Способ получения 4,4-бис-(4-хлорбензоил)-бифенила

Способ получения 4,4-бис-(4-хлорбензоил)-бифенила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

< >437403

Сеюз Советски»

Социвпиетичесии»

Раепубпии (61) дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 280677 (21) 2501713/23-04 с присоединением заявки Ю (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.1278.Бюллетень РЙ 46 (45) Дата опубликования описания 15.12.78 (51) М. Кл.

С 07 С 49/80

С 07 С 45/14

Государственный комитет

Совета Министров СССР ао делам изобретений и открытий (53) УДК 547 ° 639 ° .3.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В.A. Устинов, В.В. Копейкин, Г. и В.В. Соснина

l, "

4".. д

„.ч ;; (1 тут -.

,рот, с (73) Заявитель

Ярославский политехнический инс (54) СПОСОБ ПОЛУЧБНИЯ 4,4-БИС- (4 -ХЛОРБЕНЗОИЛ)—

Бифкнилл

Изобретение относится к способу получения 4,4-бис-(4-хлорбензоил)—

-бифенила, используемого в качестве конечного и промежуточного продукта в синтезе полимерных материалов.

Иэнестен способ получения 1,4-бисвЂ(4-хлорбензоил)-бензола взаимодействием терефталоилхлорида с хлорбензолом в присутствии катализаторов

Фриделя-Крафтса, например хлорного железа, при 100-250 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами (ныход 75%) fl) .

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу явля ется способ получения 4,4-бис-(4-хлор1 бенэоил) -бифенила взаимодействием

4-хлорбензоилхлорида с бифенилом в растворе нитробензала в атмосфере инертного газа н присутствии сублимиа рованного хлорного железа при 140 С до 85%-ной коннерсии исходных продуктов с выделением целевого продукта известными методами. Выход конечного продукта 17,6% от теоретического 12) .

Однако низкий выход целевого продукта и необходимость применения сублимированногс хлорного железа в качестве катализатора,а также трудность ® выделения целевого продукта требуют усовершенствования этого способа.

Целью изобретения является повышеI ние выхода к упрощение получения 4,4-бис- (4-хлорбензокл) -бифенила.

Поставленная цель достигается проведением процесса при температуре

260-280 С в течение 1-4 час .

Это позволяет исключить применение растворителя и катализатора и одновременно повысить выход целевого продукта до 85-863.

Способ получения 4,4-бис- (4-хлорбенэсил)-бифенила ведут взаимодействием 4-хлорбензоилхлорида (f ) с бифенилом (g ) при молярном соотношении

I:)(, равном 1,95-2,05:1, температуре

260-280оС в течение 1-4 час с выделением целевого продукта изнестными приемами.

Пример 1. 1,35 г (0,2 моля)

4-хлсрбенэоилхлорида смешивают с

15,4 г (0,1 моля) бифенила и загружают н автоклав из нержанеющей стали, снабженный электрообогревом, манометром и термопарой, после продувки автоклава инертным газом (азот или аргон) нагревают реакционную массу до

260 С и выдерживают при этой температуре 4 час. Из охлажденного автокла10 ва сырой 4,4 -бис- (4-хлорбенэоил) -бифенил вымывают ацетоном. Затем осадок кристаллизуют из диметилсульфоксида (ДМСО). Получают 36,9 г целевого продукта (85,5 мол.Ф), т.пл. 304-306 С, Найдено, Е С 71,98; Н 3,82;

6 16,22.

Вычислено, В: С 72,39) Н 3,71;

СЕ 16у47.

ИК спектр. 9 1648 см, )ñå<766 756 см,4

Пример. 2. 35 г (0,2 моля)

4-хлорбензоилхлорида, 15,4 r (О,l моля) бифенила и 50 мл нитробензола загружают в автоклав из нержавеющей стали, снабженный перемешивающим устройствомр злектрообогреэом, монометром и термопарой. После продувки автоклава инертным газом (азот или аргон) нагревают реакционную массу при непрерывном перемешивании до

280" С и выдерживают при этой температуре 1 часа

Полученную смесь вымывают спиртом (СН ОН или С Н ОД) из автоклава, отфильтрованный осадок кристаллизуют иэ Д!4СО. Получают 37,2 г конечного продук а (вьжод 86,2% от теории), т.пл. 303-306 С.

Найдено, %: С 72,09; H 3,88;

CS 16,18. ь И ь @а (л

Вычислено, %: С 72,39; Н 3,71;

CC 16,47.

ИК-спектр аналогичен спектру, полученному в примере 1.

Формула изобретения

Способ получения 4,4-бис-(4-хлорк бензоил) -бифенила взаимодействием

4-хлорбензоила с бифенклом при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, последний проводят при 260-280 С в течение 1-4 час.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

Патент Франции М 2230615, кл. С 07 С 49/80, 1974.

2. Авторское свидетельство СССР

9 405859, кл. С 07 С 97/10, 1973.

Составитель Л. Горбачева

Редактор E. Корина Техред Л.Алферова Корректор Н.Ковалева

Заказ 7040/17 Тираж 517 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035 Иосква Т-35 Раушская наб. д. 4 5

Филиал ППП Патент, г. ужгород, ул, Проектная, 4