Производственные 6-окиси-5,1,4-оксадиатрицикло(5,2,2,0,2,6) ундекана и способ их получения

Производственные 6-окиси-5,1,4-оксадиатрицикло(5,2,2,0,2,6) ундекана и способ их получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

„„6ЗО854 (61) Дополнительное к авт. свид-ву

{51)М. Кл. (22) Заявлено 25.11 76 (21) 2423069/23-04 с присоединением заявки М9 (23) Приоритет

Опубликовано 230481 Бюллетень Ио 15

Дата опубликования описания 23. 04.81

С 07 0 498/14

С 07 0 498/18

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

{53) УДК5 И7.786. 31:

: 547.834. 4 (088.8) (72) Авторы изобретения

В.А.Бондаренко, Е.Е.Михлина, B.ß.Âoðoáòåâà и Л.Н.Яхонтов

Всесоюзный научно-исследовательский химикофармацевтический институт им. С.Орджоникидзе (71) Заявитель (54 ) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ОКСИ-5, 1, 4-ОКСАДИАЗАТРИЦИКЛО (5,2,2,0" ) УНДЕКАНА И СПОСОБ их получения

ОН

А и Б (13.

СООСН

СО0СН

Ъ Di3C

СН3 ил

СП3

С = »»-» 0

Изобретение относится к новым хи мическим соединениям — производным б-окси-5,1,4-оксадиаэатрицикло— (5,2,2,02 6 ) ундекана общей формулы где R — атом водорода, фенил, низший алкилфенил, ;и способу их получения.

Однако из-за неустойчивости изоксаэолидинового цикла в у ловиях гидрирования производные 5,1,4-оксадиазотрицикло (5,2,2,0 ) ундекана

2,6 не могут быть получены путем восстановления хинуклидиноизоксаэолиновых производных.

Эти соединения могут найти приме. нение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения хинуклидиноизоксаэолина взаимодействием

3-карбметокси-»з -дегидрохинуклидина

2 с окисью 2, 4, 6-триметилбензонитри-!

О ла. Для полученного соединения предполагают две альтернативные хинуклидизооксазолиновые структуры

СН

Таким образом объектом данного

25 изобретения являются химические соединения нового класса, содержащие новое сочетание известных типов связей: конденсированную систему хинуклидина и изоксаэолидина.

630854

R-NH-0H » »-в

Составитель В. Даткова

Техред Ж. Кастелевич Корректор Н. Швыдкая

Редактор Е. Месропова.Заказ 2221

Тираж 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

1,03 г (82%), т-.пл. 138-139@С (с разложением).

Пример 7. Смешивают

0,6 г п-толилгидроксиламина и 0,66 г

2-метилен-3-оксохинуклидина в 10 мл метанола. Через 16 ч осадок отфильтровывают. Выход 0,97 г (77%), т.пл. 138-139 С (с разложением).

II р и м е р 8. К взвеси 0,6 г и-толилгидроксиламина в 30 мл воды прибавляют 0,66 г 2-метилен-3-оксохинуклидина в 10 мл воды. Выпавший объемный осадок растирают и через

30,мин отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды. Выход

1,1 r (88%), т.пл. 138-139 С (с разложением).

Пример 9. К 0,6 г и-талилгидроксиламина в 10 мл ацетона прибавляют 0,66 г 2-метилен-3-оксохинуклидина в 5 мл ацетона. Через

15 ч осадок отфильтровывают. Выход

1,14 г (90Â), т.пл. 138-139 С (с разложением)..

Формула изобретения

1. Производные 6-окси-5 1,4-оксадиазатрицикло (5,2,2,0 ) ундекана общей формулы

ОЫ где R — атом водорода, фенил, низший алкилфенил.

2. Способ получения соединений по п.1, о т л и ч а ю щ н и с я тем, что 2-метилен-3-оксохинуклидин формулы

М СМ2

10 подвергают взаимодействию с соедине.нием общей формулы

15 где R имеет указанные значения,в присутствии растворителя.

3. Способ по п.2, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве растворителя используют воду, низшие спирты, кетоны или эфиры.

4. Способ по п. 2, о т л и ч а ю щ и,й с я тем, что процесс ведут при температуре от

25 5 до 20 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США Р 4501471, о кл. 260-250, 1970.