценци процесса и повыцюния выхода целевого продукта 1,2-изопрокилиден-3-бензплглпцернн подвергают непосредственном ацилированпю хлорацгидрндом алифатпческой насыц>ецноГ! карболовой кислоты с числом углеродных атомов or 5 до 33 в присутствии каталитпческих количеств кристаллогидратов хлорида цинка или алюминия.

3!сточники информации, принятые во

Ъ внимание п ри экспертизе:

1. Швец В. И. Успехи в области синтеза сложпоэфирных глицерннфосфа тндов—

"Успехи химии, 1971, 40, с. 625-653.

2. Желвакова Э. Г. и др. Синтез и изучение строения и свойств 1,2- и 2,;3-диацил-.Ъ вЂ” глицеринов-ЖОХ, 1 970, 6, с. 1992-1995.

Составитель E. Щипанова

Редактор Бородкина Техред:-р мужик Корректор И. Гоксич

Заказ 5567/27 Тираж 558 Подписное

llHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4