Способ получения 3-индолальдегидов

Способ получения 3-индолальдегидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

632

Формула изобретения

Составитель И.Бочарова

Техред н.Андрейчук Корректор Л.Василина

Редактор Е.Хорина

Заказ 6496/21 Тираж 51 7 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4 шийся сернистый ангидрид в вакууме °

К полученным бесцветным кристаллам добавляют 8 мл ДМФА и постепенно при перемешивании и температуре не выше

20 С прибавляют .раствор 6 г (0,051 r моль) индола в 3 мл ДМФА.

Через полчаса реакционную массу выливают на лед и при перемешивании нейтрализуют раствором 4,2 г едкого натра в воде. Полученную массу нагревают до кипения и.охлаждают. Выпавшие кристаллы отделяют, промывают водой и высривают на воздухе, т. пл. l92-193 С (литературные данные

192-193 С) . Выход 3-индолальдегида о

7,3r (99% от теории) .

Пример 2. Полученне 2-метил

-З-индолальдегида.

Иэ 1,7r,(0,013 г моль) 2-метилиндола, 1,55 г (0,013 г-моль) хлористОго тионила и 4мл ДМФА получено 2 г

2-метил-3-индолальдегида. Условия проведения реакции и выделение продукта, как в примере 1. Выход 97% от теории.

Пример З.Получение 2,5-диметил-З-индолальдегида.

Аналогично примеру 1 из 3,7 г (0,0255 г-моль) 2,5-диметилиндола, 3 г (0,0255 г моль) хлористого тионила и 8 мл ДМФА получено 4,2 г

694 ф

?,5-диметил-3-индолальдегида. Выход

36% от теории.

Пример 4. Получение 5-метил-З-индолальдегида.

Аналогично примеру 1 из 6,8 г (0,052 г моль) 5-метилиндола, 6,2 r а (0,052 г.моль) хлористого тионила и 15 мл ДМФА получено 8 г 5-метил-З-индолальдегнда, Выход 97% от теории

Способ получения 3-индолальдегидов на основе индола и диметилфору5 мамида с применением реакции гидролиэа водной едкой щелочью, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, диметилформамид подвергают взаимодействию с хлористым тионилом, удаляют выделяющийся сернистый ангидрид и на образовавшееся промежуточное соединение действуют индолом в днметилформамиде с последующим гидролизом реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США М 3042684, кл. 260-319.1, 1962.