Способ получения n-амино и n-оксипроизводных хинолина и его сульфакислот

Способ получения n-амино и n-оксипроизводных хинолина и его сульфакислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СССР

Я б3223

Класс 12р, 1„

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ,ь 1 Т ., 3арегистрироеано е Бюро изобретений Госплана р ри

БИ Ж, ;5. -.. .

И. М. Коган и Х. М. Райхман

Способ получения п-амино-и п-оксипроизводных хинолина и его сульфокислот

Заявлено 7 февраля 1939 года в Наркомяимпром за X 21604 (301154) Опубликовано 29 февраля 1944 года

Предмет изобретения

Способ получения и-2мино-и оксипроизвсдных хинолина:и его сульфокислот, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что окси- или аминохинолин или их сульфокислоты обрабатыв-:ют 21усматическими и-димпп1амп нли п-аминосксисоединепиямн B n ptiсутствии бисульфита.

Для получения ариламинопроизводных нафтолов и нафтиламинов, а также их сульфокислот применяется способ Бухерера, заключающийся B том, что соответствующий нафтиламйн, или нафтол, или их сульфопроизводные обрабатываются в присутствии бисульфита натрия и-фeнилендиаминoм или п-аминсфенолсм. Лмино- и ск=исоединения, не принадлежащие к производным нафтыинового ряда, подобным способом не получались.

Лвторами установлена возможно=ть получения п-амино- и п-оксипрсизводных хинолина и его сульфокислот путем обработки окси- или аминохинолина или их сульфокислот ароматическими п-диаминами или п-диаминосксксоедипениями B присутствии бисульфита.

Пример 1. 93 ч. 8 -аминохинолин-5-сульфокислоты, 45 ч. п-фенилендиамина .и 600 ч раствора бисульфита натрия 38 Б натревают с обр2|тным холодильником при помешивании,в:. течение 8 час. до 110 .

По окончании реакции смесь охлаждают, в результате чего образуется густая масса зеленовато-желтого цвета. Последнюю подвергают фильтровани|о и осарск промыва" ют на фильтре несколько раз холодной водой. Отмытый осадок представляет собою 8-(4 -аминофенил)-аминохинолин- 5-сульфокислоту в виде мелких иголочек зеленоватожелтого цвета. Он может быть перекристаллизован из воды..

Пример 2. 38 ч. 6-оксихинолин:, 42 ч. п-амкнофенола и 110 ч. ра=твора бисульфнта натрия 20 Б нагревеют в автоклаве до 115—

120 в течение 27 часов. Реакцион1t ÿ масса состоит нз ра "твора оранжевого цвето н такого же цвета осадка, который отфильтровывают и промыв 10Т не"копн ко раз теплой водой. Осадок, представляющий собой 6- (4 -oêñèôåíèë1-аминохинслин, может быть перекристаллизован из спирта, .из которого он выделяепсся в виде зеленовато-желтых кристаллов с температурой плавления 231 †2 . Вместо п-фенилендиамина и п-аминофенола могут быть ;взяты п-нафтилендиамин и соответственно п-аминонафтол, а также их моно-N- замещен ные.