Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (6I ) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлено OL1074 (21) 2063625/30-05 (23) Приоритет — (З2)02. 10. 73
Сеюз Севетеннк
Сецнвниетичесини
Реепубпик (вц м. кГ
А 01 H 9/22
С 07 D 235/32 (3() P234991%6 (ЗЗ) ФРГ
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.952 (088. 8) (43) Опубликовано 15.1178.Бюллетень 3442 (45) Дата опубликования описания 20.1178 (72) Авторы изобретении
Иностранцы
Райнхольд Путтнер, Курт Редер и Эрнст Пиро (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг M " (ФРГ) (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
К
С-МНт ООЕ г
Ю
Q с-мыс сск г
I 2 ну= с — Оз
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных бензнмидаэола.
Известйыми фунгицидами являются производные 2-бензимидазолкарбаминовой кислоты.
Более близким по химической структуре к предлагаемому является извест- 10 ный фунгицид метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат.
Однако указанный фунгицид обладает недостаточно удовлетворительным действием в отношении системной и профилактической борьбы с вредными грибами в сельскохозяйственных культурах.
С целью изыскания новых фунгицидных средств, обладающих системными и профилактическим действием, предлагается использовать производное бенэимидазола формулы I где Й вЂ” алкил С g- С3 н — 2,2,2-тригалогенэтил, нафтил, фенил, незамещенный или эа» мещенный 1-3 заместителями, воэмоасно раэньмир выбранными из ДЯДВ алкил
С1- С9, феннл, галоид, метоксил, метилтиоостаток, аллил, этсйссикарбонил, форжил, ацетил, ацетамндогруппа, диметиламиногруппа, трифторметил, циангруппа, нитрогруппа или означает остаток
I ни с-ос н, в котором R èìååò указанные значения и С и 4 — м — или п -феннлеи, в количестве 1-80в.
Соединения формулы I получают взаимодействием эквимолекулярных количеств 2- (алкоксикарбониламино)бензимидюэола с цианатами формулы
Я ОСМ в присутствии инертного органического растворителя.
В качестве растворителя мовнО применять ацетон, хлороформ и димет илс уль фок сид.
633447
Формы применения соединений формулы .Г обычные-порошки, граиуляты, растворы, эмульсии или суспенэии при добавке жидких и/или твердых наполнителей (носителей) или разбавителей и (при известных условиях, смачивателей) прилипателей, эмульгаторов и/или диспергаторов.
Пригодными жидкими наполнителями являются вода, минеральные масла или другие органические растворители, например ксилол, хлорбензол, 10 циклогексанол, циклогексанон, диоксан, ацетонитрил, уксус ный эфир, диметилформамид, изофорон и диметилс уль фокс ид.
В качестве твердых носителей 15 пригодны известь, лаолин, мел, тальк, И а с а и другие глины, а также природная или синтетическая кремниевые кислоты.
Иэ поверхностно-активных веществ 20 используют, например, соли лигнинсульфокислоты, соли алкилированных бенэолсульфокислот, сульфированные амиды кислот и их соли, полиэтоксилированные амины и спирты. 25
Пример 1. Фунгицидное действие предложенных соединений испытывают по отношению к фитопатогенным пробам в искусственной питательной среде в чашках Петри (тест . с про- З0 питкой агар-агара) . Питательную сре" ду, состоящую из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агара, стерилиэуют и перед эатвердеванием смешивают с испытуемыми соединениями, так что притательная среда содержит указанные в табл. 1 биологически активные вещества в различных количествах: 9,3 или 1 млн " . После затвердевания питательную среду заражают с помощью платиновой петли, которая содержит примерно 100 спор испытуемого гриба. После 5-10-дневной экспозиции при 22 С измеряют диаметр колоний грибов (мм) .Диаметр колоний на необработанных питательных средах (контроль) принимают равным 100. Диаметр колоний на обработанных средах выражается по отношению к контролю (относительный процент).
Пример 2. Молодые растения тыквы с полностью развитыми зародышевыми листочками помещают в водные суспензии, содержащие по 40.млн испытуемых веществ. Растения погружают в суспензию настолько, чтобы в жидкости находились корни и самое большее 5 мм длины стебля (гипокотиля). Спустя 24 часа растения вынимают из суспензии, споласкивают и 60 снаружи стерилизуют) . Иэ верхнего конца гипокотиля (подсемядоль ного колена) — непос редс тв е нно ниже ос нова.ния зародышевых листочков — вырезают кусок стебля длиной 3 мм (общая длина гипокотиля составляет примерно
50 мм), Отрезки стеблей помещают в стерильные чашки Петри поверхностью среза на агар-агаре с солодовым экстрактом, который перед эатвердеванием хорошо перемешан со спорами
EotrqtiS cinarea . Спустя 2 дня после помещения отрезков стеблей устанавливают тормозную зону (никакого роста Qо1иg t.is ), возникающую вокруг отрезков. Величина тормозной эоны воспроизводит быстроту проводимости и интенсивность действия. В табл. 2 приведены результаты, Пример 3, Пшеничные зерна, зараженные искусственно 3 г спор
TiREeDa ccav еВ на 1 кг зерна, смешивают с укаэанными в табл. 3 соединениями при двух нормах расхода
100 или 50 млй . Испытуемые соединения смешаны с обычными добавками — каолином, тальком, мелом, красителями, маслами и др. После обработки протравленные и не протравленные зерна помещают до половины (их величины) в суспендированный суглинок и хранят при 10ОC. Спустя б дней зерна вынимают. На 10-й день оценивают прорастание спор в от-; верстиях, полученных от вынутых пшеничных зерен. Рост спор непротравленных зерен (контроль) принимают равным 100. Рост спор в отверстиях после удаления обработанных зерен выражается по отношению к контролю.
В табл. 3 приведены результаты.
Пример 4, Семена ржи,искусственно зараженныеРцаагjurn nival, тщательно смешивают с испытуемыми соединениями, смешанными с обычными добавками, такими как каолин, тальк, мел, красители, масла и др. Затем семена высевают в почву и выдерживают в климатической камере с температурой б-12 С. Спустя примерно
4 недели устанавливают поражение растений в процентах. Поражение контроля оценивается 100. Поражение растений после обработки посевногО материала с помощью испытуемых соединений выражается по отношению к контролю, В табл. 4 приведены результаты.
Пример 5. Семена овса, искусственно зараженные13эМКафо avenae смешивают с испытуемыми веществами, смешанными с обычными добавками, такими как каолин, тальк, мел, Красители, масла и др. Затем семенной материал высевают в землю и выращивают в теплице, После появления метелок определяют поражение растений овса (в процентах), поражение контроля приравнивается к 100, Поражение растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражается по отношению к контролю. В табл, 5 приведены результаты.
633447
3-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламяно)—
-бен зимида эол-1-к арб онов ой к ислоты
Фениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
Фениловый имидозфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
20 фен "ловый имидозфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 2,2-Трихлорэтиловый к идоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 2, 2-Трихлорэтиловый имидоэфир ?- (этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 2, 2 Трихлорэтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
30
2, 2, 2-Трифторэтиловый имидозфир 2- (метоксикарбониламино)—
-бензимида зол-1-карбоновой кислоты
2,2,2- Трифторэтиловый к идоэфир 2- (этоксихарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 2, 2-Трифторэтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоыовой кислоты
2,2,2-TpHopoMýòèëoâûé имидозфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
20
Пример 6. Молодые растения
Vici a f a b a опрыскивают испытуемыми соединенями в дозе 100 млн
После высыхания полученного таким образом налета листья растений заражают. участки посева составляют
5 мл в диаметре. Они вырезаются из чашки Петри, в которой выращена
VeRkicu Ear ia Basa ki i . Растения затем помещают в инфекционную камеру с температурой 27 С и с относительной влажностью воздуха 95-100%.
Спустя 4-5 дней определяют процент поражения зараженных листьев. Поражение не опрысканных листьев (контроль) приравнивают к 100, Поражение листьев, обработанных испытуемыми соединениями, выражают по отношению к контролю. В табл. 6 даны результаты.
Пример 7. Молодые растения
V iñia faba опрыскивают испытуемыми соединениями. После высыхания полученного таким образом налета растения заражают суспензией спор Во1гу1ж с1Ьае,и помещают в инфекционную камеру при температуре 25 С и относительной влажности воздуха
95-100Ъ. Спустя 2 дня рценивают поражение растений. Поражение контрольных растений приравнивается к 100.
Поражение растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражается по отношению к контролю. В табл. 7 даны результаты.
Пример 8. Молодые растения сахарной свеклы 23eta vulgar(б опрыскивают испытуемыми соединениями в концентрациях 50 или 2,5 млн
После высыхания полученного таким образом налета растения заражают пензией спор Сегсоброга beticota и выдерживают 48 час в инфекционных камерах при температуре 25-27 С и о относительной влажности воздуха
:> 95-100Ъ. Выдерживают в теплице примерно при 25 C вплоть до появления пятен на листьях. Поражение контроля принимают за 100. Поражение листьев, обработанных испытуемыми сое(О динениями, выражают по отношению к контролю. В табл. 8 даны результаты.
Пример 9. Пропаренную компостную землю (котрое1е де ) заражают мицелиемЧИ(тоС1ап и soprani . После перемешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20Ъных порошкообраэных композиций) без выдерживания высевают по 25 зерен мозгового гороха сорта Wundev von ((д ЬЯ 3 И . Продолжитель нос ть кульTKB ;.резания в опытах составляет 2023 дня дня при 22-25ОС. Определяют граничную концентрацию почвенно-фунгициднзй активности соединений, обеспечивающую образование здоровых корней,без грибкового некроза и всходы семян по меньшей мере íà 909, по сравнению с достигнутым результатом в пропаренной почве, В ряду опытов два стандартных продукта представлены ,0 как сравнительное средство. Ниже приведены граничные концентрации по венно-фунгицидной активности (мг активного вещества на 1 л воды) предлагаемых соединений.i
/ 633447 в
3-Метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Метилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Метилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол 1-карбоновой кислоты
4-Метилфениловый нмидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метилфениловый< имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 6-Циметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 4-Циметилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоновой кислоты Э
2, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—
-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
30
2, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)— бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2, 4, 6-Триметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бен зимидазол-1-ка рбэновой к ислоты
2-ЭтилФениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
20
2-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
30
2-Изопропилфениловый имидоэфир 2- (метокснкарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 40
Изопропилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Этилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 30
4-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензими30 дазол-1-карбоновой кислоты
4-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
1? б 33447
2-Хлорфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты а
4-Хлорфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Хлорфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Хлорфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)— бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Хлорфениловый ичндоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Хлорфениповый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4»Фторфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоиовой кислоты
4-фторфениповый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимицазол-1-карбоновой кислоты
4-Бромфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензийидазол-1-карбоновой кислоты
4-Бромфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Хлор-3-метипфзниловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-ко@боновой кислоты
4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Хлор-5-метилфениловый имндоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензймидазол-1-карбоновой кислоты
2-Хлор-5-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты;
4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой, кислоты
3р
4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Бром- 4-метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
ФО
2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2- (изоп ропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Метоксифзниловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимндаэол-1-карбоновой кислоты
3-Метоксифениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Хлорфениловый имидоэфир (2-изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 20
633447
3-Метоксифеннловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
20.4-Метоксифениловый имидоэфир 2«(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метоксифениловый имидоэфир 2- (этоксякарбониламино) -бенэимидазол-1-карбоновой кислоты 20
4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
4-Метилтиофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метилтиофениловый имидозфнр 2- (изопропоксикарбониламино)—
- бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
20.Л
3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламиио)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Аллил-2-метоксифениловый нмидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Аллил-2-метоксифениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)- 5ен зимида зол-1-карбоновой кислоты
4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
4-Этоксикарбонилфенилойый имидозфир 2- (этоксикарбониламино) -бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбониламино)-бенэнмида зол-1-карбоновой кислоты
4-формилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Формилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Формилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламнно)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Ацетилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбонкламино)—
-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
4-йцетилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Ацетилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбо (свой кислоты 30
633447
4-Ацетилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Ацетамидофениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-l-карбоновой кислоты
4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2- (изопропок сикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2 (метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
Э-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—
-бенэимидазол-1-карбоной кислоты
3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2- (Зтоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Цианфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Нитрофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
20 м -Фенилендиимидоэфир бис-2- (и зоп ропок сикарбониламино)—
-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
40 п -Фенилендиимидоэфир бис- (2-иэопропоксикарбониламино)— бензимидазол-1-карбоновой кислоты
10 ц --Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)—
-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
n --Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
Сравнительное средство
1, 4-Дихлор-2, 5-диметоксибензол
Пентахлорнитробе нзол
Пример 10. Пропаренную компостную землю заражают мицелием Rh zoctonia soprani, После перемешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20Ъ-ных порошкообразных композиций) без выдерживания высевают по 25 зерен мозгового гороха сортаФоп3в von Kekvedan в глиняные горшочки, содержащие 1 л земли. B табл.
9 указано количество набухших крепких (здоровых) горошин, сырой вес и оценка корней после культивирования в течение 3 недель при 22-23 С.
Оценка корней проводится по следующей шкале;
4 — белые корни без грибкового некроза;
3 — белые корни, незначительный грибковый некроз;
2 — коричневые корни, более сильный грибковый некроэ;
1 — сильный грибковый некроз.
Пример 11 ° Пропаренную компостную землю заражают мицелием Puganiun
oxgSporiumk.caeeisteghi. После смешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20%-ных порошкообразных композиций) без выдерживанкя рассаживают в качестве раст"ний-хозяев
633447
1В
Фениловый имидоэфир 2- (метокс икарбон иламино) -бе нз имидазол-1-карбоновой кислоты — 15 18 — 0
0 0
0 0
18 — 0
3-Метилфениловый имидозфир
2- (метоксика рбониламино)—
-бензимида зол-1-карбоновой кислоты
10 16 — 0 0 — 0 0
4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино) -бензимнда зол-1-карбоновой кислоты
13 18 — 0 14 — 0 15
3-Диметиламинофениловый .имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0 0
11 18 — 0 0
4-Нонилфениловый имидоэфир
2-(метоксикарбониламино)-бензимидцзол-1-карбоновой кислоты 11 18 — 0 0 0 0
72 0 0 78 20 79 88
100
100 по 6 молодых растений СаИ{е1ерЬие
chineneie, Ме(е е аэ(,е "eonnenst< Ие."
В табл. 10 указано количество пораженных растений после культивирования в течение 5 недель при 22-25оС.
Превосходное по сравнению с уже широко применяемьм на практике фунгицидом из ряда бенэимидазола, метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаматом, инсектицидное действие предложенных соединений поясняется следующими примерами.
Пример 12. Срезанные побеги обыкновенной Фасоли (РНаВЕОЬВ VuRpavie) в стадии полностью развитого первичного листа погружают в водные суспенэии с различным содержанием предложенных соединений. После стекания избытка жидкости и высушивания остающегося налета на побеги помещают по шесть личинок ()„ 3) мексиканской эерновки бобовой (Kpitachna vaviveetie
cRiuts,) . При результирующем контроле после трехдневной экспозиции рассчитывают достигнутое действие в процентах по Аботту.
Результа-ы опытов даны в табл. 11.
4-Метиловый имидозфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты — 13
Сравнительное средство
К-(трихлорметилтио)-фталимид 0 32
Контроль (не обработано) 100
Пример 13. Посаженные в горшочки отдельные растения с а faba после -заселения бескрылыми индивиду" умами Aphic jacket Scop. обрабатывают водньии.суспензиями различнык концентраций предложенных соединений до начала стекания. При результирующем контроле после 48-часовой продолжительности опыта определяют фунгицидное действие.
Результаты представлены в табл.12, Пример 14. После доэированl0 ной обработки путем опрыскивания (400 л/га) покрытых листьями побегов дуба водными суспензиями предложенных соединений и высыхания полученного таким образом, налета на растения по-!
6 мешают по пять обработанных отдельно таким же образом гусениц (Ь 4)рогМВ1г{а д арам ),. После трехдневной экспозиции определяют фунгицидное действие {в процентах по Аботту) .
20 Результаты опытов приведены в табл. 13.
1аким образом, предлагаемые соединения обладают высокой фунгицидной активностью с профилактическим и сисд8 тематическим действием. т а б л и ц а 1
633447
Т а б л и ц а 2
Диаметр тормозной зоны, мм
Соединение
3-Метил-4-метилфениловый имидоэфир
2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2,4-диметилфениловый имидоэфир
2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2,4-Диметилфениловый имидоэфир
2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
17
2,4-Диметилфениловый имидоэфир
2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-l-карбоновой кислоты
3-Трифторметилфениловый имидоэфир
2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-l-карбоновой кислоты
17
4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол-l-карбоновой кислоты
4-Метоксифениловый имидоэфир 2-метоксикарбонильмино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
19
2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метилтиофениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
22
Метил-l-бутилкарбамоил-2-бензимидазолкарбамат
Контроль (не обработано) Та бл ица 3
4-Метилфениловый юаидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида,эол-1-карбоновой кислоты
1,5 б
4-Метилфе ниловый нмидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
1,5 3
3-Метилфениловый нмидоэфир 2- (метоксикарбониламнно) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
1,5
4-Изогептилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
633447 22
Продолжение табл. 3
4-Хлорфениловый имидоэфир- 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0,3
4-Фтор ениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол=1-карбоновой кислоты
4-Ацетилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты м-Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)-бензимидазол-1карбоновой кислоты
Сравнительное средство
Метоксиэтил-Hg-силикат 7
100
Контроль (не обработано) Таблица 4
Фениловый имидоэфир 2†(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0 15 82
3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0 0 86
2, 2, 2-Трибромэ т илов ый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол.-1-карбоновой кислоты 0 23
633447 24
Продолжение табл. 4
4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 0
0 72
4-Метоксифениловый имидоэфир (2-этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0 10 98
4-Изогептилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бе нз имидазол-1-карбоновой кислоты 0
0 94
3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0 0 14
4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метокснкарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 0
Сравнительное средство
Метоксиэтил — Hg -силикат 28
2 23
Контроль (не обработано) 100
Таблица 5
Соединение
4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил. амино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Нитрофениловый имидоэфир 2-,(метоксикарбониламино)-бензнмидазол-1-карбоновой кислоты
2,2,2-Трибромэтиловый эфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
11 69
2 40
0 0
0 0
Сравнительное средство
Метоксиэтил-Н -силикат 15 23
Контроль (не обработано) 100
Испытывалось в концентрации
188, 125 и 50 млн.
26
633447
Таблица 6
Соедине
Фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метилфениловый имидоэфир
2-(метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
З-.Метилфениловый имидоэфир
2-(метоксикарбоииламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)бензимидазол-1-4<арбоновой кислоты
3-Хлорфениловый имидоэфир
2-(метоксикарбониламино)— — бензимидазол-1-карбоновой кислоты
Сравнительное средство
Метил-1-(бутилкарбамоил)—
-2-бензимидазолкарбамат
100
Контроль (не обработано) Таблица 7
Соединение
3-Нитрофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бен зимида зол-1-карбоновой кислоты
9 23
4-Цианфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
Сравнительное средство
1, 2-Ди- (3-метокс икарбонил-2-тиоуреидо)-бензол
26 52
Контроль (не обработано) 100
633447
Та б л и ца 8
Соединение
Фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 0
3-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бе нэимида зол-1-ка рбоновой кислоты 0,6
4-трет.-аутилфениловый имидозфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты 0,6
4-Метилтиофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Фторфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0,3
Сравнительное средство
67
Контроль (не обработано) 100
Таблица 9
13
24
11
18
21
25
Этчлен-1, 2-бисдитиокарбамат марганца
3-Метилфениловый имидоэфир 2-(зтоксикар- 10 бониламино)-бензимидаэол-1-карбояовой 20 кислоты 30
3-Метилфениловый имидоэфир,2- (изопро- 10 поксикарбониламино) -бензимндазол-1- 20
-карбоновой кислоты 30
4-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикар- 10 бониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой 20 кислоты 30
4-Метилфениловый имидоэфир 2- (изопро- 10 поксикарбониламино) -бензимидаэол-1- 20
-карбоновой кислоты 30
3, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изо- 10 пропоксикарбониламино) -бензимида зол-1- 20
-карбоновой кислоты 30
22
13
23
24
14
14
24
24.
18
30
633447
Продолиение табл. 9, 16
21
14
2
5
19.23
13 22
23
12
23
23
21
17
l5
21
25
14
11
10.
19
28
12
23
14
24
l0
17
16
18
21
20
2,4, 6-Триметилфениловый имидоэфир 2— (изопропоксикарбониламино) -бен зимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Иэопропилфениловый имидоэфир 2- (этокси- 10 карбониламино) -бензимидазол-1-карбо- 20 новой кислоты 30
3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2†(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-втор-Бутилфениловый имидоэфир 2— (этоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
4-Иэогептилфениловый имидоэфир 2— (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
1-Нафтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Нафтиловый имидоэфир 2- (метоксикарбонил- 10 амино) -бензимидазол-l-карбоновой кислоты 20
3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбо- 10 ниламино) -бензимидазол-1-карбоновой кис- 20 лоты 30
3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(иэопропокси- 10 карбониламино) -бенэимида зол-1-карбоновс и 20 кислоты 30
2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2- (изо- 10 пропоксикарбониламино) -бензимидаэол-1- 20
-карбоновой кислоты 30
3-Метоксифениловый имидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(меток- 10 сикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоно- 20 вой кислоты 30
4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-l-карбоновой кислоты
2, 2, 2-Трифторэ иловый и идоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
2- Нафтиловый имидоэф ир 2- (изопрочокс ик а рбо нилам ино) -бе н зинаида зол-1-ка рбо нов ой кислоты 6
24
23
1 9
18
16
Прололиение таблицы 9
Соединение название
4-Иетилтиофениловый имидозфир 2-(иэопро- 10 поксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карба,о- 20 вой кислоты ЗО
1l
23
2
9
21
4-Ацетамидофениловый имидозфир 2- (иэопро- 10 поксикарбониламино) -бензычнда зол-1-Kape o- 20
НОВОЙ КИСЛОТЫ 30
19
21
21
4-Цианфениловый имидозфир 2-(метоксикар- 10 бониламино) -бензимидазол-1-карбоновой 20
К ИСЛОТЫ 30
24
16
3-Нитрофениловый имидоэфир 2- (метокси- 10 карбониламино) -бенэимида эол-1-карбоноэой 20 кислоты ЗО
23
23
14
16
18 и -Фенилендиимидозфир бис- (2- (изопропоксикарбониламино)-бенэимидаэол-1-карбоновой кислоты
1.4
1, 4 -.Пихлор-2, 5-диме ток с ибеы зол
?О
ЗО
40, О
О
21
0
О
18
Пентахлорнитробенэол
Пропаренная земля
Необработанная земля
Таблица10
Соединение
3-Метилфениловый имидозфир 2-(зтоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
4-МетилфениловЫЙ имидозфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1.—
Карбоновой кислоты
3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
20 О
30 0
20 1
30 О
20 О
30 О
20 О
30 О
633447 34
Продолжение табл. 10
3-Метоксифениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбсновой кислоты
4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
20 0
30 0
20 1
30 0
20 0
30 0
Сравнительное средство
20 6
30 3
Метил-1- (бутилкарбамоил)- 2-бе н з имида золка рб ама т
Соединение нгиное стЪ название
3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0,1 100
0,05 94
3, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой 0,1 кислоты 0,05
100
3, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты .
0,1 67
0,05 55
2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0,1 78
Пропаренная земля
Необработанная земля
Т а б л и цa 11
633447
Продолжение табл. 11, 100
2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—
-бензимидазол-1-карбоно- 0,1 вой кислоты 0,05
67
3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
0,1 100
О, 05 100
3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
0,1
0,05
100
2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0,1
0,05
100
2-(1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
0,1 61
2- (1-Метилпропил) -фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—
-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты 0,05
100
2-Изопропилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида зол-О, 1
-1-карбоновой кислоты 0,05
94
В9
2-Изопроп илфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикаРбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты
100
0,1
0,05
Сравнительное средство
Метил-1-(бутилкарбамоил) -0,1
-2-бензимидазолкарбамат 0,05
О
2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол- 0,1
-1-карбоновой кислоты 0,05
38 б 33447
Та блица 12
2-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоновой кислоты
0,1
0,5
100
2- (1-Метилпропил) -фениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой 0,1 кислоты 0,05
100
2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
0,1
0,05
100
2-Изопропилфениловый нмидоэфир 2- {изопропоксиКарбониламино)-бенэими- 0,1 дазол-2-карбоновой кис- 0,05 лоты
Метил-1-(бутилкарбамоил) — 0,1
-1-бензимидазолкарбамат 0,05
Табл
100
40 ица13
3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты
100
3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоновой кислоты
100
2-Метилфениловый имидоэфир
2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты
100
2-(1-Метилпропил)-фениловый нмидоэфир 2- { изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-к а рб он ов ой к ис лоты
100
Сравнительное средство
Метил-1- (бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкаРбамат
П р и м е ч а н и е: Концентрация соединений 0,2Ъ.
6334
Формула изобретения
1 11 = С-046Н!
5 в котором В имеет укаэанные знаI чения,С И4- м -или и -фенилен, причем содержание действующего начала в средстве составляет 1-80 вес.%.
Состав итель И. Аврутов
Редактор Е. Харина Техред З.фанта Корректор Е.Папп
Заказ 6400/48 Тираж 706 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035 ° Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных бензимидазола, а также добавку, выбранную из группы: жидкий или твердый носитель, разбавитель, смач ива тель, змуль га тор, дисп е рга тор, ) отличающееся тем,что,с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного бензимидазола соединение общей формулы 1
С-ннСООИ
„г !
ЯКвв C — ОE
I где М вЂ” алк ил С, -С
Я вЂ” 2,2,2-тригалогенэтил, нафтил, фенил, незамещенный или эа47 40 мещенный 1-3 заместителями, возможно ра э нычи, выб ра нньми иэ ряда алк ил
С1-С, фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток, ал