Способ получения 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6- метилпиримидина

Способ получения 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6- метилпиримидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А- и И" Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сеюз Советски а

Сецианистическии респубиик ()632695

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 110477 (21) 2473346/23-04 с присоединением заявки РЙ(23) Приоритет— (43) Опубликовано 15,1178. Бюллетень № 42 (45) Дата опубликования описания 25,1178 (51) М. Кл.

С 07Ij 239/36

Государстаеииый комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДK

547 854 9 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В.A. Славинская, Г. Я.Дубур, Д.Э. Силе, Д. P. Крейле и Е.Л.Ханина (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской СССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОК10-4-ФЕНИЛ-5-КАРБЭТОКСИ-6-МЕТИЛПИРИМИДИНА

Изобретение относится к новому способу получения ранее не описанного производного пиримидина, которое может найти применение в качестве исходного продукта для синтеза биологически активных веществ.

Известен способ получения производных пиримидина дегидрированием тетрагидропроизводных, например 2-оксо-5-метил-4-фенилпиримидина дегидрированием соответствующего тет,рагидропроизводного в присутствии палладия на угле при температуре

220 С с выходом 23% $1) .

Недостатками этого известного способа является низкий выход целевого продукта, высокая температура реакции и использование дорогостоящего катализатора.

Цель изобретения - новый способ получения нового производного пиримидина, которое может найти приме нение в качестве исходного продукта в синтезе биологически активных веществ.

Поставленная цель достигается способом получения 2-оксо-4-фенил5-карбэтокси-6-метилпиримидина дегидрированием 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-6- метил-1,2,3,4-.тетрагидропиримидина хромовым ангидридом в присутствии концентрированной серной и уксусной кислот и уксусного ангидрида при температуре 0-10 С. о

Способ предпочтительно осуществляют при молярных соотношениях 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидингхромовый ангидрид:уксусная кислота:уксусный ангидридгконцентрированная серная кислота, равном 1:2,75:14,50:21, 17:

:4,67.

Пример . 3 г 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-б-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидина растворяют в 24 мп уксусного ангидрида и 10 мл уксусной кислоты. Когда вещество полнос.тью растворилось, по каплям прибавляют 3 мл концентрированной Н б 04 .

После прибавления серной кислоты смесь охлаждают на ледяной бане до

Q C после чего постепенно по частям добавляют 3,3 r.СВОЗ .СтО добавляют с такой скоростью, чтобы температура реакции не поднялась. выше 10 С, После добавки всегоСрО перемешивание продолжают в течение 1 ч. По окончании реакции смесь выливают в 100 мл ледяной воды. Целевой продукт из раствора экстрагируют вначале ксилсЖом, 632695

C,ое авмтель A.Oðëîâ

Редактор Е.Емельянова Техред H.Андрейчук Корректор. Е.Дичинская

Заказ 6496/21 Тираж 517 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãîðîä, ул.Проектная,4 а затем хлороформом (каждый раз по

150 мл) . Ксилол отгоняют, остаток

3-4 мл оставляют при 6 С на 10 ч, осадок фильтруют,t, сушат при 50 С.

Из раствора хлороформа отгоняют хлороФорм..Сухой осадок кристаллиэуют из о-ксилола. Светло-желтый осадок 8 фильтруют и сушат; Осадки объединяют.

Получают 1,16 r (0,0045 моля) 2-ьксо-4-фенил-5-карбэтокси-6-метилпиримидина (37,5 мол.Ъ). T.ïë. 1901910С ю

Найдено,Ъ: л 10,30! С 64,9; Н 5,18

С!4 Н!4 ИФОЗ

Вычислено,В: И 10,85; С 65,1;

Н 5,40.

Структура полученного соединения подтверждена спектром ПМР (прибор

R -12 А Перкин-Эльмер (60 МГц) с гексаметилдисилоксаном в качестве g} внутреннего стандарта в растворе

CCR4): триплетЗ 0,83 м.д. (3Н-СН СН), синглет 5 2,38 м.д. (ЗН-СН ), квартет 8 3,88 м.д. (2Н-СН СН), синглет

6 7 р 32 Màд. (5H CbН ) Формула изобретения

1. Способ получения 2-оксо-4-фенил-5-карбэтокси-6-метилпиримидина, отличающийся тем, что 2- оксо-4 фенил-5-карбэтокси-6метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин подвергают взаимодействию с хромовым ангидридом в присутствии концентрированной серной и уксусной кислот и уксусного ангидрида при температуре 0-10 С.

3 ° Способ по п.1, о т л и.ч а юшийся тем, что процесс проводят при молярном соотношении 2оксо-4-фенил-5-карбэтокси-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин:хромовый ангидридгуксусная кислота: уксусный ангидрид: концентрированная серная кислота 1:2,75:14,50:21,17:

:4,67.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.Седова В.Ф. и др. Пиримидины

ХХХУП. Взаимодействие алифатических альдегидов с бензилиденбисмочевиной.

Изв. СО AH СССР сер. хим. 14,96 (1972),