Способ получения 1-фенил-1-мезитилэтилена

Способ получения 1-фенил-1-мезитилэтилена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

CoIo3 оветскик

Сецивпистичесиик

Респубпии

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ, К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ "1628144 (61) дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 220777 (21) 2508947/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.10.78.Бюллетень № 38 (45) Дата опубликования описания 0809.78 (51) М. Кл.

С 07 С 11/04

С 07 С 15/18

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 547. 313. 2.. 07 (088. 8) (72) ASTopbl изобретения

Н.С.Наглеткин, В.д.Рябов и В.Ю.Коробков

Pk) Заявитель

Московский ордена Трудового Красного Знамени институт нефтехимической и газовой промышленности им. И.М.Губкина (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-фЕНИЛ-1-МЕЗИТИЛЗТИЛЕНА

Изобретение относится к усоверщействованному способу получения 1-фенил-1-мезитилэтилена, который находит применение при производстве синтети8 ческих смол, красителей и лекарствен- " ных препаратов.

В патентной -*,*научно- технической литературе известны способы получения 1-фенил-l-мезитилэтилена, например 1-фенил-1-мезитилэтилен получают взаимодействием ацетомезитилена с фенилмагнийбромидом в среде инертного растворителя (изобуталь) при

45 С в течение 14 ч с последующей дегидратацией соответствующего третичного спирта. Выход целевого продукта не превьыает 17,6 вес.Ъ (lj .

Наиболее близким по технической сущности к описываемому способу является способ получения 1-фенил-1—

-мезитилэтилена, в котором он может быть получен алкилированиегл бензола 2,4,6--.pèìåòèëñïèðoëoì в присутствии ацетата палладия (2 . Чо этому способу выход 1-фенил-1-мезитилэтилена составляет 5,0 вес.Ъ. Недостатками этого способа являются низкий выход 1-фенил-1-мезитилэтилена и высокая стоимость катализатора.

Белью изобретения является повышение выхода 1-фенил-1-мезитилэтиле на

Поставленная цель достигается . о исыв аегя м с пособом получения 1-фенил-l-мезитилэтилена, заключающимся в том, что мезитилен алкилируют фенилацетиленом в присутствии кислотного катализатора. В качестве кислотного катализатора используют молекулярное соединение безводной ортофосфорной кислоты со фтористым бором, или хлористый алюминий или концентрированную серную кислоту.

Кислотный катализатор предпочтительно вводят в процесс в количестве 3,5-14,0 вес.Ъ от мезитилена, процесс ведут предпочтительно при мольном соотношении мезитилен:фенилацетилен, равном 6-15:1 и температуре 60-90оС.

1-Фенил-1-мезитнлэтилен выделяют как pоавило ректификацией (контроль за чистотой продукта ведется методом газожидкостной хроматографии).

Предложенный способ позволяет проводить процесс в 1 стадию без применения дорогостоящих и огнеопасным растворителей. позволяет увеличить выход целевого продукта с 17,6 до

628144

Формула изобретения

Составитель А.Анисимов

Редактор Л.Новожилова ТехОед Я.андрей .ук КОрректор И ° демчик

Заказ 5734/21 Тираж 559 Подписное цНИИПИ Государственного комитета Совета Иинистров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. ужгород, ул. Проектная, 4

77, 9 вес . Ъ, сократить время реакции с 14 до 1-2 ч, испольэовать в каче-! стве исходного сырья и катализаторов доступные промышленные продукты, осуществлять процесс по простой технологии. Пример 1. В четырехгорлую колбу с термометром, обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой загружают 100 r мезитилена и 10 r хлористого алюминия (7 вес.Ъ от мезитилена) . При

60 С добавляют по каплям раствор

10 r фенилацетилена в 40 г мезитилена со скоростью 100 мл/ч (около 60 капель/мин). После добавления всего количества раствора перемешивание продолжают еще в течение 1 ч (общее время реакции 80 мин). Выход 1-фенил-1-мезитилэтилена 59,0 вес.Ъ .

Пример 2. Реакцию проводят при 60 С, количество Н Р04 ° BF о

7 вес.Ъ от меэитилена, мольном соотношении мезитилен:фенилацетилен

12:1, время реакции 90 мин. Выход

1-фенил-1-мезитилэтилена 77,9Ъe

П р я м е р 3. Реакцию проводят нри 25 C. Прочие условия реакции аналогичны примеру 2. Выход 1-фенил-1-меэитилэтилена 59,5 вес.Ъ.

П р и и е р 4. Реакцию проводят при 90 С.

Прочие условия реакции аналогичны примеру 2. Выход 1-фенил-1-меэи- тилэтилена 66,4 вес.Ъ.

Пример 5. Реакцию проводят при количестве НЗР04 ° ВГд 3,5 вес.Ъ от мезитилена..Прочие условия реакции аналогичн s примеру 2. Выход 1-фенил-1-мезитилэтилена 59,0 вес.Ъ .

Пример 6. Реакцию проводят при количестве НЗР04 BVg 14 вес.Ъ от меэктилена. Прочие условия реакции аналогичны примеру 2.

Выход 1-фенил-),-меэитилэтилена

66,8 вес.Ъ.

Пример 7. Реакцию проводят при мольном соотношении мезитилен: фенилацетилен, равном б:1. Прочие условия реакции аналогичны примеру

2. Выход 1-фенил-1-мезитилэтилена

57,6 вес.Ъ.

Пример 8, Реакцию проводят при мольном соотношении мезитилен: фенилацетилен, равном 15: 1. Прочие условия реакции аналогичны примеру

° 2. Выход 1-фенил-1-меэитилэтилена

10 76,5 вес.Ъ.!

)5 1. Способ получения 1-фенил-1-мезитилэтилена путем реакции каталитического алкилирования, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, З1 мезитилен подвергают алкилированию фенилацетиленом в присутствии кислотного катализатора — молекулярного соединения безводной ортофосфорной кислоты с фтористым бором, или хлористого алюминия, или концентрированной серной кислоты.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ю шийся тем, что процесс проводят о при 60-90 C при мольном соотношении мезитилен:фенилацетилен — 6-15:1.

3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю шийся тем, что кислотный катализатор вводят в количестве 3,514,0 вес.Ъ от меэитилена.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Кулибеков N.P. К вопросу о реакции ацетомеэитилена с магнийорганическими соединениями. Азерб. Хим. журнал 9 5, 1963.

2.W. Моио,,1. Maeaa4 i, М. Jckiro>V,euro

6.АМо, Reaction of а-akhyEsterens а<1И Ъекven in Kke pressence of pakfad(uu (G) acetate,VIVE(,С((д зор,47,И-4 10Ь5- 10ЭЬ, 19Й