Способ получения 1-ацетил-2-метил -циклопентена
Патент 637402
Авторы
Способ получения 1-ацетил-2-метил -циклопентена
Иллюстрации
Реферат
<»1637402
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сеюэ Севетенмх
C IIaIIIIeWII eeIIIIII
POCIIf6IIIIIC (6I) Дополнительное к авт. свнд-ву— (22) Заявлено 27.0677 (2l) 2500678/23-04 с присоединением заявки И (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.1278 Бюллетень ¹ 46 (45) Дата опубликования описания 151278 (И) М. Кд.
С 07 С 45/00
С 07 С 49/61
Государственный комитет
Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (53) УДК 547.284.07 (088.8) ;с (72) Авторы изобретения
Г.И. Шахназарян н М.В. Назарян
Pl) Заявитель
Ленинаканский филиал Ереванского по института им. К. Маркса (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АИЕТИЛ-2-МЕТИЛ-А—
ЦИКЛОПЕНТЕНА
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-ацетил-2-метил- д -циклопентена, который может быть использован в органическом синтезе.
Известен способ получения 1-ацетил-2-метил- Ь -циклопентена обработкой
М диэтилового эфира ct,d. -диацетиладит пиноэой кислоты 10%-ной серной кислотой. Процесс проводят при нагревании в течение 48 час ° Выход чистого продукта не указан (11 . Основными недостатками известного способа являются труднодоступность исходного продукта, который получают с низким выходом из ацетоуксусного эфира и дибромэтана в присутствии этнлата натрия, и длительность процесса.
Целью изобретения является расширение сырьевой базы и повышение интенсивности процесса.
Поставленная цель достигается ислользованием способа получения 1-ацетил-2-метил-д -циклопентена, отлит чительная особенность которого состоит в том, что 2,7-дихлор-2,6-октадиен подвергают обработке 85-98в-ной серной кислотой при 15-25 C.
Использование изобретения позволяет расширить сырьевую базу для получения 1-ацетил-2-метил-Ь -циклопенФ тена путем использования в качестве исходного соединения дешевого и дос-.óïíîão 2,7-дихлор-2,6-октадиена— продукта димеризации 1,3-дихлорбутена-2, являющегося отходом в производстве хлоропрена, а также интенсифицировать процесс путем снижения времени реакции до 20-30 мин. Выход целевого продукта 69-71%.
Пример 1. К 28,0 г 2,7-дихлор-2,6-октадиена по каплям прибавляют
15 мл 98%-ной серной кислоты при перемеииванин и температуре 15-20 С. После окончания зкзотермической реакции и бурного выделения хлористого водорода (20 мин) реакционную смесь выливают на лед, нейтрализуют поташом, экстрагируют эфиром целевой продукт, экстракт сушат сульфатом магния, отгоняют эфир н перегоняют 1-ацетил-2-метил-а» -цнклопентен. Собирают фракцию, кипящую прн температуре 67-68 С (9 мм рт.ст.),сУ 0,9548, в о 1,4845, выход 13,5 г (69%) .
Найдено, a: С 77,31т Н 9,82.
Вычислено, II: С 77,42т Н 9,67.
Чистота по ГЖХ 98,5В (хроматограф
ЛХИ-8МД, I(модель), колонка 2 м х
4 мм, носитель-хроматон- II-А Ж;
637402
Формула изобретения
Составитель A. Иващенко
Редактор Е. Ходуна Техред М,Петко Корректор Н.Ковалева
Заказ 7040/17 Тираж 517 Подписное
ЦЯИИПИ Государственного комитета Совета Иинистров СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москва Ж-35 Ра ская наб. д . 4 5,С А А Р . 1
Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная„ 4
5115Е-301, температура колонки 150 С, скорость газа носителя Не 50 мл/мин.
В ИК-спектре имеются полосы поглощений при 1730 см (колебание С = О связи в С С-С-0)> 1625 см (колебание C=C связи в С С-С О) 1430 и 1365 см (антисимметричный и симметричный СН).
Спектры ПИР снимали на приборе Д11(4с))1-Pevkin Ef,mer в -208, 6ИГц (эталон — ГИДС) в растворе СС0
Имег тся резонансные сигналы при d M.ä.:10
1,8 (с., С-СН ); 2,0 (с., СОСН ) .
Пример 2. Айалогично примеру
1 получают из 37 r 2,7-дихлор-2,6-октадиена и 20 мл 85%-ной серной кислоты (температура процесса 20- )5
25 С, время 30 мин 18 г целевого проо дукта. Выход 69,5%.
Пример 3. Аналогично примеру 1 получают иэ 20 г 2,7-дихлор-2,6-онтадиена и 15 мл 96%-ной серной кислоты (температура процесса
15-25 С, время 30 мин 10 r (71%) целевого продукта.
Способ получения 1-ацетил-2-метил-h --циклопентена с использованием
С серной кислоты, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью расширения сырьевой базы и повышения интенсивности процесса, 2,7-дихлор-2,6-октадиен подвергают обработке 85-98Ъ-ной серной кислотой при 15-25 С.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1.7 N.HawoHh 1-Ацетил-2-метилциклопентен, Х Chem Sac 1913, 103, р. 1249.