Способ получения ацетата аценафтиленхлоргидрина

Способ получения ацетата аценафтиленхлоргидрина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советскик

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ.

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ оя631510

"Ъ (j

1 т (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 16.03.77 (21) 2463235/23-04 с присоединением заявки №(23) Приорнтет(43) Опубликовано 05,1178.Бюллетень № 41 (45) Дата опубликования описания 05.11.78 (Я) М. Кл.

С 07 С 69/63

С 07 С 67/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений н открытий (53) УДЦ:547.29 07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Г.П.Петренко и В.Ф,Аникии (71) Заявитель.Одесский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт (54 ) СПОСОЕ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТА А ЦЕНАФТИЛЕНХЛСРГИЦРИ))А

СОЩ па г,о, Изобретение относится к способу получения ацетата аценафтиленхлоргидрина формулы

С1 используемого для получения ацена1фтиленхлоргидрина, который находит применение в синтезе полимерных ма-, териалов °

Способы получения ацетата аценафтиленхлоргидрина в литературе не описаны.

Предлагаемый способ получения ацетата аценафтиленхлоргидрина заключается в том, что моноацетат цис-аценафтиленгликоля подвергают взаимодействию с хлористым водородом в среде безводного диэтилового эфира ® при температуцре от 0 до 4 С в присутствии фосфорного ангидрида по схеме:

НО О ОСОМ

В литературе существуют сведения о невозможности замены гидроксильных З) групп в цис аценафтиленгликоле таки ми эффективными средствами, как треххлористый фосфор, хлористый цинксоляная кислота (реактив Лукаса),хлористый тионил (1) .Однако обнаружено, что после этерификации одной из гидроксильных групп цис-аценафтиленгликоля свободная гидроксильная группа в моноацетате цис-аценафтнленгликоля заменяется на хлор при действии хлористого водорода на этот моноацетат с образованием ацетата аценафтиленхлоргидрина.

Пример. Ацетат аценафтиленхлоргидрина.

8 8 г моноацетата цис-аценафтиленI о гликоля растворяют при 0 С в 150 мл диэтнлового эфира, содержащего 38 г сухого хлористого водорода. После этого к полученному раствору добавляют 3-5 г фосфорного ангидрида и выдерживают при температуре от 0 до

4 С в течение 36 ч. Реакционную смесь выливают на лед, При этом часть (4,37 г) ацетата аценафтиленхлоргидрина выпадает; его отфильтровывают и промывают водой. Затем разделяют эфирную и водную фазы, последнюю промывают эфиром (2x50 мл) и экстракт присоединяют к эфирной Фазе. Мирный

631510

Составитель Н. Токарева

Техред М.Петко Корректор Е.Папп

Редактор З.Бородкина

«Заказ 6282/25 Тираж 517 Подписное

ЦНИИПИ Государственного. комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

1)3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5 филиал ППН Патент, r.Óæãoðîä, . Ул ° Проектная,4 раствор ацетата аценафтиленхлоргидрина промывают водой, сушат безводным сульфатом натрия, отгоняют эфир и получают еще 4,05 г ацетата аценафтилеихлоргидрина,т.е. всего 8,62 г(90%)

Целевой продукт представляет собой бесцветные призмы, т.пл.100-100,5 С (спирт).

Найдено,Ъ С 68,12, 67, 96» H 4,66, 5,01» Cl 13,97, 14,60.

С, Н „СЗО .

Вычислено,Ъ! С 67,89,; Н 4,48»

С2 )4i31.

Дипольный момент равен 2,82 Д.

Ацетат аценафтиленхлоргидрина при обработке в эфирноспиртовом раство-. ре щелочью превращается в аценафтиленхлоргидрин.„

Формула изобретения

Способ получения ацетата ацена фтиленхлоргидрина, заключающийся в том, что моноацетат цис-аценафтиленгликоля подвергают взаимодействию с хлористым водородом в среде безводного диэтилового эфира при. температуре от 0 до 4 С в присутствии фосфорного ангидрида с последующим

N выделением целевого продукта.

Источники информации принятые во внимание при экспертизе

1 ° Е,Н.СИсц 8ев ао» (И и др

15 СапасЬ Ю,СИеЮ. 1957, 35,