Способ получения пирролидонкарбоксилата- - триметилглицина

Способ получения пирролидонкарбоксилата- - триметилглицина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву (22) Заявлено 150277(23) 2452983/23-04 с присоединением заявки РЙ (23) Приоритет (43) Опублнковано251178. 61оллетель РЬ 43

Союз Совегтекнк

СОцмэйистнчжин и вгЕСЛУблИИ

{Я) М. Кл.

С 07 D 207/28

//А 61 К 31/40

Государственный коиитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК547.747.07 (088.8) {45) Дата олуОлнысгвания олнсания 26.1 1";8 (72) Авторы изобретения

N.Б. Аймухамедова, E.Ï. Рукавишникова и В.Б. Мокеева

Институт органической хигкии АН Киргизской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРРОЛИЦОНКАРВОКСИЛАТА гг -ТРИМЕТИЛГЛИЦИНА

Предлагается усовершенствованный способ получения пирролидонкарбоксилата .И -триметилглицина, который может найти применение в медицинской промьпаленности.

Известен способ получения пирролидонкарбоксилата Й -триметилглицина, заключающийся во взаимодействии свежеприготовленной пирролидонкарбоновой кислоты с бетаином в среде нейтральных растворителей, например изопронилового спирта, при 80 С f1) . о

Однако получать свеженриготовленную пирролидонкарбоновую кислоту нагреванием водной суспензии глутаминовой кислоты в автоклаве при 135-140 С о сложно,. последующий процесс очистки ее также трудоемок.

Кроме того, эти условия предрасподагают к образованию рацемической смеси, так как нагревание 1 -глутаминовой кислоты при температуре выае

100 С приводит к частичной или полной рацемиэации.

Целью изобретения является упрощение процесса.

Предлагаемый способ получения нирролидонкарбоксилата г -триметилглицина заключается в том, что 1 -глутаминовую кислоту подвергают взаимодействию с бетаином в водной среде при 90-95оС.

Способ прост в осуществлении, позволяет избежать необходимости предварительного получения пирролидонкарбоновой кислоты и целевой продукт, полученнбlй п1зи укаэанных условиях свободен от примеси П -формы.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и.обратпым холодильни.;ом, помещают 1 моль бетанна, приливают 650 мл дистиллированной воды, затем при перемешивании добаВляют 1,1 моль 4 †(+)-глутаминовой кислоты. Реакционную .смесь нагревают на водяной бане при 95 С до наступа ления равновесия между глутаминовой и пирролидонкарбоновой кислотами.

Степень перехода глутаминовой кислоты в п11рролидонкарбоновую в момент равновесия составляет 90-92,5%.

После окончания нагревания раствор упаривают до 70 С Be(n 1,465), к нему добавляют этиловый спирт для осаждения непрореагировавщей глутамнновой кислоты Конечная кснцентра ция спирта в растворе должна быть не ниже 80%. После отделения выпавшего осадка, спирт отгоняют до 70 BO о (я 1 465) и проводят кристаллизацию производного пирролидонкарбоновой кислОты и бетаина Кристаллы От ма точного раствора отделяют фильтрованием под вакуумом, промывают на Фильтре спиртом и высушивают на воздухе.

Выход готового продукта 70% от содержания пирролидонкарбоновой кислоты в растворе.

Производное пирролидонкарбоновой кислоты и бетаина, полученное в этих условиях, обладает оптической активностью и имеет удельное вращение

Сы120 -6,3+ 1О (С 1%, вода) .

Реакция на глутаминовую кисло у с нингидрииом Отрицательиаяр т.пл. 66-63©С. 18

Найдено,в И 6,26 С 45,05;И 10,2.

Вычислено,Ф: Н 6,81 C 45,45;

М 10,6» Я,О 6,81.

Теоретическое содержание бетаина

s молекуле 44,5%, определенное зкс- 29 периментадъно 43,8В. Продукт содержит кристаллизационную воду, что подтвер« ждено HK-спектроскопически н дериватографически. Температура плавления обезвоженного продукта 138-140 С.

Теоретическое содержание азота в обезвоженном продукте 11,42ti найденное экспериментально 11,0%.

Формула изобретения

Способ получения пирролидонкар» боксилата М »триметилглицина на основе бетаина в нейтральном растворителе при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упроиения процесса,. 1. - глутамииовую кислоту подвергают взаимсдействию с бетаином в водной среде при 90-95 С. источники инФормации, принятые во

Внимание при зкспертизее

1. Патент Сйй 9 3255190, кл. 260-247.2, 1966.

Составитель Н. Бочарова

Редактор Е. Кузнецова Техред >>-Вабурка Корректор Д. Иельничейко

Заказ 6706/24 Тираж 517 . Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР

ПО делам изобретений и Открытий

113035д Москва Ж-35 Рараская наб. д. 4/5

Филиал ППП Патент, r Ужгород, ул. Проектная, 4