Способ получения 4-аминобензофуразана

Способ получения 4-аминобензофуразана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву (22) Заявлено 01.0477 (21) 2467614/23-04 с присоединением заявки Ж (23) Приоритет

{43) Опубликовано051078. Бюллетень ¹ 37

Союэ Советскик

Сециалистичесни и

Республик (1!) б 27128 (51) N. Кл.

С 07 D 271/12

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (63) УДК 547.793. . 2.07 (088.8) (45) Дата опубликования описания170878 (72) Авторы изобретения 1, II. а)арнин, Ф,c. левинсон, с.A. Акимова и Р Х Хасанов

Казанский химико-технологический институт им. С.И. Кирова

Pl } Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АИИНОБЕНЗОФУРАЭАНА

Изобретение относится к способу получения 4-аминобензофуразана— исходного продукта в синтезе биологически активных веществ.

В литературе имеются сведения о получении 4-аминобенэофураэана восстановлением соответствующего нитропроиэводного цинком в соляной кислоте..однако вместо него получен 1,2,3-триаминобензол (1) .

Известен способ получения 4-аминобенэофуразана аммонолизом 4-хлорбенэофуразана водным аммиаком в присутствии катализатора при 140-150 С в запаянной ампуле в течение 8 ч с выходом 5% j2) .

Недостатками способа являются низкий выход целевого продукта, проведение процесса под давлением, использование 4-хлорбензофуразана, синтез которого основан на нрименении труд- нодоступного 2,6-дихлоранилина.

Целью изобретения является повыше- ние выхода 4-аминобензофураэана и упрощение технологии процесса.

Цель достигается описываемым способом получения 4-аминобензофураэана восстановлением 4-нитробензофураэана двуххлористым оловом и соляной кислотой при 15-300С.

Способ согласно изобретению позволяет увеличить выход целевого продукта до бОЪ, проводить процесс в мягких условиях (без применения давления), использовать доступный 4-нитробензофуразан, получаемый при ннтровании бенэофураэана нитрующей смесью.

Пример. К суспензии 27 r двуххлористого олова в 27 мл соляной кислоты при перемешивании при 15-20 С медленно присыпают 2,3 г 4-нитробензофуразана. Затем реакционную массу выдерживают 4 ч при 30 С, после чего о при охлаждении выливают для нейтрализации кислоты в 57 мл 50%-ного раствора едкого натра. Температура при сливании 15-20 С. Далее 4-аминобенэоо фуразан отгоняют с водяным паром, осадок отфильтровывают и высушивают.

Выход 0,71 г. Из маточника экстрагированием эфиром, хлороформом или этилацетатом выделяют дополнительно

0,42 r 4-аминобензофуразана. Общий выход 1,13 r (60%) 1 т.пл. 110-111 С.

Литературные данные: т.пл. 110-111оС, температура плавления смешанной пробы с заведомым 4-аминобензофуразаном депрессии не показывает.

627128

Формула изобретения

Составитель A. Орлов

Редактор 3. Бородкина ТехредК.Гаврон Корректор С шекмар

Заказ 5568/28 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва, Ж-35 Раушская наб. д. 4 5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 4-аминобензофуразана, отличающийся тем, Что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 4-нитробензофуразан подвергают восстановлению двуххлористым оловом и соляной кислотой при 15-30 С. о

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.. Гетероциклические соединения, под ред. р. Эльдерфильда,M., Мир, 1965, т. 7, с. 369.

2.D.DaP Mphte Сава иi а gd E.!5ап d v i, 2Л,Ь-Behzotbia,-бейенсх, and - oxad ja обреа 1П Azine derivatives "ВоИ.6ci.Ðañ.

Ck iw.3ed.ВоЕоДиа 22(Z),3Э (.ИЬ4).