Фунгицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (6I ) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлено OL1074 (21) 2063625/30-05 (23) Приоритет — (З2)02. 10. 73

Сеюз Севетеннк

Сецнвниетичесини

Реепубпик (вц м. кГ

А 01 H 9/22

С 07 D 235/32 (3() P234991%6 (ЗЗ) ФРГ

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.952 (088. 8) (43) Опубликовано 15.1178.Бюллетень 3442 (45) Дата опубликования описания 20.1178 (72) Авторы изобретении

Иностранцы

Райнхольд Путтнер, Курт Редер и Эрнст Пиро (ФРГ) Иностранная фирма Шеринг M " (ФРГ) (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

К

С-МНт ООЕ г

Ю

Q с-мыс сск г

I 2 ну= с — Оз

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных бензнмидаэола.

Известйыми фунгицидами являются производные 2-бензимидазолкарбаминовой кислоты.

Более близким по химической структуре к предлагаемому является извест- 10 ный фунгицид метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат.

Однако указанный фунгицид обладает недостаточно удовлетворительным действием в отношении системной и профилактической борьбы с вредными грибами в сельскохозяйственных культурах.

С целью изыскания новых фунгицидных средств, обладающих системными и профилактическим действием, предлагается использовать производное бенэимидазола формулы I где Й вЂ” алкил С g- С3 н — 2,2,2-тригалогенэтил, нафтил, фенил, незамещенный или эа» мещенный 1-3 заместителями, воэмоасно раэньмир выбранными из ДЯДВ алкил

С1- С9, феннл, галоид, метоксил, метилтиоостаток, аллил, этсйссикарбонил, форжил, ацетил, ацетамндогруппа, диметиламиногруппа, трифторметил, циангруппа, нитрогруппа или означает остаток

I ни с-ос н, в котором R èìååò указанные значения и С и 4 — м — или п -феннлеи, в количестве 1-80в.

Соединения формулы I получают взаимодействием эквимолекулярных количеств 2- (алкоксикарбониламино)бензимидюэола с цианатами формулы

Я ОСМ в присутствии инертного органического растворителя.

В качестве растворителя мовнО применять ацетон, хлороформ и димет илс уль фок сид.

633447

Формы применения соединений формулы .Г обычные-порошки, граиуляты, растворы, эмульсии или суспенэии при добавке жидких и/или твердых наполнителей (носителей) или разбавителей и (при известных условиях, смачивателей) прилипателей, эмульгаторов и/или диспергаторов.

Пригодными жидкими наполнителями являются вода, минеральные масла или другие органические растворители, например ксилол, хлорбензол, 10 циклогексанол, циклогексанон, диоксан, ацетонитрил, уксус ный эфир, диметилформамид, изофорон и диметилс уль фокс ид.

В качестве твердых носителей 15 пригодны известь, лаолин, мел, тальк, И а с а и другие глины, а также природная или синтетическая кремниевые кислоты.

Иэ поверхностно-активных веществ 20 используют, например, соли лигнинсульфокислоты, соли алкилированных бенэолсульфокислот, сульфированные амиды кислот и их соли, полиэтоксилированные амины и спирты. 25

Пример 1. Фунгицидное действие предложенных соединений испытывают по отношению к фитопатогенным пробам в искусственной питательной среде в чашках Петри (тест . с про- З0 питкой агар-агара) . Питательную сре" ду, состоящую из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агара, стерилиэуют и перед эатвердеванием смешивают с испытуемыми соединениями, так что притательная среда содержит указанные в табл. 1 биологически активные вещества в различных количествах: 9,3 или 1 млн " . После затвердевания питательную среду заражают с помощью платиновой петли, которая содержит примерно 100 спор испытуемого гриба. После 5-10-дневной экспозиции при 22 С измеряют диаметр колоний грибов (мм) .Диаметр колоний на необработанных питательных средах (контроль) принимают равным 100. Диаметр колоний на обработанных средах выражается по отношению к контролю (относительный процент).

Пример 2. Молодые растения тыквы с полностью развитыми зародышевыми листочками помещают в водные суспензии, содержащие по 40.млн испытуемых веществ. Растения погружают в суспензию настолько, чтобы в жидкости находились корни и самое большее 5 мм длины стебля (гипокотиля). Спустя 24 часа растения вынимают из суспензии, споласкивают и 60 снаружи стерилизуют) . Иэ верхнего конца гипокотиля (подсемядоль ного колена) — непос редс тв е нно ниже ос нова.ния зародышевых листочков — вырезают кусок стебля длиной 3 мм (общая длина гипокотиля составляет примерно

50 мм), Отрезки стеблей помещают в стерильные чашки Петри поверхностью среза на агар-агаре с солодовым экстрактом, который перед эатвердеванием хорошо перемешан со спорами

EotrqtiS cinarea . Спустя 2 дня после помещения отрезков стеблей устанавливают тормозную зону (никакого роста Qо1иg t.is ), возникающую вокруг отрезков. Величина тормозной эоны воспроизводит быстроту проводимости и интенсивность действия. В табл. 2 приведены результаты, Пример 3, Пшеничные зерна, зараженные искусственно 3 г спор

TiREeDa ccav еВ на 1 кг зерна, смешивают с укаэанными в табл. 3 соединениями при двух нормах расхода

100 или 50 млй . Испытуемые соединения смешаны с обычными добавками — каолином, тальком, мелом, красителями, маслами и др. После обработки протравленные и не протравленные зерна помещают до половины (их величины) в суспендированный суглинок и хранят при 10ОC. Спустя б дней зерна вынимают. На 10-й день оценивают прорастание спор в от-; верстиях, полученных от вынутых пшеничных зерен. Рост спор непротравленных зерен (контроль) принимают равным 100. Рост спор в отверстиях после удаления обработанных зерен выражается по отношению к контролю.

В табл. 3 приведены результаты.

Пример 4, Семена ржи,искусственно зараженныеРцаагjurn nival, тщательно смешивают с испытуемыми соединениями, смешанными с обычными добавками, такими как каолин, тальк, мел, красители, масла и др. Затем семена высевают в почву и выдерживают в климатической камере с температурой б-12 С. Спустя примерно

4 недели устанавливают поражение растений в процентах. Поражение контроля оценивается 100. Поражение растений после обработки посевногО материала с помощью испытуемых соединений выражается по отношению к контролю, В табл. 4 приведены результаты.

Пример 5. Семена овса, искусственно зараженные13эМКафо avenae смешивают с испытуемыми веществами, смешанными с обычными добавками, такими как каолин, тальк, мел, Красители, масла и др. Затем семенной материал высевают в землю и выращивают в теплице, После появления метелок определяют поражение растений овса (в процентах), поражение контроля приравнивается к 100, Поражение растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражается по отношению к контролю. В табл, 5 приведены результаты.

633447

3-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламяно)—

-бен зимида эол-1-к арб онов ой к ислоты

Фениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Фениловый имидозфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

20 фен "ловый имидозфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 2,2-Трихлорэтиловый к идоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 2, 2-Трихлорэтиловый имидоэфир ?- (этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 2, 2 Трихлорэтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

30

2, 2, 2-Трифторэтиловый имидозфир 2- (метоксикарбониламино)—

-бензимида зол-1-карбоновой кислоты

2,2,2- Трифторэтиловый к идоэфир 2- (этоксихарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 2, 2-Трифторэтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоыовой кислоты

2,2,2-TpHopoMýòèëoâûé имидозфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

20

Пример 6. Молодые растения

Vici a f a b a опрыскивают испытуемыми соединенями в дозе 100 млн

После высыхания полученного таким образом налета листья растений заражают. участки посева составляют

5 мл в диаметре. Они вырезаются из чашки Петри, в которой выращена

VeRkicu Ear ia Basa ki i . Растения затем помещают в инфекционную камеру с температурой 27 С и с относительной влажностью воздуха 95-100%.

Спустя 4-5 дней определяют процент поражения зараженных листьев. Поражение не опрысканных листьев (контроль) приравнивают к 100, Поражение листьев, обработанных испытуемыми соединениями, выражают по отношению к контролю. В табл. 6 даны результаты.

Пример 7. Молодые растения

V iñia faba опрыскивают испытуемыми соединениями. После высыхания полученного таким образом налета растения заражают суспензией спор Во1гу1ж с1Ьае,и помещают в инфекционную камеру при температуре 25 С и относительной влажности воздуха

95-100Ъ. Спустя 2 дня рценивают поражение растений. Поражение контрольных растений приравнивается к 100.

Поражение растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражается по отношению к контролю. В табл. 7 даны результаты.

Пример 8. Молодые растения сахарной свеклы 23eta vulgar(б опрыскивают испытуемыми соединениями в концентрациях 50 или 2,5 млн

После высыхания полученного таким образом налета растения заражают пензией спор Сегсоброга beticota и выдерживают 48 час в инфекционных камерах при температуре 25-27 С и о относительной влажности воздуха

:> 95-100Ъ. Выдерживают в теплице примерно при 25 C вплоть до появления пятен на листьях. Поражение контроля принимают за 100. Поражение листьев, обработанных испытуемыми сое(О динениями, выражают по отношению к контролю. В табл. 8 даны результаты.

Пример 9. Пропаренную компостную землю (котрое1е де ) заражают мицелиемЧИ(тоС1ап и soprani . После перемешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20Ъных порошкообраэных композиций) без выдерживания высевают по 25 зерен мозгового гороха сорта Wundev von ((д ЬЯ 3 И . Продолжитель нос ть кульTKB ;.резания в опытах составляет 2023 дня дня при 22-25ОС. Определяют граничную концентрацию почвенно-фунгициднзй активности соединений, обеспечивающую образование здоровых корней,без грибкового некроза и всходы семян по меньшей мере íà 909, по сравнению с достигнутым результатом в пропаренной почве, В ряду опытов два стандартных продукта представлены ,0 как сравнительное средство. Ниже приведены граничные концентрации по венно-фунгицидной активности (мг активного вещества на 1 л воды) предлагаемых соединений.i

/ 633447 в

3-Метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол 1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый нмидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый< имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 6-Циметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 4-Циметилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоновой кислоты Э

2, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—

-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

30

2, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)— бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2, 4, 6-Триметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бен зимидазол-1-ка рбэновой к ислоты

2-ЭтилФениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

20

2-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

30

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2- (метокснкарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 40

Изопропилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Этилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 30

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензими30 дазол-1-карбоновой кислоты

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

1? б 33447

2-Хлорфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты а

4-Хлорфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлорфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлорфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)— бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Хлорфениловый ичндоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Хлорфениповый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4»Фторфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоиовой кислоты

4-фторфениповый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимицазол-1-карбоновой кислоты

4-Бромфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензийидазол-1-карбоновой кислоты

4-Бромфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлор-3-метипфзниловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-ко@боновой кислоты

4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Хлор-5-метилфениловый имндоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензймидазол-1-карбоновой кислоты

2-Хлор-5-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты;

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой, кислоты

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Бром- 4-метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

ФО

2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2- (изоп ропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метоксифзниловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимндаэол-1-карбоновой кислоты

3-Метоксифениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Хлорфениловый имидоэфир (2-изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 20

633447

3-Метоксифеннловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

20.4-Метоксифениловый имидоэфир 2«(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир 2- (этоксякарбониламино) -бенэимидазол-1-карбоновой кислоты 20

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидозфнр 2- (изопропоксикарбониламино)—

- бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

20.Л

3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламиио)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Аллил-2-метоксифениловый нмидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Аллил-2-метоксифениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)- 5ен зимида зол-1-карбоновой кислоты

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Этоксикарбонилфенилойый имидозфир 2- (этоксикарбониламино) -бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбониламино)-бенэнмида зол-1-карбоновой кислоты

4-формилфениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Формилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Формилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламнно)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Ацетилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбонкламино)—

-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

4-йцетилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацетилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбо (свой кислоты 30

633447

4-Ацетилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацетамидофениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-l-карбоновой кислоты

4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2- (изопропок сикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2 (метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Э-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—

-бенэимидазол-1-карбоной кислоты

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2- (Зтоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Цианфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

20 м -Фенилендиимидоэфир бис-2- (и зоп ропок сикарбониламино)—

-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

40 п -Фенилендиимидоэфир бис- (2-иэопропоксикарбониламино)— бензимидазол-1-карбоновой кислоты

10 ц --Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)—

-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

n --Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

1, 4-Дихлор-2, 5-диметоксибензол

Пентахлорнитробе нзол

Пример 10. Пропаренную компостную землю заражают мицелием Rh zoctonia soprani, После перемешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20Ъ-ных порошкообразных композиций) без выдерживания высевают по 25 зерен мозгового гороха сортаФоп3в von Kekvedan в глиняные горшочки, содержащие 1 л земли. B табл.

9 указано количество набухших крепких (здоровых) горошин, сырой вес и оценка корней после культивирования в течение 3 недель при 22-23 С.

Оценка корней проводится по следующей шкале;

4 — белые корни без грибкового некроза;

3 — белые корни, незначительный грибковый некроз;

2 — коричневые корни, более сильный грибковый некроэ;

1 — сильный грибковый некроз.

Пример 11 ° Пропаренную компостную землю заражают мицелием Puganiun

oxgSporiumk.caeeisteghi. После смешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20%-ных порошкообразных композиций) без выдерживанкя рассаживают в качестве раст"ний-хозяев

633447

Фениловый имидоэфир 2- (метокс икарбон иламино) -бе нз имидазол-1-карбоновой кислоты — 15 18 — 0

0 0

0 0

18 — 0

3-Метилфениловый имидозфир

2- (метоксика рбониламино)—

-бензимида зол-1-карбоновой кислоты

10 16 — 0 0 — 0 0

4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино) -бензимнда зол-1-карбоновой кислоты

13 18 — 0 14 — 0 15

3-Диметиламинофениловый .имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0 0

11 18 — 0 0

4-Нонилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино)-бензимидцзол-1-карбоновой кислоты 11 18 — 0 0 0 0

72 0 0 78 20 79 88

100

100 по 6 молодых растений СаИ{е1ерЬие

chineneie, Ме(е е аэ(,е "eonnenst< Ие."

В табл. 10 указано количество пораженных растений после культивирования в течение 5 недель при 22-25оС.

Превосходное по сравнению с уже широко применяемьм на практике фунгицидом из ряда бенэимидазола, метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаматом, инсектицидное действие предложенных соединений поясняется следующими примерами.

Пример 12. Срезанные побеги обыкновенной Фасоли (РНаВЕОЬВ VuRpavie) в стадии полностью развитого первичного листа погружают в водные суспенэии с различным содержанием предложенных соединений. После стекания избытка жидкости и высушивания остающегося налета на побеги помещают по шесть личинок ()„ 3) мексиканской эерновки бобовой (Kpitachna vaviveetie

cRiuts,) . При результирующем контроле после трехдневной экспозиции рассчитывают достигнутое действие в процентах по Аботту.

Результа-ы опытов даны в табл. 11.

4-Метиловый имидозфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты — 13

Сравнительное средство

К-(трихлорметилтио)-фталимид 0 32

Контроль (не обработано) 100

Пример 13. Посаженные в горшочки отдельные растения с а faba после -заселения бескрылыми индивиду" умами Aphic jacket Scop. обрабатывают водньии.суспензиями различнык концентраций предложенных соединений до начала стекания. При результирующем контроле после 48-часовой продолжительности опыта определяют фунгицидное действие.

Результаты представлены в табл.12, Пример 14. После доэированl0 ной обработки путем опрыскивания (400 л/га) покрытых листьями побегов дуба водными суспензиями предложенных соединений и высыхания полученного таким образом, налета на растения по-!

6 мешают по пять обработанных отдельно таким же образом гусениц (Ь 4)рогМВ1г{а д арам ),. После трехдневной экспозиции определяют фунгицидное действие {в процентах по Аботту) .

20 Результаты опытов приведены в табл. 13.

1аким образом, предлагаемые соединения обладают высокой фунгицидной активностью с профилактическим и сисд8 тематическим действием. т а б л и ц а 1

633447

Т а б л и ц а 2

Диаметр тормозной зоны, мм

Соединение

3-Метил-4-метилфениловый имидоэфир

2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4-диметилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидоэфир

2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

17

2,4-Диметилфениловый имидоэфир

2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-l-карбоновой кислоты

3-Трифторметилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-l-карбоновой кислоты

17

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол-l-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-метоксикарбонильмино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

19

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

22

Метил-l-бутилкарбамоил-2-бензимидазолкарбамат

Контроль (не обработано) Та бл ица 3

4-Метилфениловый юаидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида,эол-1-карбоновой кислоты

1,5 б

4-Метилфе ниловый нмидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

1,5 3

3-Метилфениловый нмидоэфир 2- (метоксикарбониламнно) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

1,5

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

633447 22

Продолжение табл. 3

4-Хлорфениловый имидоэфир- 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0,3

4-Фтор ениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол=1-карбоновой кислоты

4-Ацетилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты м-Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)-бензимидазол-1карбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метоксиэтил-Hg-силикат 7

100

Контроль (не обработано) Таблица 4

Фениловый имидоэфир 2†(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0 15 82

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0 0 86

2, 2, 2-Трибромэ т илов ый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол.-1-карбоновой кислоты 0 23

633447 24

Продолжение табл. 4

4-Хлор-3-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 0

0 72

4-Метоксифениловый имидоэфир (2-этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0 10 98

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бе нз имидазол-1-карбоновой кислоты 0

0 94

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0 0 14

4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метокснкарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 0

Сравнительное средство

Метоксиэтил — Hg -силикат 28

2 23

Контроль (не обработано) 100

Таблица 5

Соединение

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил. амино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-,(метоксикарбониламино)-бензнмидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трибромэтиловый эфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

11 69

2 40

0 0

0 0

Сравнительное средство

Метоксиэтил-Н -силикат 15 23

Контроль (не обработано) 100

Испытывалось в концентрации

188, 125 и 50 млн.

26

633447

Таблица 6

Соедине

Фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

З-.Метилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбоииламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)бензимидазол-1-4<арбоновой кислоты

3-Хлорфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино)— — бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метил-1-(бутилкарбамоил)—

-2-бензимидазолкарбамат

100

Контроль (не обработано) Таблица 7

Соединение

3-Нитрофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бен зимида зол-1-карбоновой кислоты

9 23

4-Цианфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

1, 2-Ди- (3-метокс икарбонил-2-тиоуреидо)-бензол

26 52

Контроль (не обработано) 100

633447

Та б л и ца 8

Соединение

Фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 0

3-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бе нэимида зол-1-ка рбоновой кислоты 0,6

4-трет.-аутилфениловый имидозфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты 0,6

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Фторфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0,3

Сравнительное средство

67

Контроль (не обработано) 100

Таблица 9

13

24

11

18

21

25

Этчлен-1, 2-бисдитиокарбамат марганца

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(зтоксикар- 10 бониламино)-бензимидаэол-1-карбояовой 20 кислоты 30

3-Метилфениловый имидоэфир,2- (изопро- 10 поксикарбониламино) -бензимндазол-1- 20

-карбоновой кислоты 30

4-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикар- 10 бониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой 20 кислоты 30

4-Метилфениловый имидоэфир 2- (изопро- 10 поксикарбониламино) -бензимидаэол-1- 20

-карбоновой кислоты 30

3, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изо- 10 пропоксикарбониламино) -бензимида зол-1- 20

-карбоновой кислоты 30

22

13

23

24

14

14

24

24.

18

30

633447

Продолиение табл. 9, 16

21

14

2

5

19.23

13 22

23

12

23

23

21

17

l5

21

25

14

11

10.

19

28

12

23

14

24

l0

17

16

18

21

20

2,4, 6-Триметилфениловый имидоэфир 2— (изопропоксикарбониламино) -бен зимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Иэопропилфениловый имидоэфир 2- (этокси- 10 карбониламино) -бензимидазол-1-карбо- 20 новой кислоты 30

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2†(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-втор-Бутилфениловый имидоэфир 2— (этоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Иэогептилфениловый имидоэфир 2— (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

1-Нафтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Нафтиловый имидоэфир 2- (метоксикарбонил- 10 амино) -бензимидазол-l-карбоновой кислоты 20

3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбо- 10 ниламино) -бензимидазол-1-карбоновой кис- 20 лоты 30

3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(иэопропокси- 10 карбониламино) -бенэимида зол-1-карбоновс и 20 кислоты 30

2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2- (изо- 10 пропоксикарбониламино) -бензимидаэол-1- 20

-карбоновой кислоты 30

3-Метоксифениловый имидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(меток- 10 сикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоно- 20 вой кислоты 30

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-l-карбоновой кислоты

2, 2, 2-Трифторэ иловый и идоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2- Нафтиловый имидоэф ир 2- (изопрочокс ик а рбо нилам ино) -бе н зинаида зол-1-ка рбо нов ой кислоты 6

24

23

1 9

18

16

Прололиение таблицы 9

Соединение название

4-Иетилтиофениловый имидозфир 2-(иэопро- 10 поксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карба,о- 20 вой кислоты ЗО

1l

23

2

9

21

4-Ацетамидофениловый имидозфир 2- (иэопро- 10 поксикарбониламино) -бензычнда зол-1-Kape o- 20

НОВОЙ КИСЛОТЫ 30

19

21

21

4-Цианфениловый имидозфир 2-(метоксикар- 10 бониламино) -бензимидазол-1-карбоновой 20

К ИСЛОТЫ 30

24

16

3-Нитрофениловый имидоэфир 2- (метокси- 10 карбониламино) -бенэимида эол-1-карбоноэой 20 кислоты ЗО

23

23

14

16

18 и -Фенилендиимидозфир бис- (2- (изопропоксикарбониламино)-бенэимидаэол-1-карбоновой кислоты

1.4

1, 4 -.Пихлор-2, 5-диме ток с ибеы зол

ЗО

40, О

О

21

0

О

18

Пентахлорнитробенэол

Пропаренная земля

Необработанная земля

Таблица10

Соединение

3-Метилфениловый имидозфир 2-(зтоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-МетилфениловЫЙ имидозфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1.—

Карбоновой кислоты

3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

20 О

30 0

20 1

30 О

20 О

30 О

20 О

30 О

633447 34

Продолжение табл. 10

3-Метоксифениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбсновой кислоты

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

20 0

30 0

20 1

30 0

20 0

30 0

Сравнительное средство

20 6

30 3

Метил-1- (бутилкарбамоил)- 2-бе н з имида золка рб ама т

Соединение нгиное стЪ название

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0,1 100

0,05 94

3, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой 0,1 кислоты 0,05

100

3, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты .

0,1 67

0,05 55

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0,1 78

Пропаренная земля

Необработанная земля

Т а б л и цa 11

633447

Продолжение табл. 11, 100

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—

-бензимидазол-1-карбоно- 0,1 вой кислоты 0,05

67

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

0,1 100

О, 05 100

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

0,1

0,05

100

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0,1

0,05

100

2-(1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

0,1 61

2- (1-Метилпропил) -фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)—

-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты 0,05

100

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида зол-О, 1

-1-карбоновой кислоты 0,05

94

В9

2-Изопроп илфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикаРбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

100

0,1

0,05

Сравнительное средство

Метил-1-(бутилкарбамоил) -0,1

-2-бензимидазолкарбамат 0,05

О

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол- 0,1

-1-карбоновой кислоты 0,05

38 б 33447

Та блица 12

2-Метилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоновой кислоты

0,1

0,5

100

2- (1-Метилпропил) -фениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой 0,1 кислоты 0,05

100

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

0,1

0,05

100

2-Изопропилфениловый нмидоэфир 2- {изопропоксиКарбониламино)-бенэими- 0,1 дазол-2-карбоновой кис- 0,05 лоты

Метил-1-(бутилкарбамоил) — 0,1

-1-бензимидазолкарбамат 0,05

Табл

100

40 ица13

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

100

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимида зол-1-карбоновой кислоты

100

2-Метилфениловый имидоэфир

2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

100

2-(1-Метилпропил)-фениловый нмидоэфир 2- { изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-к а рб он ов ой к ис лоты

100

Сравнительное средство

Метил-1- (бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкаРбамат

П р и м е ч а н и е: Концентрация соединений 0,2Ъ.

6334

Формула изобретения

1 11 = С-046Н!

5 в котором В имеет укаэанные знаI чения,С И4- м -или и -фенилен, причем содержание действующего начала в средстве составляет 1-80 вес.%.

Состав итель И. Аврутов

Редактор Е. Харина Техред З.фанта Корректор Е.Папп

Заказ 6400/48 Тираж 706 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 ° Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных бензимидазола, а также добавку, выбранную из группы: жидкий или твердый носитель, разбавитель, смач ива тель, змуль га тор, дисп е рга тор, ) отличающееся тем,что,с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного бензимидазола соединение общей формулы 1

С-ннСООИ

„г !

ЯКвв C — ОE

I где М вЂ” алк ил С, -С

Я вЂ” 2,2,2-тригалогенэтил, нафтил, фенил, незамещенный или эа47 40 мещенный 1-3 заместителями, возможно ра э нычи, выб ра нньми иэ ряда алк ил

С1-С, фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток, ал