Фенилгидразон этилового эфира @ - толилсульфонилпировиноградной кислоты,проявляющий противомикробную активность

Фенилгидразон этилового эфира @ - толилсульфонилпировиноградной кислоты,проявляющий противомикробную активность

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социапистическик

Республик

ОП И САН И Е (и),628693

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l ) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 05.04.77 (2l ) 2472317/23-04 (51) М. Кл.

С 07 С 147/00 с присоедииеииен1заявки № (23) Приоритет Ъеударстмнный квинтет

СССР ав делам нзабретеннй н втнрытнй

Опубликовано 07.10.82. Бюллетень №37

Дата опубликования описания 20.12 82 (53) УДК 547. .484.23 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю, С. Андрейчиков, А. Л. Фридман, В. Л. Гейн и А. Н. Плаксина (7() Заявитель

Пермский государственный фармацевтический институт (54) ФЕНИЛГИДРАЗОН ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

11,-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛПИРОВИНОГРАДНОЙ

КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ

АКТИВ НОСТЬ

СК вЂ” С-СООС M

2 5 (н бн5

1

Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, конкретно к фенилгидраэону этилового эфира и -толилсульфонилпнровиноградной кислоты, обладающему противомикробной активностью.

Указанное свойство позволяет предполагать возможность его применения в медицине.

Известен фенилгидразон этилового эфира пировиноградной кислоты формулы который получают путем воздействия хлористого фенилдиаэония на этиловый эфир 2-метилацетоуксусной кислоты 31).

Биологическая активность этого вещества-аналога неизвестна.

Наиболее близким к изобретению по структуре является и-толилгидраэон эги2 лового эфира тслилсульфонилглиоксиловой кислоты формулы и-СН СбН 302 — ССООС2Н и

ИННС ба - СН,-Л который получают из хлористого н-толию диаэония и этилового эфира и-толилсульфонилглиоксиловой кислоты (2 3.

Биологическая активность этого соединения также неизвестна.

Белью изобретения является фенилгидразонзтиловый эфир п -толилсульфонилпировиноградной кислоты, обладающий противомнкробной активностью, и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.

Указанные свойства определяются новой химической структурой, которая выражается следующей формулой п- 1Н Сб Ц 02СН2 CC00CZHg

II

2%КНС Нб

Фенилгидразон этилового эфира 11-то лилсульфонилпировиноградной кислоты

И- СНЗС6Н О СН2 СС 0062НIl

2fHHe IIH.5 проявляющий противомикробную активност ь.

3 62869 получают путем взаимодействия этилового эфира е òîëèëcóëüôîíèëïèðîâèíîãðàäíîé кислоты с фенилгидразином в спирте при кратковременном кипячении. Полученный феиилгидразон этилового эфира и «толилсульфоншпжровиноградной кислоты пред° ставляет собой кристаллическое вещест во, не растворимое в воде и эфире, раст воряющееся при нагревании в спирте, хлороформе и ледяной уксусной кислоте. ta

В ИК спектре полученного соединения присутствует полоса поглощения сложноэфирного карбонила в области 1690 см-, полоса поглощения, обусловленная валентными колебаниями N-H связи в области ts

3300 см "и валеьтные колебания сульфонильной группы при 1150 и 1300 см ".

Длинноволновый максимум поглощения в

УФ спектре наблюдается при 335 нм (=3,00}.

Пример, Фенилгидразон этилового эфира и -толилсульфонилпировиноградной кислоты.

Смесь 2,7 г (0,01 моль) этилового эфира и я Олилсульфонилпировиноградной 5 кислоты и 1,1 г {0,01 моль) фенилгидразина в 15 мл этанола кипятят в течение

5 мин. Затем реакционную смесь выдерживают 2 ч при комнатной температуре, и оклаждают, выпавшие кристаллы отфильт- ровывают, получают 3,0 r (83%) продукта, т.пл. 179-180оС (из спирта).

3 4

Найдено, %: С 60,22; Н 5,47; S 7,76;

5 9,02.

tS 20 2 4

Вычислено, : С 60,1; Н 5,56; $7,77;

5 8,9.

Путем испытаний установлено, что мь нимальная ингибирующая концентрация фенилгидразона этилового эфира и-»топил сульфонилпировиноградной кислоты в ое» ношении В.Соб и Staph. сингер равна 62 мкг/мл.

Формула изобретения

Фенилгидразон этилового эфира n -Толилсульфонилпировиноградной кислоты формулы

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, F. R. Japp, F. КPtп еп с пп, Вег, 20, 2942(1887).

2. Дубенко P. Г.,Усенко Ю. Н., Пе- лькис П. С. Исследования арилгидразонов этилового эфира арилсульфонилглиок силовой кислоты. ЖОРХ, 1(3) 570{1965).

Составитель И. Пенчко

Редактор П. Горькова Текред О. Неце Корректор А. ференц

Заказ 9417/1 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4