Способ получения 2-фенацилинбенз1,4-тиазинонов-3

Способ получения 2-фенацилинбенз1,4-тиазинонов-3

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(.i639254

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Со:,оз Соеетскнх

С сан з:. р тн не с кн х

Ресяуолнк (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 18.05.76 (21) 2361368/23-04 (51) М. Кл."С 070 279116 с присоединением заявки М

Государственный комнтет (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.10.78. Бюллетень М 40 (45) Дата опубликования описания 21.09.78 (53) УДК 547.869.2..07 (088.8) по делам нзосре.еннй н открытий (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, С. П. Тендрякова, Ю. А. Налимова, Л. А. Воронова и Я. М. Виленчик

Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛИДЕНБЕН3-1,4ТИАЗИНОНОВ-3

АГ - =0

0 и Х

1=0 = СНСОЛГ

Изобретение относится к улучшенному способу получения производных 2-фенацилидснбснз - 1,4 — тпазннонов-3, которые могут найти применение в синтезе биологически активных ьеществ. 5

Известен способ получения 2 - фенацилиденбенз - 1,4 - тиазинонов — 3 взаимодействием о-амипотиофенола с ароилпировиноградными кислотами в диоксане при кипячении в течение 1,5 ч с выходом целе- 1 вых продуктов 72 — 89% (1).

Недостатками известного способа являются сравнительно невысокий выход целевого продукта и использование повышечных температур. 15

Цель изобретения — повышение выхода целевых продуктов и упрощение процесса.

Поставленная цель достигается способом получения 2 - фенацилиденбенз - 1,4 - тиазинонов-3 общей формулы 20 где Аг — фенил, п-толил, и-метоксифенил или бромфенил, взаимодействием 0- 30 амннотиофенола н 5 - арнл — 2,3-ф1ранднона формулы где Аг имеет указанные значения н процесс проводят в бензолс.

Отличительными признаками способа является использование в качестве исходного

5-арил - 2,3 - фуранднона и проведение процесса в бензоле.

Способ по изобретению позьолясг повысить выход целевых продуктов до 76 — 98% и проводить процесс прн комнатной температуре.

П р им е р 1. 2 - Фенацплпденбенз - 1,4тиазинон-3.

К 1 г (0,0049 моль) 5-фснплфуран-2,3диона в сухом бензоле приливают 0,6 г (0,0049 моль) о-амннотпофенона. После удаления растворителя получа.от 1,5 г (93% ) продукта с т. пл. 190- -191 "С.

Найдено, %: 1 4,78; S 10.76.

Вычислено, %: i1 4,68; S 10,70.

C„H„O;iX S.

Пример 2. (4-Мстплфснацнлнден) бенз1,4 - тиазннон-3.

630254 и

К

-0

1= СНСОАг !

- 0

А- -(J=о

Сoc Iaвитсль Л. Орлов

Тскрсд Н. Рыбкина

1(оррскторы: Л. Корогоа

Л, Николаева

Редактор Л. Соловьева

Заказ 1812, 10 Изд. М 688 Тир!>>к 626 Подппсilt>c

1! IO Государственного ко llll lci;l Совета 11ппис роп О.С1з по делам изобрсгспий и открытий

1 1303 >, >>1оск3и1 71(-36, 1 а „, IlicK!, пр. СапуIIOIIII, 2

Аиалоги>01о из 1 г (0>004-1 моль) 5-п-мстилфспплфурап — 2,3 - диона в беизоле и

0,54 г (0,0044 моль) о-амипотиофеиола получают 1,2 г (76 /о) продукта с т. пл. 183—

184 С (изопропиловый спирт) .

Найдено, /о N 4,6; $10,3.

Вычислено, о/о. N 4,7; S 10,5.

С,-,Н13Х0 S.

Пример 3. 2- (4 - Метоксифепацилидеи) беиз-1,4 - тиазиноп - 3.

Аналогично из 1 г (0,0049 моль) 5-и-мстоксифсиилфураи-2,3-диона в бензоле и

0,6 г (0,0049 моль) о-амипотиофеиола в том аке растворителе получают 1,4 г (92 /о) продукта с т. пл. 172 — 173 С (изопропиловый спирт).

Найде!!о оо Д) 4,5; S 9,69.

Вычпслсио, о/о Х 4,5; S 10,2.

С17Н1303.

П p»r е р 4. 2- (4 — Бром феиапилидсп) беиз-1,4-тиазииоп-3.

Аналогично из 1 г (0,0039 моль) 5-ибромфсиилфураи - 2>3 — диона и бспзолс и

0,48 г (0.0039 моль) 0-ам1 погиофсиола получают 1,3 г (98 /о) продукта с т. пл. 184 С (изопропиловый спирт).

Найдено о/о . N 4,0 S 8 9; Вг 22,3, Вычислено, /о Х 4,0; S 9,1; Вг 22,2.

С 1 5IR I I H r N 03$.

В ИК-спектре 2-фсиацилидепбеиз-1 4тиазииопов — 3 присутсп уют линии 33403330 см — (валситиыс колебания — -ХН— линии) .

В Ус!>-Оолас Г11 1 1ahlll>111 макси. 1см ИОГлощсиия па одится около 240- 250 им.

Фоp>мгла изООрстсliия

5 Способ получения 2-феи аци !aetio! Iiз-1,4тиазииоиов-3 общей формулы где Аг — феи ил, п-тол пл, и-метокси15 феиил или бромфсиил взаимодействие>м вами,iaòèî I3ciiîëa и дикарбо.iè 11>ilîãî произВО 1!!ОГО и opãà!iè lсско31 17астворитс. ic., О i— л и ч а 10 Itr, и Й с II тс. и fo, с 110. !ыо повьlп!сипяя 131 I xo;la целевого продукта и уп рощс.20 иия пропссса, в качестве д1!карбоиилы1ого производного используют 5-ар1!л-2,3-фуpa!г:1иои формулы

1 1С \ 1- ИМСС3 УКГ! !а!!!!!,la alia>ir ПИЯ;! ПРОпосс проводят в бснзолс.

30 Источ III!)rtipxiaiittii, ирииятыс 13О в!1имапис Iip;! экспертизе

1. 3 а я и и а М 2154 320/23-04, кл. С 07D

279/16, от 08.07.75, по которой принято рси!Свис о выдаче авторского свиде!сльства.