Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ (61),ополнительный к патентов (22) Заявлено 15.10.71 121) 1714528!30-05 (51) Я Кл г А 01 g 9, 36
С 07 F 9 -IO (23) Приоритет — (32) 10.03.71
09.08.71
Государственный комитет (31) 123057;170385 (33) CLLIA (43) Опубликовано 15.12.78. Бюллетень № 46 (45) Дата опубликования описания 16.04.79 по демам изобретений и открытий
i.-3) УЛК 632 954 (088.8) (72) Автор изобретения
Иностранец
Джон Эдвард Франц (США) Иностранная фирма
«Монсанто Компани» (71) Заявитель (США) (54) ГЕРБ И ЦИДHOE С Р ЕДСТВ О н о !
l 1, ИГ 1
R C СН -N-С11 г г L
Изобретение относится к хпмичсским средствам борьбы с нежелательными растениями, а именно к использованию гербицидиого средства на основе производных мстилфосфоновых кислот.
Известно гербицидное средство, содержащее натриевую соль а,а-дихлорпропионовoi1 кислоты (далапон) (1).
Более близким по химической структуре к предлагаемым соединениям является гербицид, содержащий действующее вещество — ч-фосфоиомстилиминодиуксусную кислоту пли сс соли, а также обычные добавки (2). Однако активность его недостаточна.
Целью изобретения является изыскание нового гсрбицидного сред=тва, обладающего высокой активностью.
Указанная цель достигается использованием гербицидиого средства на основе производных мстил росфоновых кислот общей формулы где R — 011; — ОКз, где Кз — алкил Ci — С г, циклогексил, аллил, хлорэтил, углеводородокси-углеводородные группы с Сз — С6 и
1 — 2 атомами кислорода, 2-феноксиэтил;
ХR4R„, глс Rg II Ез независимо др1 г от друга — водород, алкил Сз — С, оксиэтил, метоксиэтил, аллил или R4 и К;„вместе с атомом азота могут образовывать пирролид:I:Ièë, морфолил. пиперидпнпл;
R, и R> независимо друг от друга — ОН, а также соли таких соединений, где R, и «г t:ñçàt èñèìo друг от друга могут быть — ОЯ6, где R,,— катион, образующии соль, Ilp. :÷cм катион щелочных мсталлов, кальция, магния, мсдп. цинка, аммония или моноалкил".ммонисвая группа, содсржагцая
1 — 8 атомов углерода, диалкиламмоиисвая
15 группа, содержащая 1 — 3 атома углерода, триэтиламмониевая группа, аммониевая группа, содержащая морфолил, пирпдпнил, аммонисгая группа, содержащая аллил, пропарил, циклогсксил, феиил, а также мо2О но- и диэтаноламмониевые группы, моноанилин, пиридин при условии, что ис более, чем два заместителя из R, R> и Rz — соли аммония или аммония, замещеиного органическими радикалами, в количестве 0,1 — -95 всс. %.
Х-Фосфономстилглицины можно полуьпть фосфономстилированием глицина, предпочтительно, .;пор метил фосфоновыми кислотами. Их можно получить также присоединением фосфита к азометинам. Так, 638238 например, введением в реакцию этилглпцината с формальдеп(дом и дпэтилфосфитом дает триэтиловый сложный эфир Хфосфономстплглицина. Рассматриваемые
cocqIiHeHIII(такхкс пол» чаlот путсм Окисления соответственных ампнофосфиновых соединений посредством двухлористой ртути или других окислителей. Х-Фосфонометилглиципы представляют собой кри:талли !сскис твердые вещества, большей частью растворимые в воде.
Галоидангидриды Х-фосфопомстплглпцина получают общеизвсстпымп способами, например х.70ði7ðoèçi30äíbic могут быть 00разовапы реакцией IX-фосфономстилглицппа с РС1.- плп S0C12 в безводной раствор",ющсй среде, как простой эфир и т. д., !(лп ругом органическом растворителе.
Л3(иды, сло кные эфиры Х-фосфопомси!Лглицпна получают 13всденисм в рcBIIIIH:0 гало:iäàíãèäðèäà в растворителе с подходящ:(м амином плп сппргом в присутствии галоидпого углеводородного акцептора, триэтилампп;, ппридпна и т. и. !(лп же путем обмена с70H
СО, IH X-(IIOCCIIOHO(»ICTII (.7пцина Пол, ча(ОТ
HX TC»I »IBCTll 1 HO!l ii 7(I 170.»И(ой HCI(TPB.7HBBIIHII !
»HC iOTbI СООТБCTCT13»,(ОIЦI ° 3((CIIOHIIHIIC3», f)C
:(овпым карбопатом, аммиаком плн oprai»г;чсскпм а IHH031. Нпжс даны примеры получсн(! я прсд.(ожсппых сосдпllсп;(и.
П р и м с р 1. Смесь приблизительно
50 1. глпцппа, 92 ч. хлормст!1.7ôoñôoíoâoé кислоты, 150 ч. 50ОII-ной водной гидроокпсп
If B Tp HH H 1 00 I. H07,b(I(olvi CIII,B IOT 13 IIO L:;0;;I((ций реакционный сосуд и держат при тсмпературс обратного потока, г то время I« к добавляют сщс 50 ч. 50%-ной П,(роокиси натрия. Значение рН pcBIIL(lioH(loil c»ic.-и поддер;1113 IIOT 10 — 12 добаьлсппем соответствующего количества гидроокиси натрия. ! Io оконча IIIH добавления всего количества каустического раствора реакционную смесь щс 20 час нагревают с обра" íûì холодильником, охлаждают до комнатной тсмпсратуры и фильтруют. После этого добавля(от приблизительно 160 ч. концентрированной ,. Оляной кпcлоты, смcсь филbTpуlo 1 и получают прозрачный раствор, из которого медленно осаждается Х-фосфопометилглицпп, Это вещество имеет т. Пл. 230 С (c разложеш(см), Вычислено, О/ С 21,31; Н -1,77; Х 8,28.
С НЗХО»1 ;
Найдено, %: С 21,02; Н 5,02; N 8,05.
Пример 2. (Х1-Фосфонометплглицпн получают также путем окисления фосфппометплглицппа следующим образом.
Смесь приблизительно 107 ч. фосфппо":етплглиципа, 625 ч. двухлорпстой ртути и .0 ч. воды приолизительно 2 IQc HBIpcBBIQT с обратным холодильником в соответству(0щем реакционном сосуде. Образовавшийся в ходе реакции осадок хлористой ртути удаляют фильтрацией. Фильтрат затем насыщают (сероводородом, а образовавшийся сульфид ртути (2) удаляют фильтрацией, получая прозрачный фильтрат, который концентрируют при пониженном давлении, разбавляя остаток 10 ч. воды. Кристаллический
Оса.IQK собирают и промывают метанолом, а затем диэтиловым эфиром. Полученное вещество тождественно полученному в предыдущем примере.
П р и м с р 3. Смесь приблизительно
17 ч. Х-фосфопометплглицина, 100 ч. воды и
7 ч. карбоната калия перемешивают в реакционном сосуде при комнатной температуре.
По окончании растворения (что видно по прозрачности реакционной смеси) смесь
20 концентрируют в паровой бане при пони :;с!(ilo31;IBH;IcHI!LI. Остаток промывают горячим метанолом, а затем диэтиловым э(13Иром. Полученное вещество представляет co(.oй м;>Hoi
Вычислено, % .. С 16,65; Н 3,70; Х 6,-16.
С,H-,:ËО5РК 0,5Н;О.
Найдено, %1 С 16,67; Н 3,85; N 6,32. зО
Прп угсличенпп количества приме гясмого к-.ðáîíB ra калия можно пол, !(гг! соотвстствующпсд,икалпсвыс и трпка 7»cHIre соли Х-фосфономстплглпцпна. з,— Соответствующие аммонпсвь:с соли и cUлп других щелочных и щелочноземелеьных мсталлов, KBK меди, цинка, (»(а1эга ((ца,: (0:кiio легко получить в основном тем жс способом.
:(О Согласно описанному. способу следующие голи Х-фосфономстилглицш,а были полу;с-! (ы в виде белого порошка: моно-, ди- и трппатрисвые соли; моно-, ди- и трплптиевыс соли.
43 Пример 4. 170 ч. Х-фосфономстил(лпцпна добавля(от в раствор 45 ч. дп;ie7rrламина в 10 ч. воды. Реакционная смесь становится прозрачной в течение короткого периода врсме(ш, пока ее перемешивают. 3а5G Ie3f полученный раствор нагревают до ! 00 С и концентрируют *при по (H>I CHH031 давлении. Ооразуется вязкое масло, из которого получают кристаллическое твердое всli(ccTBQ, прсдстаьля(ошсс сооой монодпмет и 7 а (» (3 (О и и е 13 у(0 сОль Х - ф 0 с ф 0 и 0 м с т н:! г л ui!HiHB, т. Пл. 150 С (с разложением (.
Вычислено, %: С 28,04; Н 7 06; N 13,08;
P 14,66, С;и:Х О-.Р.
Найдено О(. С 2788 Н 6 Ю 12 Я8
Р 11,22.
Согласно приведенному способу можно поту пггь другие аммонисвые соли Х-фосфо638238 чала. Подопытные растения помещают в тепличные условия, за действием наблюда-! от в течение приблизительно 2 или 4 недель.
К вЂ” горец
I- — лимнохарис
М вЂ” костер соя культурная сахарная свекла пшеница рис сорго обыкновенное дурнишник гречиха дикая
Показатели гербицидного действия после всходов, применяемые в табл. 1, означают следующее:
С—
D—
Е—
X — просо
Π— Barnyard grass
Π— повреждений нет;
1 — легкое повреждение;
2 — среднее повреждение;
3 — сильное повреждение;
4 — полное уничтожение.
F—
G—
P — элевзипа
Q — Nutsedge" (из вегетационных ростков)
R — пырей " (то же) 10
Н вЂ” вьюнок пурный пурПрименяемые виды растений обозначены для данного опыта следующими буквами:
1 — конопля
J — марь белая
Я вЂ” гумай " (то же)
1 — бодяк полевой
Таблица ) Соединение (ф,п А В С D Е F фун г)пкр. т(!
Время наблюдения, недели!,1 К, H
1- М Х О Р (,!
2
4 4
4
4 4 .4
4
4 4
3 2
3 4
4 4
4 4
4 4
4 4
3 3
4 4
3 4
0 1 3 1 3
2
3
3
4 4 3 4
4 3
4 4 4
4 4
1 3 4 4
4 4
4 4
4 4 3 4
0 3 2 2 1
3 2
4
4
4
4
4
4
4
4
Растения трехнедельной стадии. Все остальные
*" Оценка после ll-дневного срока. проводились на растениях двухнедельной стадии. опыты
Х-Фосфопометилглицин
Натрий — К - фосфопометилглицинат
Динатрий-N — фосфономстилглицинат
Тринатрий-,х1- фосфонометилглицинат
Х-Фосфономстплглпцин, мои оэта иола м мониева я,соль
I
11
II
III
III
IV
1V
V
VI
VI
VI I
VI! I
IX
Х
XI
ХИ
XIII
XIV
XV
XVI
XV I!
X V III
ХIХ
ХХ
ХХI
ХХI!
XX II I
XXIV
Х ХЪ
XXVI
ХХИ!
XXVI I!
XXIX
ХХХ
XXXI
XXXII
XXXI II
1
1 !
4
4
4"
4*
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
3
4
1
4
3
3
4
4
4
2
3
4
3
3
4 о
f7
3
3
2
2
1
3
1
2
3
3
4
2
4 4
1 3 4
4 4
4 4 4
4 4
3 3 4
4 4
4 4 4
4 4
3 4 4
4 4
3 4 4
2 2
3 3
3 3
4 4
4 3
4 4
3 1
1 0 3 — 2
3 2
4 4
3 3
3 3
4 3
3 3
4 3
3 3
3 4
4 4
4 3
4 3
4 2
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
4 4
3
4
4
3 3
2
3
2 .4
2
4
4
4
4
1 2 3
2 4 4 3
2 4 3
3 4 4 4
3 3 — 4
2 4 — 4
1 2 1 3
1 4 2 0
1 0 2 2
4 4 4 4 з з
2 3 4
3 4 4 4
4 4 — 4
2 1 4 3
4 4 4 4 I
3 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
3 4 2 1
4 4 4 3
4 4 4 4
4 4 — 4
4 4 — 4
3 4 4 4
4 4 4 4
4
4
2
2
2
2
2
2
4
2
2
2
2
2
2
«Ф
1: «.
2
638238
Ниже приводятся соединения, обозначенные цифрами 1 — 39
50
1
3
4 б
11
16
19
22
23
24
26
27
28
29
32
ЗЗ
Пирролидинамидо - (N-фосфономстпл) -глицин (твердый продукт с разложением 240" С) 5
Дпаллпламмониевая соль (Х-фосфонометпл) - глицина (белый твердый продукт, т. разл. 60 С)
Дипропаргиламмониевая соль (Nфосфоно (метил) -глицина (т. разм. 10
55 — 60 С)
Мононатриевая соль этпл-(N-фосфонометил)- глицпната (т, разл.
155 С)
Вторичная бутиламмониевая соль Б (N - фосфонометпл) - глпцина (т. разм. 91 — 95 С)
Этиламмониевая соль (N-фосфонометил) -глицина (т. разм. 82 С)
Бутироамид (N-фосфонометпл) - 20 глицина (т. пл. 252 — 254 С с разл.)
Аллиламид (N-фосфонометил) -глпцина (т. пл. 243 — 254 С с разл.)
Морфолиноамид (N - фосфономстил)-глицина (т. пл. 240 — 242 С с разл.)
Пиперидпнилампд (М - фосфонометил)-глицина (т. пл. 227 — 229 С с разл.)
Окспэтилампд (11-фосфонометил)глицина (т. пл. 215 — 216 С с разл.1
Метоксиэтиламид (N - фосфонометил) -глицина (т. пл. 231 — 233 С ЗБ с разл.)
Аллил (N-фосфонометил) -глицинат (т. пл. 200 — 202 С с разл.)
Изопропилампд (Х-фосфонометил) -глицина (т. пл. 260 — 262 С с разл.)
Октилокси - (М вЂ” фосфонометил)глицинат (т. пл. 192 — 194 С с разл.)
Калиевая соль диэтил- (К-фосфонометил) -глицина (белый твердый продукт, т. пл. 265 С с разл.)
Ди-(этиламмониевая) соль (N-фосфонометпл) - глицина (белый твердый продукт, 153 — 155 С)
Ди - (моноизопропиламмонпсвая) соль (N-фосфонометил) -глицина (белый твердый продукт, т. пл.
110 С с разл.)
Аммониевая соль N-фосфонометилглицина на основе твердого жира (т. разм. 125 С)
Аммониевая соль N-фосфономстилби сглицина на основе твердого жира
Сложный этиловый эфир глициповой N-фосфонометиламмониевой соли на основе твердого жира
Сложный метиловый эфир глициновой N-фосфонометпламмониевой 0
36
37
38
39 соли на основе твердого жира
2-Метоксиэтил - N (фосфонометил)глицинат
2 - Феноксиэтил — Х - (фосфонометил) -глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 218,5 — 219 С с разл.)
2- (Этоксиэтоксп) - этил — Х (фосфонометил) -глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 136 С)
2- (2-Хлорэтокси) - этил-М - (фосфонометил) -глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 187 — 188,5 С)
2- (Этокси) - этил - N- (фосфонометил) -глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 183 — 185 С)
2 - (Бутокси) -этил - N - (фосфонометил) -глицинат (белый твердый продукт, т. пл. 189 — 190 С) роме приведенных соединении, полуi:ëåäóþùèå соединения 40 — 60 и пспыи их в качестве гербицидов. Было обкено, что при применении 10 фунтов о чем свидетельствуют данные
3.
Дикалиевая соль U-фосфонометилглицина (белый твердый продукт, т. пл. 300 С)
Трикалиевая соль N-фосфонометилглицина (белый твердый продукт, т. пл. 300 С)
Трилитиевая соль N-фосфонометилглицнна (белый твердый продукт, т. пл. 300 С)
Диаммониевая соль N-фосфонометилглицина (белый твердый продукт)
Ди - (монометиламмониевая) соль
N-фосфонометилглицина (белый твердый продукт)
Ди- (моноэтиламмониевая) соль Мфосфонометилглицина (белый твердый продукт)
Ди- (мо обутиламмониевая),соль
N-фосфонометилглпцпна (белый твердый продукт)
Ди- (монопентиламмониевая) соль
N-фосфонометилглицина (белый твердый продукт)
Ди- (моногексиламмонпевая) соль
N-фосфонометилглицина (белый твердый продукт)
Ди- (монооктиламмониевая) соль
N-фосфономстилглицина (белый твердый продукт)
Монопентиламмониевая соль Х-фосфонометилглицина (белый твердый продукт)
Моногексиламмониевая соль Nфосфонометилглицпна (белый твердый продукт)
Моногептиламмонисвая соль Мфосфонометилглицина (белый твердый продукт) 41
44
51 чали тывал нару> на 1 акр они совершенно уничтожают сорняки, табл.
638238
53 Монооктиламмонисвая соль Х-фосфонометилглицпна (белый твсрдый продукт) 57 Натрисвая соль -фосфо омстплглици и мстила м ида (т. пл. 203—
205 С с разл.) 58 Мононатриевая соль этил-N-фосфоиомстилэт))лглицина (т. пл. 155 С с разл.) соль N(OC Ib1É
55 Ди-(морфо ll)H) аммониевая соль Xфосфонометплглицина (белый твердый продукт) 59 Моноизопропиламмониевая соль феноксиэтил - N - фосфономстилглицината (т. разм. 90 С) 10
60 Динатрисвая соль и-гексила-N-фосфономстилглицината (т. пл. выше 300 С) 56 Изопропиламмониевая,соль N-фосфонометилглицинамида, т. пл.
175 — с177 С с разложением
Т а 6.1!I II a 3
Количество, 1 r B r д r- ))- 3 кг/га
Соединение
4 4 4
4 4 4
4 4 4
1 -1 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4 ! 4 4 4
l013
0 1 3
4 4 4
0 0 1
4 4 4
Примечание: 1. Л вЂ” бодяк полевой
Б — дурнишник
 — лимнокарис
à — вьюнок пурпури
Д вЂ” марь белая
2. Время наблюдения
Š— горец
)К вЂ” Audscdge
3 — пырей
И вЂ” гумай
К вЂ” костер
Л вЂ” Barnyard grass
4 недели.
D N,U-Бис-(фосфонометил -глицин
Предложенные соединения сравнивают со следующими известными соединениями.
А N - Фосфонометилиминодиуксусная кислота
Е Моноизопропиламиновая соль М, . бис-(фосфонометил)-глицина
F Мононатриевая соль N,N-бис-(фосфонометил) -глицина.
Моноизопропиламиновая соль Nфосфонометилиминодиуксусной кислоты
Мононатриевая соль N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты
25
В табл. 4 и 5 приведен средний процент мничтогжения сорняков.
54 Ди- (пиридин) аммониевая фосфономст))лглицпна твердый продукт) 40
41 42
43
44
46
;47
48
49
51 52
53
54
56
l5 7/
58
59
1 1,2
1 1,2
1 1,2
11,2
11.2
11,2
11,2
1 1,2
1 1,2
1 1,2
1 1.2
1 1,2
1 1,2
1 1,2 ! 1,2
)) 2
1 1,2
1 1,2
4,48
4,48
4,48
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4—
3 4 4—
4 4 4 4
3 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4
3 4 4 4
3 4 4 4
1 4 4 1
2 4 4 1
3 4 4 4
1 2 0 2
3 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 3
4 4 4 3
4 4 4 3
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 3
4 4 4
1 4 2 4
l 4 2 4
4 4 4 4
1 2 3 3
3 4 3 4
638238
Таблица 4
Чног.олетники ":
Однолетники "
Время наблюдения, нсдслн
-l.0 0.25 1 О (025 ),0 2,0
Соединение
42 82
76, 77
40 65
48 56
98 g5
66 90 "
8 ) 9Э
54
82
56
62
99
99
88
67
69
99 го
Уб 73
100 09
79 84
98 99
75 85
7!, 92
99 99 (" Это количество составляет 40 г/акр, Но всех других случаях нрпмспя )II 20 г/акр. """ й!поголетники — бодяк полевой, )х и!всс!нс, пырей и гу:llàll; однолстнпкн — дурн1сшн)ск, лимнохарис, вьюнок пурпурный, марь белая, горец, костер и Вагпуагс! сн авв.
Таолпца 5
Соединение, количество, фунт на 1 акр
Соединение. количество, срунт на «кр
Пырсй
Гумай
Гуман Пырей
IСО 100
100 10-0
IСО, 100
IСО l 100
IСО 98
60 1 70! ! )0
1/4 !
/8
1/16
1/32
80 ; 75
30 65
30 50
20 30
15, 30
15 20
100 )СО
100 100
99 . 98 (98 100
90 90
65 65
1, 2
1/4
1/8
1 I G
1/32
1,/2
1 4
1/8
1/16
1/32
ХХХ!1
О
О
О
1 7
1 1
) l4
100 100
100, )00
100 . 98
90 100
65 75
35 50
1/2
1/4
1/8
1/16
1/ 32
1/8
1/16
1/32
Г
7 6 95
35, 77
35 65
30 55
О
77
1
1/2
1/4
1/8
1/16
1/32
1/2
0
1/4
1/8
1/16
1/32
20 ляют 1% смачивателя. Затем растения обрыз!.ивают препаратом в растворе с разбавлснием, соответствующим 20 галлон на
1 акр, и в указанном количестве (фунт/акр).
После обрызгивания сосуды с растенияПример 11. В данном опыте выращивают гумай из корневищ в вегетационных сосудах (7,6 сл). Растения обрабатывают при высоте 26 — Зб см.
Препарат растворяют в воде и паибавА
)
А
D (I
В
ХXXI)
В
Е
ХХХI I
С
1)
С
Г
1
l)
)7
1/4
1/8
)y,r;
1/37
1/2 !
/4
1/8
1/16
1/32
2
4
4
2
4
4
2
4
4! !
5 0
15 35
0! 99
2 8
98 100
24 36
13 35
87 99
4! 59
19 68
99 )OЭ
36 61
41 45
91 98
63 74
G4 7!
94, 103 (73 70
40, 65
30,, 30
14 0
10 0
10 0 (38, 75
35, 65
25 60
15 50
10, 45
10 25
100
50
68 65
70 85
95, 100
59 . 71
99 IОЭ
74, 87
100 100
12
17
g )7
9с 6
g3
)7 )
11.
3<9
-l0 (, 12
51
5!
g
5Э
36
69
9Э
47
71
08
62
54
9g
78
64
100
6ЗЫЗЗ
Т а б л i!!i;i 6 ми помещают в теплицу и полив",þò по нсобходимо1."ти. Гербицидное действие — процент уничтожения гумая — определяют через 4 недели.
Для сравнения используют известный гербицид далапон.
В табл. 6 — 9 приведены полученные результаты. угп)чтожсния
)толп 1ество далапона. фунт/акр
68
3,2
1,6 0,8
Таблица 7
Сосдпнс)п,е
11 4
1/8, 1, 16
95 g9 (100 99
1
1 ()оо, )оо
N-Фосфонометилглицин
Мопонатриевая соль
N-фосфонометилглицина
Дииатриевая соль
N-фосфонометилглииина
Тринатриевая соль
K-фосфонометилглицина
Моноаммониевая соль
Х-фосфонометилглицина
100 100
100 100
100 100
100 100
9О
IC0
)01
Таблица 8
Сосдппепис
1/!6
1/4 (1, 8
4/5
100 100
90 100
)00 )OO
lCO бли
100
100
100
100 ца 9
% уничтожения при количестве
1 соединения, фунт, акр
Соеди не: I I!o
1/8 1/16
1/4
100 100
100
)nq
100
100!
100
ICO 90 (100
100
100
100
100
100
100
100
I0J
)C0
ICO
100
100
lOO l lOO
Этил-1 -фосфо Io)IOTII iãëIIöèíàò
Пропил-N-фосфонометилглиципат
Б TII;I-г -фОСфОНОМСтИЛГЛПЦИпат
Циклогсксил-К-фо< фо1гометилглпциист
Хлорэтпл-N-фос1роломстплглипинат
Октил-N-фосфономстплглицинат
Дсп1I.ë -) -фосфо:.Омстплглиципат
Димстиламмояисиая соль
М -(1) oc(L o i!o ì ñ T èë ã 1I I II I I I! 3
Мопомстиламмоппсвая соль
)м-фосфоиомстплглицина
Тр)1этилам мописвая соль
Х-фосфоно;стилглпци;1а
Циклогсксиламмониевая соль
; -фосфонометилглиципа
Фе1 пламмониевая соль
Х-фосфонометплглицина
Диаллиламмо)I! ñâàÿ соль к)-1 рocфoнoмстилглиципа
Дипропаргиламмопиевая соль !
U-фосфономстплглицина
Диизопропил-.;li О1гневая соль
iN-фосфопомст.i.ëãëèèèíà
Моно-(диэтаноламмониевая) соль N-(росфо 1омстилглицина
Натрисвая соль сложного мопоэтплового э:1)ира
N-фосфопометилглицина
О1о уничто)кения при количестве соед)п)ения, фунт, акр уничтожения при количестве соединения, фунт акр
638238
20
Кроме испытаний большого числа производных, приведенных в табл. 6 — 9, в теплице проводили испытания в открытом поле для доказательства действия (уничтожения гумая) гербицидных составов по изобретению по сравнению с известным гербицидом (дала пои) при нормальных сельскохозяйственных условиях.
Результаты приведены в табл. 10. Применяли диметиламмониевую соль М-фосфоиомстилглицина (соединение XI).
Таблица 10
% уничто>кения гумая в указанные дни ()
1507 3007 18С8 1509
) !
Высота гумая при обработке, ся! Количество, Дата
Соединение фунт/акр, обработки !
1
12.10
17.CG
100
88
68
9о
13
О, О
О О
О
Ре(поПо 1обным образом испытывают действие моноизопропиламмониевой соли N-фосфонометилглицина (соединение ХХХП) на
6 сорняков по сравнению с далапоном зультаты приведены в табл. 11 — 13 верхностная обработка).
Та блица 11
Гума!
Г ! 7/12 6/28 7/28! Мелколепестпик канадский
Гсрбпцпд, коли сство, фунт/акр (g, аа, 6/) 2 6, 28 7/28 ) 9. 20 (1
42
67
| !
42
32
52
О о
О 15 12
20, 25 17
30, 32 27
99
100
87
99
99
95
99
99 100
100, 100
100 100
О О
1С0
1СО
1СО
О
97
99
Табл
lх Il a loni a !
9/20 6/12 6/28 7 28 9 20
Текома
Гсрбицид, количество, фунт/акр
) б 28, 7/28
6/12
О, 13
О, 22
О . 32
О О
13 О О
22 О, :О
23, 62 70
32 68 I 90
42, 80, 97 о ; о о (Даnnnoll
1 5
3,0
6,0
О О
О, О о о
XXX I1
60 32
80 45
90 65
О О
35 28
68, 62
0 О
72
0 75
1,50
3.0
Контроль
Таблица 13
Tall LettIIce
Re
Гербпцид, количество, фунт/акр
9/20
6/28 7/28
7/28 9/20, б/12
6/12, 6,28!
7 0
l7 О
32 0
Далапоп
1,5
3,0
О 7
О 17
О, 23
О
О
XXX I I
37 О
43 18 ,3 62
О О ог
0 40
О 83
55 95
О О л ь!
0,75
1,50
3,0
Контроль
88
95 о !
67
О
Dnlapon
Х1
Dnlnpon
Xl!
За1ароп
Бсз гсрбицида
Далапоп
1,5
3,0
6,0
11
0,75
1,50
3.0
Контроль
5,0
1,5
5,0
1,5
5,0
1,5
С9.06
09.06
22.06
22.06
14.07
14.07
25 — 36
25 — 36
46 — 56
46 — 56
91 — 142
91 — 142
63 60
93 83
80 83
95 93
68, 80
88, 95
75 оо
89
0 о
100
ГОО
1С0
0 ица 12
638238
Приоритет 11() признакам:
I0 10.03.71 при R — OR, где Р а — — алкил
Cl — С.;, а7лил. —. (РЯв, где R и 1 а нсзаI) II(II:(10 7,р Г От;1рА Га — ВО 701) О д. 1, к)1 7
С; — C;, алли 7 и ти R и R,„âìññò(. . с а-.îi",Ом азота образуют пирроли;цшпл, морфолил, 15 пиперидинпл, а также соли таки.: соединений, где R, R, п R нсзавпсимо друг от друга могут быть — ОКв. где R< — катион, образую(ций соль, причем катион — катион щелочных металлов, кальция, магния, меди, 20 1цшка, аммония, диметпламмонпевая груп:a. моноэтаноламмониевая группа.
09 08 71 при R, Rl,и R2 — ОН; R — OR> где R,; — алкил С,- — C», углеводород-оксиуглеводородные группы с 3 — 6 атомамп уl2о лерода и 1 — 2 атомами кислорода, хлора)и,7, а также соли таких соединений, где
R, R, и R означают — Ойа, Где R(; — моноа II.!lламмонцевая группа, содержащая 1—
8 атомов углерода, диалкиламмоипсвая
З0 группа, содсржаи(ая 2 — 3 атома угле;.Од;, аммои1)свая группа, содержащая морфолпл, 1!II()11.,1111!Ië, монов:1или, Q)llliл,;:л 1117, иропаргил.
0 н 1 (Б(3. С СН Ъ СН Р
В
2 где R — QH; ОКа, где Rs — алкил
С(— C», циклогексил, аллил, хлорэтил, углеводород-окси-углеводородные группы с 3—
6 атомами углерода и 1 — 2 атомами кислорода, 2-феноксиэтил; — Г,ЯЯ;, где R,, и R„.нсзависимо друг от дру, a — водород, а.7кил C> — С4, оксиэтил, мстоксиэтил, аллил или R.l и R, вместе с атомом азота образу1от пирролидииил, морфолил, пиперидинил;
R, и К2 независимо друг от друга — ОН, а также соли таки.; соединений, где R, R1 I1 R2 исзависимО до 1. От др а МОГ|. т быть — ОЯв, где R(; — катион, ооразующий
СОЛЬ, ПРИ 1СМ КатИОн — катиОн ЩЕЛОЧНЫХ металлов, кальция, магния, меди, цинка, аммония; мопоалкиламмониевыс группы, соде()жащис 1 — 8 атомов i ÃлерОда, диалки.!аммониевые группы, содержащие 1 — 3 атома углерода, триэтиламмониевая группа, аммош:свыс группы, содержащие морфолил, пир.Iä!!í!1.7, аллил, проиаргил, циклоЗо ИСТОЧНИКИ ГП1фОРМаЦПИ, ПРППЯтЫЕ ВО
I;!I!!i анис при экспертизе:
1. Мельников Н. Н., Баскаков (О. А. X!Iмия гербицидов и регуляторов роста расте1ц(й. М., Госхимиздат, 1962, с. 686.
40 - 2. Патент CIIIA;¹ 3455675, кл. 71-86, опублик. 1969.
Составптс. Н. Еп,,а,п) "a!
i d!"ектор(,1 С. Ф((((:
И. Сч«п,.("7
; I 7 („, о -"зв I|,,!.i,(J I с" па(с с(i.:ого комитата СССР по аспа;;::: ãl:с,сп..:,,(о:к пи»а! I:l1, 75, Москва, Ж 35, Раув)ская пао,, а. 4 5
Тпп. Хаоьк. фпл. Ппe7. «I а:: i
Таким образом, предложенное гербицидное средство обладает высокой активностью.
Формула изобретения
Гербициднос средство, содержащее действующее начало на основе производных метилфосфоиовой кислоты и добавку, выбранную из группы: наполнитель, разбавитель, отлllчающсеся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оио содержит в качестве производного метилфосфоновой кислоты соединение общей формулы гсксил, моно-, диэтаíî 1, фенил; моиоанилин, !II!p!I.7!III при условии, что не более, чем два заместителя из R, Rl п R, — соли аммония и аммония, замещенного органическими радикалами, в количестве 0,1 — 95 вес. ",о и 99,9- — 5 вес. в., в=помогатсльиой добавки.